100 ml de solução de KOH a 10% foram adicionados a um rbf sob atmosfera inerte (Ar). A solução foi deixada em agitação e levada a 75-80C.
5 g de ergocristina foram adicionados ao frasco e a mistura de rxn ficou amarela à medida que a reação progredia. A rxn foi deixada em agitação por 3 horas e se tornou uma solução amarela homogênea.
A rbf foi colocada em um freezer e resfriada a 6C, acidificada a ph3 por meio da adição de gotas de ácido sulfúrico a 40%. Sólidos brancos precipitaram imediatamente após a adição.
Essa mistura foi deixada esfriar durante a noite em um freezer e filtrada. Os sólidos obtidos foram lavados com et2o, suspensos em nh4oh/etoh e os insolúveis foram removidos por filtração. Isso foi repetido três vezes.
O filtrado incolor foi removido sob alto vácuo usando um rotovap, dissolvido em 1% de nh4oh e acidificado com 40% de ácido sulfúrico. Os sólidos precipitados foram filtrados, lavados com et2o até ficarem livres de cor
e secos sob vácuo até massa constante. Foram obtidos 2 g de hidrato de ácido lisérgico. Este foi aquecido sob alto vácuo até que a massa diminuísse para a forma anidra estequiométrica. 1,88 g, 90% de rendimento
1,88 g de hidrato de ácido lisérgico foi dissolvido em 100 ml de DCM em um rbf sob uma atmosfera inerte (Ar). 1,4 g de dietilmetilamina foi adicionado gota a gota lentamente. Deixou-se agitar por 15 minutos.
Foram adicionados 4 g de PyBOP e a solução foi deixada em agitação por mais 10 minutos. Foram adicionados 0,57 g de dietilamina e o rxn foi deixado em agitação à temperatura ambiente por uma hora.
O rxn foi extinto com 100 ml de nh4oh 7,5M. A camada de DCM foi retirada e a fase aquosa foi extraída três vezes com DCM. O DCM foi removido sob alto vácuo a 35C usando um rotovap.
Os sólidos restantes foram dissolvidos em ~35 ml de NaHCO3 saturado frio e extraídos três vezes com EtOAc. A fase orgânica foi lavada com água destilada, salmoura e seca com MgSO4.
Essa fase foi novamente removida sob alto vácuo a 35 °C usando um rotovap até obter uma massa constante. Os sólidos foram cromotografados sobre alumina com 3:1 de hexano/dcm.
A fração coletada foi removida sob alto vácuo e mantida até massa constante. A iso-lsd foi guardada para uso posterior. Foi obtido 1,99 g de LSD base livre.
Os sólidos foram dissolvidos em 8 ml de MeOH anidro quase fervente e 0,464 g de ácido d-tartárico anidro foi adicionado. Et2O foi adicionado como antissolvente até que a turvação não cessasse.
Essa solução foi colocada em um freezer e deixada para cristalizar durante a noite. O produto cristalino foi filtrado e recristalizado com MeOH três vezes (até que a solubilidade em MeOH seja insignificante).
Foram obtidos 2,79 g de d-tartarato de LSD.
5 g de ergocristina foram adicionados ao frasco e a mistura de rxn ficou amarela à medida que a reação progredia. A rxn foi deixada em agitação por 3 horas e se tornou uma solução amarela homogênea.
A rbf foi colocada em um freezer e resfriada a 6C, acidificada a ph3 por meio da adição de gotas de ácido sulfúrico a 40%. Sólidos brancos precipitaram imediatamente após a adição.
Essa mistura foi deixada esfriar durante a noite em um freezer e filtrada. Os sólidos obtidos foram lavados com et2o, suspensos em nh4oh/etoh e os insolúveis foram removidos por filtração. Isso foi repetido três vezes.
O filtrado incolor foi removido sob alto vácuo usando um rotovap, dissolvido em 1% de nh4oh e acidificado com 40% de ácido sulfúrico. Os sólidos precipitados foram filtrados, lavados com et2o até ficarem livres de cor
e secos sob vácuo até massa constante. Foram obtidos 2 g de hidrato de ácido lisérgico. Este foi aquecido sob alto vácuo até que a massa diminuísse para a forma anidra estequiométrica. 1,88 g, 90% de rendimento
1,88 g de hidrato de ácido lisérgico foi dissolvido em 100 ml de DCM em um rbf sob uma atmosfera inerte (Ar). 1,4 g de dietilmetilamina foi adicionado gota a gota lentamente. Deixou-se agitar por 15 minutos.
Foram adicionados 4 g de PyBOP e a solução foi deixada em agitação por mais 10 minutos. Foram adicionados 0,57 g de dietilamina e o rxn foi deixado em agitação à temperatura ambiente por uma hora.
O rxn foi extinto com 100 ml de nh4oh 7,5M. A camada de DCM foi retirada e a fase aquosa foi extraída três vezes com DCM. O DCM foi removido sob alto vácuo a 35C usando um rotovap.
Os sólidos restantes foram dissolvidos em ~35 ml de NaHCO3 saturado frio e extraídos três vezes com EtOAc. A fase orgânica foi lavada com água destilada, salmoura e seca com MgSO4.
Essa fase foi novamente removida sob alto vácuo a 35 °C usando um rotovap até obter uma massa constante. Os sólidos foram cromotografados sobre alumina com 3:1 de hexano/dcm.
A fração coletada foi removida sob alto vácuo e mantida até massa constante. A iso-lsd foi guardada para uso posterior. Foi obtido 1,99 g de LSD base livre.
Os sólidos foram dissolvidos em 8 ml de MeOH anidro quase fervente e 0,464 g de ácido d-tartárico anidro foi adicionado. Et2O foi adicionado como antissolvente até que a turvação não cessasse.
Essa solução foi colocada em um freezer e deixada para cristalizar durante a noite. O produto cristalino foi filtrado e recristalizado com MeOH três vezes (até que a solubilidade em MeOH seja insignificante).
Foram obtidos 2,79 g de d-tartarato de LSD.
