Sobre o khat e a sua natureza de catinona

G.Patton

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O que é o Khat?

O khat, também conhecido como qat (amárico: ጫት ch'at; oromo: Jimaa, Somali: qaad, khaad, khat ou chat, Árabe: القات al-qāt), é uma planta com flor indígena encontrada na África Oriental e Austral. O khat atinge alturas de 3 a 6 metros e as suas folhas esqueléticas assemelham-se a manjericão murcho. As folhas de khat contêm ingredientes psicoactivos conhecidos como catinona, que é estrutural e quimicamente semelhante à d-anfetamina, e catina, uma forma mais suave de catinona. As folhas frescas contêm ambos os ingredientes; as que não são refrigeradas por mais de 48 horas contêm apenas catina, o que explica a preferência dos utilizadores por folhas frescas.
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O alcaloide catinona, um estimulante que induz maior sociabilidade, excitação, redução do apetite e uma ligeira euforia. A mastigação de khat tem uma longa tradição histórica nas regiões onde cresce naturalmente, sobretudo entre os homens, e é comparável (embora ligeiramente diferente) à utilização de folhas de coca nos Andes da América do Sul ou de preparações de noz de bétel no Sul da Ásia. É frequentemente mastigado socialmente em salões, onde fomenta as conversas entre grupos de homens, muitas vezes enquanto fumam narguilé.

As folhas frescas de khat são castanho-carmesim e brilhantes, mas tornam-se verde-amareladas e coriáceas à medida que envelhecem. Também exalam um cheiro forte. A parte mais apreciada das folhas são os rebentos jovens perto do topo da planta. No entanto, as folhas e os caules das secções média e inferior também são utilizados.
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O estatuto legal do khat varia de local para local. Nalgumas regiões, pode passar relativamente despercebido como espécie botânica e, portanto, não ser especificamente regulamentado, mas o seu uso recreativo pode ainda ser considerado ilegal ao abrigo de leis mais gerais. No entanto, em muitas áreas, o khat é estritamente controlado e a sua posse, distribuição ou uso pode ser ilegal. Por exemplo, está classificado como substância controlada em países como a Austrália, o Canadá, a União Europeia, a Índia, a Jordânia, a Nova Zelândia, a Arábia Saudita, os Emirados Árabes Unidos (EAU) e o Reino Unido (RU). Nos Estados Unidos (EUA) e na Turquia, a planta Catha edulis não é explicitamente proibida, mas o consumo e a distribuição das folhas colhidas para fins recreativos são ilegais. Por outro lado, em regiões onde o khat tem significado cultural, como o Djibuti, a Etiópia, o Quénia, a Somália, o Sudão, o Uganda e o Iémen, a sua produção, venda e consumo são inteiramente legais ou não são abordados num contexto jurídico. Em Israel, onde existe uma população de judeus iemenitas, só é permitido o consumo das folhas da planta no seu estado natural.

Outros nomes pelos quais o Khat é conhecido incluem: Qat, Kat, Chat, Kus-es-Salahin, Mirra, Tohai, Tschat, Catha, Quat, Chá da Abissínia, Chá Africano e Salada Africana.

Catinona: O que precisa de saber

Química do khat

As propriedades estimulantes da planta foram inicialmente atribuídas à "katin", ou catina, uma substância do tipo fenetilamina que foi isolada da planta. No entanto, esta atribuição foi posta em causa quando os relatórios indicaram que os extractos de folhas frescas continham outro composto com efeitos comportamentais mais visíveis do que a catina. Em 1975, os investigadores isolaram o alcaloide relacionado chamado catinona, e a sua configuração absoluta, (S)-2-Amino-1-fenilpropan-1-ona, foi estabelecida em 1978. A catinona não é muito estável e decompõe-se com o tempo, transformando-se em catina e norefedrina. Estes produtos químicos fazem parte da família PPA (fenilpropanolamina), que é um subconjunto de fenetilaminas relacionadas com as anfetaminas e as catecolaminas epinefrina e norepinefrina. De facto, a catinona e a catina partilham uma estrutura molecular muito semelhante à da anfetamina. É importante notar que o khat não deve ser confundido com a metcatinona (também conhecida como cat), uma substância da lista I que possui uma estrutura química semelhante à do componente ativo catinona da planta do khat.
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Quando as folhas de khat secam, a catinona, mais potente, decompõe-se em 48 horas, deixando para trás a catina, mais suave. Para preservar a potência da catinona, os colhedores embalam as folhas e os caules frescos em sacos de plástico ou embrulham-nos em folhas de bananeira para reter a humidade. Também é comum borrifarem a planta com água regularmente ou usarem refrigeração durante o transporte.

Ao mastigar as folhas de khat, tanto a catina como a catinona são libertadas e absorvidas através das membranas mucosas da boca e do revestimento do estômago. Estudos realizados em animais de laboratório mostraram que a catina e a catinona afectam a recaptação da epinefrina e da norepinefrina, fazendo com que o organismo recicle estes neurotransmissores mais lentamente, o que provoca a vigília e a insónia associadas ao consumo de khat.

A catinona apresenta uma elevada afinidade pelos receptores de serotonina, o que sugere que é responsável pelas sensações de euforia associadas à mastigação do khat. Nos ratos, a catinona induz um ritmo nervoso e comportamentos de coçar repetitivos, semelhantes aos associados às anfetaminas. Os efeitos da catinona atingem o seu pico em 15 a 30 minutos, sendo cerca de 98% da substância metabolizada em norefedrina pelo fígado.

Por outro lado, os mecanismos da catina não são tão bem conhecidos, mas pensa-se que actua nos receptores adrenérgicos, desencadeando a libertação de epinefrina e norepinefrina. Nos seres humanos, a catina tem uma meia-vida de aproximadamente três horas. O medicamento bromocriptina pode ser utilizado para reduzir os desejos e os sintomas de abstinência em 24 horas.

Efeitos secundários da mastigação das folhas de khat

O impacto sentido por uma pessoa que mastiga khat pode ser classificado em efeitos desejáveis (que ocorrem na primeira hora) e efeitos indesejáveis (que se manifestam no final da fase desejável e duram várias horas).

Os mastigadores de khat relatam frequentemente sentimentos de alegria, aumento de energia, excitação, euforia, maior vigilância, melhoria da autoestima, maior concentração, aumento da libido, aumento da criatividade, melhores capacidades de comunicação, maior capacidade de associar ideias e uma melhoria subjectiva do desempenho no trabalho. No entanto, também existem experiências negativas associadas à mastigação do khat, como a conversação excessiva, a hiperatividade, a dificuldade em dormir, a irritabilidade, a ansiedade, a hostilidade, os episódios psicóticos, a histeria e a depressão. O uso prolongado de khat pode provocar problemas cardíacos, neurológicos, psicológicos e gastrointestinais. O consumo de khat provoca um aumento do ritmo cardíaco e da pressão sanguínea nos seres humanos devido à atividade simpaticomimética indireta da catinona, que persiste durante aproximadamente 3-4 horas após o consumo.

A presença de taninos nas folhas de khat provoca adstringência e pode provocar esofagite, gastrite e queratose da mucosa oral. Estudos demonstraram que cerca de 50% dos utilizadores de khat desenvolvem queratose da mucosa oral, que pode evoluir para cancro oral. Além disso, após o consumo de khat, a catinona actua como um supressor do apetite ao afetar o hipotálamo, provocando atrasos no esvaziamento gástrico.
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Os utilizadores de khat a longo prazo são propensos a desenvolver complicações, incluindo doenças hepáticas agudas e crónicas. O uso crónico de khat pode resultar em hepatite, fibrose e cirrose. O consumo de khat também afecta a saúde reprodutiva humana, levando a uma diminuição da contagem e da motilidade dos espermatozóides entre os toxicodependentes. Além disso, o khat tem efeitos teratogénicos nas mulheres grávidas. Em doses elevadas, o khat pode induzir uma doença maníaca caracterizada por delírios grandiosos ou psicose esquizofreniforme com delírios persecutórios. Felizmente, na maioria dos casos, estes sintomas desaparecem quando o khat é interrompido e são administrados medicamentos antipsicóticos. No entanto, existe a probabilidade de reaparecerem episódios psicóticos quando se retoma o consumo de khat. Os efeitos físicos a curto e a longo prazo do consumo de khat foram exaustivamente documentados com base nos sistemas fisiológicos envolvidos e estão resumidos na imagem que acompanha o artigo.

Conclusão

Em conclusão, o khat, uma planta com flores indígena encontrada na África Oriental e Austral, contém substâncias psicoactivas, a catinona e a catina, que provocam vários efeitos desejáveis e indesejáveis após a mastigação. Embora os utilizadores possam ter sensações de felicidade, energia e melhor comunicação, existem potenciais consequências negativas, incluindo insónia, ansiedade e complicações de saúde. Como o seu estatuto legal varia em todo o mundo, a consciencialização dos riscos e efeitos do khat é essencial para uma utilização responsável.
 

Carlz

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Contém anfetamina. Mas como pode ser extraída?
 

humax

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Li há alguns anos que houve quem tentasse, mas era demasiado instável para conseguir algo de útil. Penso que há artigos escritos algures na Internet, mas não me lembro onde, pois já foi há muito tempo.
 
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Carlz

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Olá, se te lembras, diz-me.
 

humax

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Não foi o que eu li, mas encontrei-o com uma pesquisa rápida. Há também outros artigos quando pesquisei na net
 

Carlz

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Foi útil Bom trabalho
 

humax

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Li sobre o khat há alguns anos. Desde então, tenho estado atento a uma árvore de khat, pois li que há uma ou duas que eram cultivadas há anos em zonas antigas da minha cidade natal. Parece que existem algumas variedades diferentes e, se alguma vez suspeitar que encontrei uma árvore de khat, certificar-me-ia de a identificar corretamente, pois muitas árvores e plantas são venenosas quando ingeridas, mesmo em pequenas quantidades.

Esta é a descrição mais pormenorizada que já vi sobre o khat.

Uma vez tentei cultivar algumas sementes de noz de bétel que comprei no ebay. Elas brotaram mas acabaram por morrer. Eram as mais pequenas das nozes de bétel, que eram a variedade de armário que se adaptava ao meu clima. Talvez um dia volte a tentar e as plante numa altura diferente do ano.
 
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Batwing

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Tenho uma planta, tenho-a há anos num vaso e mastiga-se bem, mas há alguma forma de fazer uma extração rápida para fazer um chá ou algo para beber no dia da colheita? Já bati um pouco no liquidificador com sumo de limão, depois juntei água morna e filtrei, só fiz um teste e não bebi porque estava muito doente com uma constipação na altura. Vou tentar novamente este fim de semana para ver se é melhor do que mastigar. Mas se alguém tiver uma extração rápida ou os melhores solventes para extrair, diga-me. Obrigado

Aqui está uma foto do resultado, à esquerda está depois de passar por um filtro de café, coloquei alguma solução de bicarbonato e voltou a ser uma mistura verde/castanha do vermelho.
 
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G.Patton

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Olá. #Extração de khat
A maior parte da amostra foi deixada a secar num saco de papel castanho, mantido à temperatura ambiente e protegido da luz.

Extração
Cerca de 5 a 6 g de material vegetal foram cortados em pequenos pedaços, com dimensões de aproximadamente 0,5 cm quadrados. A amostra preparada foi misturada com 15-20 mL de metanol e depois submetida a ultra-sons durante 15 minutos, com agitação intermitente.


Concentração

O extrato metanólico verde foi decantado para um separador que foi depois condensado até quase à secura (<1 mL) utilizando uma corrente de ar.

Cleanup
Foi utilizada uma solução muito diluída de H2SO4 (aprox. 0,02 N) para ressuspender e acidificar o resíduo vegetal. A solução acidificada adquiriu uma tonalidade avermelhada. Foi realizada uma extração com clorofórmio para remover os compostos orgânicos neutros, bem como os restantes sólidos da planta.


Extração de bases

Uma pequena quantidade de uma solução saturada de bicarbonato de sódio (NaHCO3) foi adicionada à solução aquosa para basificar o extrato. A alteração do pH deu origem a uma solução verde clara. O cloreto de metileno foi utilizado para extrair a catinona e a catina. Utilizou-se uma corrente de ar para reduzir o extrato a um volume mínimo. (Como medida preventiva, procede-se a uma troca de solvente para hexano, a fim de evitar a degradação do tubo de luz IRD).
 
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Batwing

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O que é que se passa é que o meu produto é uma solução vermelha, por isso posso voltar a basificá-lo com NaHCO3 e depois misturar a solução num frasco de vidro com DCM, misturar e depois separar as camadas e secar o DCM?
Obrigado pela ajuda.
 

G.Patton

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Porque é que pergunta isto outra vez? Precisa de repetir?
Parece-me muito claro e compreensível.

Não tem de quê.
 

Batwing

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O que é que se passa com a base de catinona/catina?
O que é que eu acho?
Será melhor lavar a solução ácida para tentar manter os alcalóides como hcl?
Por favor, perdoem a minha ignorância, estou apenas a tentar aprender. Se este não for o sítio certo para aprender, digam-me e eu sigo em frente. Obrigado pela ajuda até agora.
 

G.Patton

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Não posso responder-lhe com certeza.
Pode tentar à sua maneira e comparar. Depois, partilhe connosco o seu resultado.
 
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