Nitroethane

Informações gerais

O nitroetano é um composto orgânico com a fórmula química C2H5NO2. Semelhante em muitos aspectos ao nitrometano, o nitroetano é um líquido oleoso em temperatura e pressão padrão. O nitroetano puro é incolor e tem um odor frutado. Na síntese clandestina, o nitroetano é usado como precursor do fenil-2-nitropropeno na reação de Henry.

Propriedades físicas

• Número CAS: 79-24-3;
• Fórmula química: C2H5NO2;
• Massa molar: 75,067 g/mol;
• Densidade: 1,0448 g/cm3 a 25 °C;
• Ponto de fusão: -89,5 °C;
• Ponto deebulição: 114 - 115 °C (237 °F; 387 K);
• Aparência: líquido oleoso;

Propriedades químicas

O nitroetano reage com um aldeído ou cetona na presença de uma base para formar β-nitroálcoois, que podem ser desidratados para produzir nitroalcenos, nitrocetonas ou β-aminoálcoois, processo conhecido como reação de nitroaldol (ou reação de Henry).

O nitroetano é um líquido incolor, com odor frutado, ligeiramente solúvel em água, mas miscível em solventes orgânicos.

Solubilidade: Miscível com acetona, clorofórmio, éter dietílico, etanol, isopropanol, metanol, nitrometano;

Nome UPAC: Nitroetano;

Outros nomes: 1-Nitroetano; nitroetano; NSC 8800;

Formas de síntese

O nitroetano pode ser produzido pela reação de Victor Meyer de haloetanos, como cloroetano, bromoetano ou iodoetano, com nitrito de prata em éter dietílico ou THF.

A modificação de Kornblum dessa reação usa nitrito de sódio em um solvente de dimetilsulfóxido ou dimetilformamida.

Além disso, o nitroetano pode ser obtido a partir de etilsulfato de sódio e nitrito metálico. Esses métodos de síntese e tutoriais em vídeo podem ser encontrados nos links acima.

Purificação

Foram obtidos 89 ml de nitroetano bruto. Um volume igual de água é adicionado a esse nitroetano e a mistura é destilada com uma coluna de destilação Vigreux de 25 cm a uma taxa de 1 gota por 2-3 segundos.

Foram obtidas as seguintes frações:

1. Até 74 °C - 7 ml (8% por volume) - a fração foi descartada;
2. 74-80 °C - 4,5 ml (5% vol.) - a fração foi retida;
3. 80-88 °C - 58,5 ml (66% vol.) - a fração principal (saturada com sal e separada da água, tem uma cor amarela clara);
4. 88-95 °C - 3 ml (3% vol.) - a fração foi retida;
5. Uma água turva com gotas alaranjadas no fundo, que, ao que parece, pode até cristalizar pela manhã, permaneceu no frasco 89-7-4,5-58,5-3=16 ml (18% vol.);

No total, de 89 ml de um caldo, foram obtidos 58,5 ml da fração principal + 7,5 ml de topos e caudas, que também devem conter muito nitroetano e podem ser destilados posteriormente.

O sulfato de magnésio é adicionado à fração principal (58,5 ml) para secagem. Ela seca por cerca de 30 minutos, pois foi necessário muito tempo para desmontar, lavar e secar o dispositivo. O nitroetano seco é filtrado e destilado de um balão de 100 ml com o mesmo condensador de refluxo (e com a adição de 15 ml de óleo de vaselina) a uma taxa de 1 gota em 3-5 segundos (a fração principal é 1 gota em 1-2 segundos).

Foram obtidas as seguintes frações:

1. Até 65 °C - o pong desagradável do condensador;
2. 65-110 °C - 6 ml (10% vol.) - a fração foi jogada fora;
3. 110-112 °C - 7,5 ml (13% vol.) - cor amarelo-esverdeada (fração retida);
4. 112-113,5 °C - 38 ml (65% vol.) - a fração principal, incolor;
5. Não houve caudas, ou seja, se um líquido de alto ponto de ebulição (óleo de vaselina) não tivesse sido especialmente adicionado, ele teria sido destilado a seco;

A fração principal (38 ml) é um líquido incolor com um cheiro agradável que lembra o álcool etílico, destilado na faixa de 1,5 graus. Talvez seja um nitroetano muito puro. De 89 ml de "nitroetano de sulfato de etila e sódio" foram obtidos 38 ml de nitroetano, 15 ml de outras frações, o que permite obter mais ~5 ml de nitroetano. Em conclusão, o nitroetano no produto bruto é de apenas 40-50%

Status legal

Alguns removedores de supercola (OTC) contêm nitroetano, embora a quantidade seja pequena. O nitroetano é vendido por fornecedores de produtos químicos, mas, como é um precursor de drogas, é extremamente difícil para o químico amador adquirir esse composto. Nos EUA, o nitroetano é um produto químico da Lista I [1] da DEA e as pessoas não podem comprar esse composto. Não é controlado na União Europeia [2].

Aplicação legal

O nitroetano é mais comumente usado como solvente para polímeros artificiais, como o estireno, e particularmente para dissolver adesivos de cianoacrilato. Ele tem sido usado como um componente em removedores de unhas artificiais e em sprays selantes para tetos suspensos, embora não seja comum nessas aplicações. O nitroetano também é usado como aditivo de combustível para aumentar a octanagem da gasolina, como combustível puro em determinados veículos de corrida de arrancada e como propelente. Além disso, o nitroetano é usado como reagente em várias sínteses químicas, principalmente na produção de compostos farmacêuticos.

Armazenamento

O nitroetano deve ser mantido em garrafas de vidro, em um armário especial, longe de amônia, aminas e outras bases.

Descarte

O nitrometano deve ser misturado com outro solvente, como etanol, e queimado. Faça isso ao ar livre.

Toxicidade e regras de manuseio da substância

Suspeita-se que o nitroetano cause danos genéticos e seja prejudicial ao sistema nervoso. O contato com a pele causa dermatite em humanos. Em estudos com animais, observou-se que a exposição ao nitroetano causava lacrimejamento, dispneia, estertores pulmonares, edema, lesão hepática e renal e narcose. O LD50 para ratos é relatado como 1100 mg/kg.

[1] Classificação de drogas da DEA.

[2] Lista da Agência Europeia de Produtos Químicos - Substâncias restritas de acordo com o REACH.