3-(1-naftoil)-1H-indole

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A uma solução arrefecida de indol (5,85 g) em éter (50 ml) sob azoto foi adicionada lentamente uma solução de brometo de metilmagnésio (3M) em éter (17,5 ml). Após a adição, a mistura reacional foi aquecida até à temperatura ambiente e agitada durante 2 h à temperatura ambiente. Em seguida, a mistura foi novamente arrefecida até 0° C. e adicionou-se lentamente, sob agitação, uma solução de cloreto de 1-naftoilo (9,5 g, 50 mmol) em éter (50 ml). A mistura resultante foi aquecida até à temperatura ambiente e agitada durante 2 h à temperatura ambiente, seguida da adição lenta de uma solução saturada de cloreto de amónio (375 ml). A mistura foi então agitada durante a noite à temperatura ambiente. Formou-se um sólido branco, que foi filtrado, lavado com éter e seco sob alto vácuo para obter 3-(1-naftoil)-1H-indole 1 (12,3 g, 91%).
 
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