É possível formar sal de oxolato de aminas, mas acho que é um pouco complicado. Pode ser uma boa alternativa ao hcl, mas se sobrar algum ácido oxalato no produto, ele será tóxico
A base livre de amina foi dissolvida em 5x seu volume de IPA seco e adicionada gota a gota a 1eq de ácido oxálico anidro dissolvido em IPA. Em alguns casos, nenhum sólido foi formado diretamente. Adicionou-se 3x o volume de éter, e o erlenmeyer foi colocado no freezer. Uma hora depois, formou-se um volumoso precipitado branco e fofo. Ele foi filtrado a vácuo, resultando em um sólido semelhante a um gel. Ele foi triturado com éter e seco por sucção e, em seguida, sob vácuo. A recuperação ficou entre 60 e 95%.
A evaporação do filtrado produz um material oleoso, que se crisatliza quando coberto com éter e colocado no freezer. A recristalização com IPA:éter remove os últimos vestígios de ácido oxálico.
Com esse método, você também pode formar citratos
Em vez de IPA, você pode tentar usar acetato de etila