6-monoacetilmorfina

RegulierTier

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Olá pessoal, tenho um pouco de ácido acético e H2SO4.

Alguém me pode dizer como fazer 6-mam com eles?
 

FENTAMAS

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O ácido acético não é um agente de acilação, deve produzir-se primeiro um anidrido a partir dele.
Porquê o 6-MAM? não tem ácido suficiente para dois grupos para produzir heroína?
 

mefistofeles

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O 6-MAM não é o principal responsável pelos efeitos das heroínas?
 

RegulierTier

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Não se trata da quantidade de produtos, mas sim da qualidade dos meus produtos.
Não quero acetilar ambas as posições, a 3ª e a 6ª. Para acetilar apenas a 6ª posição, é necessário ácido acético glacial.

O anidrido acético é suficientemente forte para acetilar ambos e criar diamorfina, mas o 6-mam é muito mais forte do que a heroína.
 

RegulierTier

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A 6-monoacetilmorfina é 30 vezes mais forte do que a diacetilmorfina...

Penso que se trata da mesma síntese, mas com ácido acético glacial em vez de anidrido acético...
 

FENTAMAS

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@RegulierTier, 30% mais forte, não 30 vezes.
Onde é que foi buscar essa informação? Não acredites em tudo o que lês na Wikipédia se não houver ligações a fontes fiáveis.
 

RegulierTier

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No entanto, penso que é uma boa ideia fazer diretamente 6-mam se tiver morfina farmacêutica, em vez de fazer diamorfina... 🤷

É mais potente e o ácido acético glacial é mais fácil de obter, porque não é uma substância controlada ou proibida como o anidrido acético na maioria dos países.
 

middlemaneu

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Gostaria de provar Diacetil-N-fenetilnormorfina ;)
 

Frenchie261

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Segundo o que sei, o a.a. glacial produz alcatrão e para obter o produto branco da Ásia utiliza-se anidrido acético, sulfato de sódio na mistura e aquece-se com um condensador de água no topo durante algumas horas. Deve haver informação na literatura deste sítio. A síntese da aspirina é a mesma e também 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado para catalisar e iniciar a reação. O sulfito absorve a água que não é desejada na reação, mas também o H20 é um subproduto. A colmeia e a luz azul têm mais informações.
 

FatFreddysCat

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O alcatrão é produzido através da acetilação do ópio em bruto, daí a presença de outros alcalóides acetilados como a noscapina, etc. Também tem havido o que parece ser informação errada sobre 6 mam ou 3 mam ou o que quer que seja na web ou bastante ambígua, o acético glacial não produz um produto mais forte do que o anidrido acético puro, uma vez que o glacial tem água e todos sabemos que a água estraga as reacções. Assim, o glacial pode produzir talvez uma síntese completa do MAM menor, mas o AA produz cerca de 50/50 ou algo do menor e do mais forte. É quase impossível excluir toda a humidade das entradas de morfina ou cloroforma, etc., e muito menos isolar a reação para excluir o ar e a humidade, pelo que se acaba por obter uma mistura média de 50/50. Durante algum tempo, fiquei preso à questão do 6 - 3, mas o glacial não é o caminho para um produto melhor.
 

Frenchie261

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Não sei a informação destas pessoas sobre o 6-mam, mas é a reação incompleta de um a. E não se deve pensar que é 30x mais forte quando é um produto incompleto da reação. DM?
 

RegulierTier

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É 30% mais forte... Investiga tu mesmo, mano.
O 6-mam é um dos três metabolitos da heroína (diacetilmorfina).
No teu corpo, os grupos acetilo foram separados, um após o outro.
Um dos produtos é o 6-mam e o outro é o 3-mam. O 3-mam é inativo, mas o 6-mam é muito mais forte do que a morfina devido à sua elevada lipofilicidade.
10% desta substância é metabolizada em morfina-6-glucuronídeo, que também é ativa, e 55%-75% é metabolizada em morfina-3-glucuronídeo, que é inativa...

Por isso, faz sentido produzir e consumir 6-mam em vez de diacetilmorfina.
O argumento "é uma reação incompleta" não faz qualquer sentido... Neste caso, seria mais inteligente fazer esta reação "incompleta"...
 
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