Benzaldehyde

Informações comuns

O benzaldeído (C6H5CHO) é um composto orgânico que consiste em um anel de benzeno com um substituinte formil. É o aldeído aromático mais simples e um dos mais úteis industrialmente.nÉ um líquido incolor com um odor característico de amêndoa. O principal componente do óleo de amêndoa amarga, o benzaldeído, pode ser extraído de várias outras fontes naturais. O benzaldeído sintético é o agente aromatizante do extrato de imitação de amêndoa, que é usado para dar sabor a bolos e outros produtos de panificação.

Em 1999, foram produzidas anualmente 7.000 toneladas de benzaldeído sintético e 100 toneladas de benzaldeído natural. A cloração em fase líquida e a oxidação do tolueno são as principais rotas. Vários outros métodos foram desenvolvidos, como a oxidação parcial do álcool benzílico, a hidrólise alcalina do cloreto de benzal e a carbonilação do benzeno.

Uma quantidade significativa de benzaldeído natural é produzida a partir do cinamaldeído obtido do óleo de cássia pela reação retro-aldol: o cinamaldeído é aquecido em uma solução aquosa/alcoólica entre 90 °C e 150 °C com uma base (mais comumente carbonato ou bicarbonato de sódio) por 5 a 80 horas, seguida pela destilação do benzaldeído formado. Essa reação também produz acetaldeído. O status natural do benzaldeído obtido dessa forma é controverso. Alguns outros alimentos são submetidos a condições reativas inegavelmente maiores, como a farinha de masa, que é produzida pelo tratamento da farinha de milho com hidróxido de sódio (soda cáustica). Quando os alimentos são cozidos, muitas vezes são alterados por condições de oxidação catalítica no cozimento, que podem até mesmo conferir alguma quantidade de toxicidade (embora insignificante). Ainda assim, submeter o cinamaldeído à reação retroaldol é, sem dúvida, uma conversão química em um produto químico distintamente separado.

Propriedades

CNúmero AS: 100-52-7

Fórmula química: C7H6O

Massa molar: 106,124 g/mol

Densidade: 1,044 g/mL, líquido

Ponto de fusão: -26 °C (-70,82 °F; 216,03 K)

Ponto deebulição: 178,1 °C (352,6 °F; 451,2 K)

Solubilidade em água: 6,95 g/L (25 °C)

Aparência: líquido incolor;

Solúvel em etanol, éter e outros solventes orgânicos. Forma misturas azeotrópicas com orto-cresol, cloreto de benzila, fenol e outras substâncias orgânicas.

Nome IUPAC: Benzaldeído

Nome IUPAC sistemático: Benzenocarbaldeído

Outros nomes: Benzenocarbonal; Benzenocarboxaldeído; aldeído benzoico; fenilmetanal

Síntese

A síntese de benzaldeído a partir do álcool benzílico é a oxidação do álcool benzílico a benzaldeído em alto rendimento usando ácido nítrico aquoso como oxidante. Outros métodos de oxidação do álcool benzílico em benzaldeído são bem conhecidos, inclusive os que usam clorocromatos, persulfato ou dióxido de manganês ativado.

Status do ligal

O benzaldeído é difícil de adquirir em alguns países, devido ao seu uso na fabricação de drogas ilegais da classe das anfetaminas. Nos EUA, ele é considerado um produto químico da Lista I, o que significa que não pode ser comprado legalmente sem uma autorização. Esses produtos químicos são designados como aqueles que são usados na fabricação de substâncias controladas e são importantes para a fabricação das substâncias. Na UE, entretanto, sua venda não é restrita e pode ser comprada on-line ou de fornecedores de produtos químicos.

Uma boa fonte de benzaldeído é o óleo de amêndoa amarga, que é principalmente benzaldeído bruto. Ele pode ser purificado por meio de destilação a vácuo ou destilação a vapor em uma atmosfera inerte. Entretanto, lembre-se de que, como o óleo de amêndoa amarga é basicamente benzaldeído bruto, legalmente não há distinção entre o óleo e o benzaldeído impuro. Nos EUA, é ilegal importar óleo de amêndoas amargas sem a devida documentação.

Aplicação legal

Como usado em alimentos, cosméticos, produtos farmacêuticos e sabão, o benzaldeído é "geralmente considerado seguro" (GRAS) pela FDA e pela FEMA dos EUA. Esse status foi reafirmado após uma revisão em 2005. Ele é aceito na União Europeia como agente aromatizante.

O benzaldeído é usado como repelente de abelhas. Uma pequena quantidade de solução de benzaldeído é colocada em uma placa de fumaça perto dos favos de mel. As abelhas então se afastam dos favos de mel para evitar a fumaça. O apicultor pode então remover os quadros de mel da colméia com menos risco para as abelhas e para o apicultor.

O benzaldeído é comumente empregado para conferir sabor de amêndoa a alimentos e produtos perfumados. Em ambientes industriais, o benzaldeído é usado principalmente como precursor de outros compostos orgânicos, desde produtos farmacêuticos até aditivos plásticos. O corante de anilina verde malaquita é preparado a partir do benzaldeído e da dimetilanilina. O benzaldeído também é um precursor de alguns corantes acridina. Por meio de condensações de aldol, o benzaldeído é convertido em derivados de cinamaldeído e estireno.

Aplicação ilegal

O benzaldeído é usado como precursor na reação de Henry para o 1-fenil-2-nitropropeno, que é usado para a síntesede anfetamina como um precursor direto. Além disso, é usado como precursor na síntese de 1-fenil-2-propanona.

Armazenamento

O benzaldeído é rapidamente oxidado pelo oxigênio do ar em peróxido de benzoíla (explosivo), transformando-se posteriormente em ácido benzoico. Como o benzaldeído é sensível ao ar e à luz, ele deve ser armazenado em frascos de vidro âmbar ou escuro, que são vedados hermeticamente com fita de vedação, como o parafilme. Os frascos de Schlenk também podem ser usados para armazenar esse composto.

Descarte

O benzaldeído deve ser misturado a um solvente mais volátil e queimado com segurança em ambiente externo. Outra rota mais demorada envolve a oxidação em ácido benzoico, que é menos volátil e pode ser descartado com segurança no lixo ou despejado no ralo.

Se o benzaldeído tiver uma tonalidade ou tiver ficado muito tempo exposto ao ar, você deverá destilá-lo antes de usá-lo. A destilação do benzaldeído pode ser realizada em pressão atmosférica ou elevada, mas, de preferência, em uma pressão reduzida, como uma pressão entre 2 e 35 kPa. No processo da presente invenção, a perda de benzaldeído é relativamente pequena, geralmente na faixa de cerca de 1 a 5% em peso.

Toxicidade e regras de manuseio da substância

O cheiro dessa substância é claramente sentido em uma concentração de 3 mg/m3. Estudos toxicológicos indicam que ela é segura e não carcinogênica nas concentrações usadas em alimentos e cosméticos, e pode até ter propriedades anticarcinogênicas (anticancerígenas). Temperatura de autoignição 205 °C; limites de temperatura de explosividade 58-80 °C. O benzaldeído é irritante para os olhos e para o trato respiratório superior. LD50 1,3 g/kg (ratos, oral). Para um ser humano de 70 kg, a dose letal é estimada em 50 mL. Uma ingestão diária aceitável de 15 mg/dia foi identificada para o benzaldeído pela Agência de Proteção Ambiental dos Estados Unidos. O benzaldeído não se acumula nos tecidos humanos. Ele é metabolizado e depois excretado na urina.