G.Patton
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O crack é a base livre da cocaína (não ligada a um ácido). Ao ser aquecida, dá origem a 4 subprodutos principais, cujas estruturas são apresentadas na figura abaixo.
Estes quatro subprodutos principais são o éster metílico da hidroxiecgonina (AEME), o ácido benzoico, o carbometoxicicloheptatrieno e o butanoato de metilo 4-(3-piridinilo).
AEME.
Provoca encefalopatia tóxica, o subproduto mais tóxico.
Carbometoxicicloheptatrieno.
A sua estrutura é semelhante à do 1-metoxi-1,3,5-cicloheptatrieno. É conhecido por ser um doloroso agente de guerra química. E, embora não tenha a mesma toxicidade, provoca sensações extremamente desagradáveis nos locais de contacto com a pele e as mucosas, forma úlceras de longa duração nos lábios, na língua e nos dedos.
Ácido benzoico.
O produto secundário mais inócuo entre as substâncias mencionadas acima, mas também é inútil.
4-(3-piridinil)butanoato de metilo.
A via metabólica não está completamente investigada. Sabe-se que esta substância persiste no organismo até 7 dias e serve como marcador do consumo de crack por via fumada.
Literatura:
Estes quatro subprodutos principais são o éster metílico da hidroxiecgonina (AEME), o ácido benzoico, o carbometoxicicloheptatrieno e o butanoato de metilo 4-(3-piridinilo).
AEME.
Provoca encefalopatia tóxica, o subproduto mais tóxico.
Carbometoxicicloheptatrieno.
A sua estrutura é semelhante à do 1-metoxi-1,3,5-cicloheptatrieno. É conhecido por ser um doloroso agente de guerra química. E, embora não tenha a mesma toxicidade, provoca sensações extremamente desagradáveis nos locais de contacto com a pele e as mucosas, forma úlceras de longa duração nos lábios, na língua e nos dedos.
Ácido benzoico.
O produto secundário mais inócuo entre as substâncias mencionadas acima, mas também é inútil.
4-(3-piridinil)butanoato de metilo.
A via metabólica não está completamente investigada. Sabe-se que esta substância persiste no organismo até 7 dias e serve como marcador do consumo de crack por via fumada.
Estudos realizados demonstraram a dependência direta da quantidade de produtos secundários em relação à temperatura: quanto maior a temperatura, maior a quantidade de produtos secundários tóxicos.
Por exemplo, a uma temperatura de 120 C, apenas 7% do crack se decompõe em produtos secundários. A uma temperatura de 170 C, 220 C e 270 C, 27%, 38% e 63% da fissura decompõe-se, respetivamente. A uma temperatura superior a 300 C, quase todas as fissuras serão decompostas por produtos secundários. O AEME não se forma a uma temperatura inferior a 220 C.
A base livre da cocaína sublima à temperatura de 90-98 C. Por isso, aquecer a fenda apenas num banho de água (até a água ferver, a temperatura não deve subir acima de 100 C).
Por exemplo, a uma temperatura de 120 C, apenas 7% do crack se decompõe em produtos secundários. A uma temperatura de 170 C, 220 C e 270 C, 27%, 38% e 63% da fissura decompõe-se, respetivamente. A uma temperatura superior a 300 C, quase todas as fissuras serão decompostas por produtos secundários. O AEME não se forma a uma temperatura inferior a 220 C.
A base livre da cocaína sublima à temperatura de 90-98 C. Por isso, aquecer a fenda apenas num banho de água (até a água ferver, a temperatura não deve subir acima de 100 C).
Literatura:
Y. Nakahara, A. Ishigami. Eficiência de inalação de cocaína de base livre por pirólise de crack e cloridrato de cocaína. J. Anal. Toxicol. 1991, 15, 105. [16] J.A. Fournier, J.B. Paine, J.I. Seeman, D.W. Armstrong, X.H. Chen. Thermal pathways for the transfer of amines, including nicotine, to the gas phase and aerosols. Heterocycles. 2001, 55, 59.
S.W. Toennes, A.S. Fandino, G. Kauert. Gas chromatographic-mass spectrometric detection of anhydroecgonine methyl ester (Methylecgonidine) in human serum as evidence of recent smoking of crack. J. Chrom. B. 1999, 735, 127.
K.J. Riley, N.T. Lu, J.E. Meeker, P. Lo, N. Fortner, B.G. Taylor. Monitoring the crack epidemic through urine testing: Estabelecimento de métodos de deteção de rotina. Addict. Biol. 2001, 6, 83.
H.J. Liberty, B.D. Johnson, N. Fortner, D. Randolph. Detecting crack and other cocaine use with fast patches. Addict. Biol. 2003, 8, 191.
R.J. Lewis, R.D. Johnson, M.K. Angier, R.M. Ritter. Determinação de cocaína, seus metabolitos, produtos de pirólise e aductos de etanol em fluidos e tecidos post-mortem utilizando extração em fase sólida automatizada Zymark® e cromatografia gasosa-espetrometria de massa. J. Chrom. B. 2004, 806, 141.
A.L. Myers, H.E. Williams, J.C. Kraner, P.S. Callery. Identificação de éster etílico de anidroecgonina na urina de uma vítima de overdose de drogas. J. Forensic Sci. 2005, 50, 1481.
P.S. Cardona, A.K. Chaturvedi, J.W. Soper, D.V. Canfield. Simultaneous analyses of cocaine, cocaethylene, and their possible metabolic and pyrolytic products (Análises simultâneas de cocaína, cocaetileno e seus possíveis produtos metabólicos e pirolíticos). Forensic Sci. Int. 2006, 157, 46.
T. Kraemer, L.D. Paul. Bioanalytical procedures for determination of drugs of abuse in blood (Procedimentos bioanalíticos para a determinação de drogas de abuso no sangue). Anal. Bioanal. Chem. 2007, 388, 1415.
S.W. Toennes, A.S. Fandino, G. Kauert. Gas chromatographic-mass spectrometric detection of anhydroecgonine methyl ester (Methylecgonidine) in human serum as evidence of recent smoking of crack. J. Chrom. B. 1999, 735, 127.
K.J. Riley, N.T. Lu, J.E. Meeker, P. Lo, N. Fortner, B.G. Taylor. Monitoring the crack epidemic through urine testing: Estabelecimento de métodos de deteção de rotina. Addict. Biol. 2001, 6, 83.
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R.J. Lewis, R.D. Johnson, M.K. Angier, R.M. Ritter. Determinação de cocaína, seus metabolitos, produtos de pirólise e aductos de etanol em fluidos e tecidos post-mortem utilizando extração em fase sólida automatizada Zymark® e cromatografia gasosa-espetrometria de massa. J. Chrom. B. 2004, 806, 141.
A.L. Myers, H.E. Williams, J.C. Kraner, P.S. Callery. Identificação de éster etílico de anidroecgonina na urina de uma vítima de overdose de drogas. J. Forensic Sci. 2005, 50, 1481.
P.S. Cardona, A.K. Chaturvedi, J.W. Soper, D.V. Canfield. Simultaneous analyses of cocaine, cocaethylene, and their possible metabolic and pyrolytic products (Análises simultâneas de cocaína, cocaetileno e seus possíveis produtos metabólicos e pirolíticos). Forensic Sci. Int. 2006, 157, 46.
T. Kraemer, L.D. Paul. Bioanalytical procedures for determination of drugs of abuse in blood (Procedimentos bioanalíticos para a determinação de drogas de abuso no sangue). Anal. Bioanal. Chem. 2007, 388, 1415.
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