Pensei em adicionar estas entradas TIHKAL para Harmaline, uma vez que @Frit Buchner estava a tentar explorar esta molécula.(@Frit Buchner espero que leias as entradas de experiência para 150mg e 200mg antes de seguires este caminho...)
SÍNTESE: A uma solução de 0,033 g de 6-metoxitriptamina em 3,5 mL de HCl 0,1 N, adicionou-se 0,011 de glicolaldeído e a mistura foi aquecida no banho de vapor durante 1,5 h. A solução foi então tornada básica com 10 mL de NaOH 0,5 N e extraída com Et2O num extrator contínuo. Os extractos de Et2O foram reunidos, secos sobre KOH sólido e o solvente removido sob vácuo. O resíduo era um óleo que cristalizou para dar um sólido, mp 170-175 °C, presumivelmente um hidrato de 1-hidroximetil-7-metoxi-1,2,3,4-tetrahidro-b-carbolina. Este foi tratado com 2,5 mL de H3PO4 90% e aquecido no banho de vapor durante 2 h. Após diluição com H2O, este foi alcalinizado com NaOH aquoso e extraído com Et2O. Os extractos combinados foram removidos do solvente sob vácuo e o resíduo destilado para dar uma fração (bp 120-140 a 0,001 mm/Hg) que pesou 0,027 g (72%). MS (em m/z): Ião parente -1, ião parente, 213, 214 (100%, 89%); 198 (29%); 201 (23%); 170 (22%); 173 (19%). IV (em cm-1): 817, 832, 916, 1037, 1139, 1172. Cloridrato de harmalina di-hidratado; IV (em cm-1): 820, 841, 992, 1022, 1073, 1137.
Existe uma pequena história interessante relacionada com o ponto de fusão da harmalina. Surgiu um relatório que descrevia um alcaloide de Peganum harmala que se assemelhava à harmalina, mas que fundia a 18 °C a mais, pelo que se pensou tratar-se de um isómero e lhe foi dado o nome de harmadina. Tudo isto foi esclarecido alguns anos mais tarde, quando se observou que, num bloco de ponto de fusão aberto, a harmalina tinha um ponto de fusão de 242-244 °C (com início de sublimação a 189 °C) e a harmadina tinha os valores de 241-243 °C e 178 °C. Num tubo capilar, a harmalina fundiu a 256 °C e a harmadina a 257 °C. Assim, a harmadina é agora um sinónimo de harmalina.
DOSAGEM: 150 - 300 mg, por via oral
DURAÇÃO: 5 - 8 horas
COMENTÁRIOS QUALITATIVOS: (com 100 mg, por via oral) "Experimentei isto em duas ocasiões, essencialmente sem efeito."
(com 150 mg, por via oral) "Numa hora e um quarto, houve uma intoxicação rápida e senti-me um pouco instável. E um pouco entorpecido. Havia um brilho invulgar na minha visão lateral quando virava a cabeça para o lado. Estava tudo um pouco em baixo. A música era praticamente normal, mas faltavam-me as frequências mais altas. Até a comida ligeira me fazia mal, e eu não tinha muita fome (e estava a lembrar-me de ter cuidado com o que comia, com esta coisa da monoamina-oxidase). O sexo era difícil - provavelmente devido a algumas sensações reduzidas. Sinto que é pouco provável que este composto seja atrativo para a maioria das pessoas, uma vez que os seus principais efeitos são uma intoxicação com uma turvação dos pensamentos e alguma perturbação das relações musicais."
(com 175 mg, por via oral) "Após cerca de uma hora, dei por mim a ficar relaxado e um pouco desleixado. No final da segunda hora, atingi o pico, e estava praticamente na linha de base após cinco horas. No pico, três áreas de perturbação eram óbvias. Havia traçadores óbvios - quando se olha para um objeto brilhante e se move os olhos para o lado, a imagem do objeto demora a sair do campo visual e sai na direção oposta. Quanto à audição, parecia que as frequências mais altas da música eram atenuadas e as frequências mais baixas amplificadas. E quanto ao tato, há um entorpecimento definitivo. Não tive apetite, e o pouco que comi não me soube particularmente bem."
(com 200 mg, por via oral) "Por volta das duas horas, lembro-me de três coisas. A primeira foi o esforço para trazer para a realidade a imagem visual de um rosto que estava a brincar com as minhas imagens de olhos fechados. Consegui a boca e, depois de um pouco de trabalho, consegui os olhos. Concentrei-me então no nariz e ele apareceu, finalmente, mas estava de pernas para o ar. A segunda e a terceira coisas eram mais fáceis de definir. Náuseas e diarreia. Felizmente, alternavam-se. Esta não é a minha viagem de eleição".
(com 300 mg, via oral) "Estava num ambiente de psicoterapia, pelo que houve algumas sugestões e indicações que influenciaram as minhas respostas. Mas tenho muita dificuldade em reviver a minha experiência, de facto não me lembro de nada. Só tenho imagens desconexas. Há uma rapariga - eu - em frente a uma igreja numa estrada poeirenta, eu na comunhão, recebendo a hóstia de uma mão invisível num altar grandioso. Sinto que estou a enlouquecer. Algo dentro de mim. Não é ansiedade. Não é depressão. É um pouco de cada, mais irritação e desorientação. Estou morto mas ainda tenho de voltar à vida. Estou a enfrentar uma realidade minha que não posso aceitar".
(com 400 mg, por via oral) "Isto é material Fluka, e tem um sabor desagradável. Senti-me completamente imobilizado e doente do estômago. A visão de olhos fechados deu-me mulheres nativas, cores e formas "orgânicas" e uma pantera negra! Gostava de tomar DMT e Harmaline juntos, mas a náusea afasta-me."
(com 500 mg, por via oral) "Tomei meio grama de harmalina sintética pura depois de jejuar durante mais de um dia. A náusea resultante foi muito atenuada depois de ter vomitado. Com esta dose, tive perturbações visuais intensas e incómodas e um colapso total da coordenação motora. Mal conseguia cambalear até à casa de banho e, por razões de segurança, locomovia-me a rastejar. Os traços e as estranhas ondulações visuais perturbavam-me a visão com os olhos abertos. Com os olhos fechados, havia imagens eidéticas. Não tinha qualquer significado simbólico, apenas sequências incómodas e desconexas que careciam de um tema relevante. A sua transformação era tão lenta (em comparação com a velocidade do meu pensamento) que se tornava previsível e aborrecida. Durante toda a experiência, fiquei deitado à espera que acabasse depressa. Não me pareceu que tivesse encontrado material intrapsíquico que estivesse a ser expresso através de sintomas somáticos. Pelo contrário, senti que estava a lutar para metabolizar uma perturbação química das minhas funções fisiológicas. Embora a sessão não tenha sido agradável, fiquei satisfeito por me ter instruído sobre o efeito produzido por uma dose de pena deste composto."
(com 2 g de sementes de Peganum harmala, moídas, em cápsulas) "Sem efeitos".
(com 5 g de sementes de Peganum harmala, moídas, em cápsulas) "Por volta da 1h45, o zumbido era evidente. Às 2:00 os movimentos precisos eram problemáticos e o nistagmo era percetível. Náuseas e diarreia ligeiras, mas sem vómitos. Fiquei sensível à luz e ao som, e retirei-me para um quarto escuro. As alucinações eram intensas, mas apenas com os olhos fechados. Consistiam, inicialmente, numa grande variedade de padrões geométricos em cores escuras, tornando-se mais intensas com o passar do tempo. Desapareciam quando se abriam os olhos. Embora os intestinos soltos e as náuseas fossem bastante constantes durante a primeira parte da viagem, eu não tinha medo. Era como se os "circuitos do medo" no cérebro tivessem sido desligados. As formas geométricas evoluíram para imagens mais concretas, rostos de pessoas, filmes de todo o género a passar a alta velocidade e presenças de animais como cobras. Era como um sonho vívido e intenso, exceto que depois me lembrava da maior parte. Passada uma hora, as coisas tornaram-se controláveis e pude sair em público. O meu desejo sexual foi agradavelmente melhorado e dormi muito bem."
(com 7 g de sementes de Peganum harmala, moídas, em cápsulas) "Muito doente durante 24 horas."
(com 20 g de sementes de Peganum harmala, como extrato) "Isto é equivalente, provavelmente, a um grama ou mais de alcalóides de harmala. Este material foi moído e extraído com sumo de limão diluído e quente. Em meia hora, senti-me ao mesmo tempo trippy e sonolento. Depois fiquei bastante desorientado, com náuseas e batimentos cardíacos acelerados. Tive a forte sensação de estar a andar para trás, à deriva, com imagens ténues debaixo das pálpebras. A contenção da vontade de vomitar era um problema permanente. Eu poderia ter saído do corpo muito facilmente, mas estava completamente ancorado pela náusea. Ao fim de cerca de três horas, percebi que tinha atingido o pico, adormeci e tive sonhos intensos e estranhos. Toda a experiência foi um conflito entre viajar e estar doente. Quero explorar mais isto".
(com 28 g de sementes de Peganum harmala, como extrato) "Uma noite fiquei acordado até tarde a beber gole após gole de chá de cerca de uma onça de sementes, adicionando periodicamente mais água e deixando ferver. Este processo demorou várias horas e, embora tivesse lido sobre a harmalina, não sabia bem o que esperar. De repente, fui atingido como uma parede. Começava a ficar claro lá fora e, à medida que eu desviava o olhar, riscas zebradas de luz e escuridão saíam em espiral do perímetro das silhuetas das janelas. Sempre que mudava de foco, o meu campo visual estremecia e rodopiava antes de assentar. Este efeito visual tinha uma fisicalidade diferente de qualquer outro enteógeno que eu tivesse experimentado. Em vez de padrões que revelavam uma maior ordem nas sensações, estas eram ondas de caos que não revelavam qualquer ordem em particular e que incitavam a mente a retirar-se do reino perturbador das sensações. A acompanhar isto, havia um zumbido auditivo pronunciado. Deitado e de olhos fechados, deixei os sintomas físicos para trás e explorei as imaginações espontâneas e vivas evocadas por este estado. Infelizmente, estava a amanhecer, o que tornava mais difícil fechar o mundo das sensações. Resolvi fazer as próximas sessões durante a noite (e sempre num local calmo e sem perturbações).
"Uma segunda tentativa foi feita ao mesmo nível. Desta vez, o efeito foi muito rápido. Esse zumbido tremendo, do outro lado do qual se encontram os reinos maravilhosos do subconsciente. As impressões mais memoráveis desta viagem foram as de animais estranhos. Imaginei-me a girar num carrossel de estranhas criaturas aladas. Comecei a sentir-me muito enjoado e negociei o caminho para a casa de banho para enfrentar o inevitável - urinar de ambos os orifícios simultaneamente. Foi catártico e libertou-me para experimentar o estado mais plenamente. Lembro-me de viajar para lugares semelhantes a selvas, cheios de imagens de videiras, fontes e animais. Minutos pareciam horas enquanto eu vagueava por esses espaços. Embora os efeitos sensoriais fossem muito perturbadores quando me levantava, dado o nível elevado da dose, podia facilmente ignorar o meu corpo quando me deitava e viajava na minha mente."
EXTENSÕES E COMENTÁRIOS: Desde já, devo pedir desculpa, pois misturei relatos que empregam a harmalina como um único químico, com relatos que empregam sementes de Peganum harmala. Isto é, obviamente, um disparate farmacológico, uma vez que a harmalina é uma substância química pura, ao passo que as sementes de P. harmala também contêm harmina, juntamente com muitos outros alcalóides que podem muito bem desempenhar algum papel no seu perfil psicofarmacológico.
No entanto, há uma razão válida para esta mistura de relatórios sobre os efeitos desta substância química e desta planta. Na mente de muitas pessoas, os dois materiais são considerados exclusivamente inibidores da monoaminoxidase e são intercambiáveis. Recentemente, li algures na internet o seguinte conselho: "Se queres mesmo ficar excitado com os cogumelos, toma harmalina ou sementes de arruda síria com eles." Esta frase incorpora uma série de mitos populares na subcultura das drogas psicadélicas. Deixem-me tentar desvendar este nó emaranhado.
Algumas drogas são metabolizadas pela remoção da função amina necessária. Esta desaminação resulta da ação de um sistema enzimático chamado monoamina-oxidase, ou MAO. Se este sistema enzimático for inibido, o fármaco será destruído em menor grau e terá uma maior potência. O material que protege o fármaco desta erosão é designado por inibidor da monoaminoxidase, ou IMAO. Como resultado, algumas drogas que não apresentam qualquer atividade oral (como a DMT) tornam-se disponíveis quando as enzimas oxidantes são tornadas disfuncionais por um inibidor. Este é o cerne do capítulo Huasca vs. Ayahuasca, onde este argumento é tratado em pormenor. No entanto, existe uma inferência geral de que os IMAO não têm ação, o que não é correto. Podem mostrar alguma atividade na medida em que existem muitas aminas na dieta, algumas delas bastante tóxicas, que normalmente não nos incomodam porque as defesas do nosso corpo conseguem destruí-las. Se lhes retirarmos essa defesa, elas podem manifestar a sua toxicidade. Mas acredito sinceramente que pode haver um espetro complexo de propriedades farmacológicas que são intrínsecas ao fármaco inibidor. Um bom número dos antidepressivos prescritos atualmente no mercado tem exatamente este mecanismo de ação.
Esta é a razão para a apresentação dos efeitos da harmalina por si só, e das sementes de Peganum harmala, por si só. São muito diferentes um do outro, embora ambos possam ser bastante agressivos para o organismo.
Agora, gostaria de voltar a entrar no modo de comentários qualitativos, desta vez com o uso de harmalina ou Peganum harmala em conjunto com uma segunda droga. Em alguns destes exemplos, o inibidor foi tomado antes da triptamina propriamente dita, como indicado pela declaração de tempo.
OUTRAS OBSERVAÇÕES QUALITATIVAS:
COM DMT
(com 20 mg de harmalina e 55 mg de DMT) "Não houve nada durante três horas, e depois apercebi-me de algumas abstracções hipnogógicas de olhos fechados. O pico foi ligeiramente mais longo, com um impulso adrenérgico um pouco mais intenso do que o que os efeitos psíquicos ligeiros poderiam sugerir. A descida foi igualmente longa. Tudo foi certamente menos intenso do que quando se fuma DMT".
(com 50 mg de harmalina, 60 mg de DMT [20 min]) "Não se notaram efeitos, exceto talvez uma breve sugestão de algum aumento da atividade motora."
(com 80 mg de harmalina, 40 mg de DMT [60 min]) "Houve um pouco de atividade visual. O início foi subtil, mas a queda foi rápida."
(com 100 mg de harmalina, 120 mg de DMT [10 min]) "Só após 80 minutos de experiência é que se tornou claro que estavam a ocorrer efeitos no SNC. Inicialmente, isto foi sentido como clareza de detalhes de tudo à minha volta, seguido de uma ligeira distorção do tempo. Não houve perda de realidade, mas as imagens de olhos fechados desenvolveram-se rapidamente, tornando-se mais tarde presentes mesmo com os olhos abertos, embora menos intensas. As imagens eram inicialmente muito coloridas, consistindo em folhas de padrões repetidos infinitamente com alguma ondulação suave, algo como olhar através de um caleidoscópio. A mudança deliberada da atenção era possível em qualquer altura e, embora a marcha fosse ligeiramente afetada, era possível realizar qualquer tarefa com concentração. Não houve perda de identidade ou de realidade. Os movimentos pupilares não alteravam a área de focagem da minha "visão", o que era surpreendente. Com os olhos abertos, as imagens podiam ser voluntariamente afastadas, conforme desejado. A música tornou-se um outro mundo com os auscultadores ligados e os álbuns "Hearts of Space" tornaram-se facilmente viagens que podiam ser interrompidas em qualquer ponto desejado com os olhos abertos. Os efeitos começaram a diminuir por volta das duas horas e meia. As cores brilhantes e os padrões tinham mudado para um cenário menos intenso, de uma forma calma e pacífica. Em nenhum momento se notou qualquer aperto de mandíbula, hiperatividade ou agitação provocados pela anfetamina. Todo o episódio tinha terminado às quatro horas, deixando uma sensação intensa de felicidade e espanto. O sono foi fácil às cinco horas e, no entanto, durante as 30 horas seguintes, a minha concentração foi visivelmente afetada. Não havia problemas motores ou de incoordenação, mas a memória a curto prazo estava significativamente perturbada, exigindo uma concentração deliberada em coisas menores. Às 38 horas, o meu estado mental parecia ter voltado ao normal. A única crítica que posso fazer a esta experiência é o facto de não ter havido nenhum dos insights que experimentei com a TMA-2. No entanto, esta parece ser uma experiência psicologicamente muito segura para quase toda a gente e foi muito agradável."
(com 150 mg de harmalina, 35 mg de DMT [20 minutos]) "Os efeitos iniciais foram notados aos 70 minutos, caracterizados por sensações de intoxicação ligeira seguidas de distorções visuais significativas e incapacidade de focar os pensamentos. Por volta das duas horas, o padrão colorido estava presente com os olhos fechados, mas as imagens passavam tão rapidamente pela consciência que não podiam ser consideradas ou analisadas. Havia uma sensação pronunciada de frio que era difícil de mudar, apesar de um cobertor de aquecimento muito quente. Uma descoberta interessante foi o facto de não ser capaz de "imaginar" visualmente uma cena desejada. Por outras palavras, podia dizer verbalmente que queria visualizar uma floresta, um cavalo ou uma árvore, mas nenhum destes itens podia ser apresentado. O fluxo rápido de pensamentos tornou-se rapidamente exaustivo e houve um forte desejo de evitar todos os estímulos, incluindo música, televisão ou quaisquer outros sons. Os efeitos começaram a diminuir a partir das três horas e desapareceram essencialmente às cinco horas. Estou a começar a chegar à conclusão de que o DMT tem poucas qualidades redentoras. Até agora, não se pode comparar com o discernimento e a clareza de pensamento que ocorrem com algumas das fenetilaminas e fenilisopropilaminas. Esta atividade potente ao nível dos 35 miligramas sugere que a dose de 150 miligramas de harmalina é altamente eficaz como bloqueador da MAO."
(com 150 mg de harmalina, 80 mg de DMT [20 min]) "Cerca de uma hora depois, houve um início rápido de intoxicação com alguns cambaleantes e dificuldade em andar. Durante a meia hora seguinte, houve visões de olhos fechados juntamente com náuseas e uma depressão grave. Acendi todas as luzes do quarto por segurança, embora não goste de luzes fortes. Pensei em telefonar a um amigo, mas depois percebi que nada me poderia tranquilizar naquele momento. Intelectualmente, sabia que estava em segurança, mas psicologicamente sentia uma perda avassaladora de valor próprio e um sentimento de desespero. Tratou-se de uma experiência de esmagamento do ego que poderia ter sido diagnosticada como psicose se um psiquiatra estivesse presente. Os efeitos duraram mais tempo do que o previsto, com um regresso gradual à normalidade à quinta hora, e uma hora depois dormi. Apesar da experiência negativa, no dia seguinte apercebi-me de que tinha visto muitos aspectos da minha vida com uma clareza e uma perspicácia extraordinárias e, como resultado desta experiência, tenciono tentar mudar vários destes defeitos pessoais."
(com o extrato de 3 g de sementes de Peganum harmala, 40 mg de DMT) "O DMT foi visivelmente eficaz pouco mais de uma hora após a ingestão, e atingiu um pico muito rapidamente. Manteve-se assim durante uma hora e depois desceu. Eu diria que o efeito geral foi ligeiro."
(com o extrato de 5 g de sementes de Peganum harmala, 20 mg de DMT [0 min]) "Havia uma sensação de vivacidade e excitação, acima e para além dos efeitos desta quantidade de sementes de harmala sozinha."
COM 5-MeO-DMT
(com 70 mg de harmalina, 10 mg de 5-MeO-DMT [0 min]) "Senti alterações na pressão à volta dos olhos aos 18 minutos e uma sensação de flutuação ao andar. Atingi o pico à uma hora e meia, provavelmente a mais de três, sem efeitos visuais, emocionais, intelectuais, negativos ou positivos. Um pouco de náusea. Não sei bem porque é que estou num +++, mas estou. Por volta das duas horas, estou a descer. Às três horas, notei uma mudança completa de carácter, a harmalina estava a começar a fazer efeito. A intensidade aumentou durante várias horas, com algumas náuseas. A harmalina é totalmente equivalente a 300 mg de harmalina, mas sem o ruído fisiológico. Às 12 horas, dormi um pouco, com muitos sonhos".
(com 80 mg de harmalina, 10 mg de 5-MeO-DMT) "Isto foi concetualmente muito ativo. Extremamente gratificante. Diferença notável em relação à harmalina sozinha, ou à triptamina sozinha, nenhuma das quais teria sido ativa tomada desta forma, por via oral."
(com 150 mg de harmalina, 25 mg de 5-MeO-DMT [60 min]) "Em cerca de 15 minutos comecei a sentir os efeitos típicos da 5-MeO-DMT, uma emoção gradualmente crescente de uma sensação sólida, algo fervente e turbulenta. Comecei a sentir vontade de vomitar e fi-lo várias vezes. Ondas do sentimento interior aproximavam-se, removendo completamente a minha consciência do mundo físico, mas nunca chegou a esse ponto, como acontece quando fumei 12 miligramas de 5-MeO-DMT sozinho. A experiência foi bastante intensa, mas nunca senti muito medo. Debati conscientemente se devia ou não fumar um pouco de 5-MeO-DMT para ultrapassar este nível "intermédio" de experiência e chegar a um estado transcendente completo, como já tinha experimentado no passado. Mas a complexidade de pedir o cachimbo e conseguir fumá-lo pareceu-me demasiado grande, mesmo com ajuda. Abandonei a ideia.
Comecei a "descer" para uma consciência mais diferenciada e a primeira coisa que senti foi um sentimento sexual poderoso e agressivo. Não estava vestida e passei muito tempo, mais de uma hora, a contorcer-me, proferindo ocasionalmente frases de uma ou três ou quatro palavras de natureza muito hostil e/ou sexual. Lembro-me de dizer que odiava a minha ama (uma mulher) e Deus, mas era bastante claro que era a imagem sexual/maternal da ama que eu odiava, como algo que desejava e de que me sentia dependente, ao mesmo tempo que me ressentia por precisar de algo que não tinha dentro de mim. Na fase seguinte, encontrei-me fisicamente calma e tranquila. Finalmente, após quatro horas, senti-me sonolenta e confortável. Comia bem e estava bem-disposta.
"Não creio que uma dose mais elevada por via oral me tivesse necessariamente levado ao estado alcançado pelo tabaco, porque o início foi muito, muito lento. Acho que não vou repetir esta combinação".
COM TMPEA
(com 150 mg de harmalina, 200 mg de TMPEA (2,4,5-trimetoxifenetilamina) [20 min]) "Notou-se uma cintilação visual periférica muito ténue aos 40 minutos. Aos 80 minutos, notou-se uma diminuição da coordenação e o andar exigia um pouco mais de atenção do que o normal. Esta incoordenação aumentou gradualmente, atingindo o seu pico às três horas. Por esta altura, a latência visual caraterística da harmalina era pronunciada (quando se roda a cabeça ou se olha rapidamente numa direção diferente, as imagens anteriores saem do campo visual de forma ondulatória múltipla numa direção oposta ao movimento). Em nenhum momento foram detectados efeitos sobre o pensamento e não houve imagens de olhos abertos ou fechados, com ou sem música. Não foram detectados quaisquer efeitos às cinco horas e o sono foi facilmente conseguido pouco depois. Em resumo, não havia nada que não pudesse ser explicado apenas pela harmalina.
COM MESCALINA
(com 100 mg de harmalina, 60 mg de mescalina (3,4,5-trimetoxifenetilamina) [20 min]) "Às duas horas, encontrava-me num estado agradável de relaxamento físico, com uma óptima sensação de bem-estar, e a música era muito agradável. Desde então, até à quarta hora, os pensamentos fluíam livremente e tornou-se óbvio que a introspeção era uma parte importante desta experiência. Os pensamentos normalmente inconscientes estavam facilmente disponíveis. Era como se eu pudesse observar a minha mente em funcionamento, enquanto os factos eram pesados para formar conclusões. Na sexta hora, a música era uma coisa linda, com as notas mais altas nítidas e claras. A harmalina deve ter passado o efeito. O sono foi de oito horas e o dia seguinte decorreu sem quaisquer efeitos adversos. Esta foi uma experiência notável, a perspicácia da TMA e o relaxamento da MDMA."
(com 150 mg de harmalina, 100 mg de mescalina [15 min]) "Senti uma dor de estômago por volta dos 45 minutos, seguida de uma ligeira náusea que ocorreu intermitentemente durante as seis horas seguintes. Senti-me confortável, embora tenha havido uma ligeira descoordenação por volta das duas horas. Andar nunca foi um problema, mas exigiu mais concentração do que o normal. As cores na televisão eram obviamente mais intensas e altamente saturadas nesta altura e desenvolveu-se uma fotofobia moderada. Até o fogo na lareira distraía, e a aparelhagem de som era melhor apreciada no escuro. As tentativas de dormir não surtiram efeito até à nona hora. Ao acordar, havia uma sensação de desidratação, mas sem efeitos nocivos. Nessa mesma manhã, verificou-se um ligeiro desprendimento das fezes. Uma vez que as experiências que utilizaram apenas mescalina em doses entre 80 e 120 mg não resultaram em quaisquer efeitos no SNC, parece claro que os efeitos bloqueadores da MAO da harmalina foram cruciais para esta experiência.
OUTRAS EXTENSÕES E COMENTÁRIOS: Há uma fascinante questão sem resposta que tive de colocar a mim próprio há pouco tempo. É uma pergunta que, se alguma vez for respondida com exatidão, poderá lançar toda a área da farmacologia da harmalina numa deliciosa desordem. Recebi uma pequena quantidade de sementes documentadas de arruda da Síria e tive a curiosidade de ver, nas minhas mãos, qual era o seu teor em alcalóides. Afinal de contas, esta é uma fonte bem conhecida, que está a ganhar popularidade rapidamente como componente inibidor da ayahuasca. Assim, triturei alguns deles num almofariz sob DMF e carbonato, centrifuguei o extrato, dissolvi uma gota num mililitro de tolueno/butanol 90:10, e coloquei um microlitro no GCMS. Como esperado, havia dois picos principais e uma intrigante dispersão de pequenas coisas. O espetro do primeiro era claramente o da harmalina, e o do segundo, o da harmina. A literatura está correcta.
Depois, para arrumar um pouco as coisas e ter a certeza absoluta dos tempos de retenção relativos, decidi utilizar padrões da minha coleção de referência. A harmina de referência deu o segundo pico com tempo de retenção e espetro MS idênticos. Foi quando injectei uma amostra da minha harmina de referência que tive a minha surpresa. Aqui, uma amostra de material cristalino amarelo da E. Merck AG, Darmstadt, rotulado Harmalinhydrochlorid, parecia ser uma mistura de cerca de duas partes de harmalina e uma parte de harmina. Apenas 70% de pureza? Uau.
Três explicações vieram-me à cabeça. (1) Talvez a harmina estivesse a ser gerada a partir da harmalina, de alguma forma, na minha análise. Por isso, experimentei outra amostra de referência, comprada recentemente, e esta apresentou um único pico. Não se tratava, portanto, de um artefacto resultante de uma anomalia do meu processo analítico. (2) Talvez a amostra da Merck, que eu tinha obtido no início dos anos 60 (e é claro que não tinha forma de saber a idade que tinha quando a obtive), tivesse vindo de fontes vegetais, talvez mesmo da própria P. harmala. Talvez os instrumentos analíticos da altura fossem inadequados para detetar e identificar esta quantidade de harmina como uma impureza. Isto não é confortável, uma vez que estes dois alcalóides foram isolados pela primeira vez, e separados um do outro, a partir de fontes vegetais há cerca de 150 anos. Estou certo de que a minha amostra não é assim tão antiga. Não tenho a certeza de que mesmo a E. Merck AG seja assim tão antiga. Os instrumentos de análise já existem há muito tempo. De qualquer forma, escrevi-lhes e eles responderam-me com um comentário elíptico afirmando que nunca tinham tido harmalina no seu catálogo, apenas harmina. E, portanto, não teriam como saber o que estava na garrafa. É claro que poderiam ter distribuído amostras de investigação de muitas coisas, de coisas que nunca estiveram no seu catálogo, mas ao responderem desta forma ficam isentos de qualquer culpa. E de toda a responsabilidade legal também, é claro. OK.
Resta o ponto (3). Talvez, ao longo dos anos, a harmalina tenha perdido espontaneamente uma molécula de hidrogénio e se tenha transformado em harmina. Não é uma coisa fácil de contar, quimicamente, mas estou a ficar sem possibilidades. Fui levado a um comentário que tinha sido feito por um herói silencioso meu, Bo Holmstedt, na Suécia, relativamente à análise de uma amostra antiga de material vegetal de Banisteria caapi (atualmente conhecida como Banisteriopsis caapi). Os espécimes de herbário que ele estava a analisar tinham sido recolhidos pelo explorador de plantas do século XIX, Richard Spruce, na região do Rio Negro, na América do Sul, e, após alguns anos de armazenamento numa cabana húmida e bolorenta a alguns quilómetros rio abaixo, foram redescobertos e enviados para o Museu Botânico de Kew, onde repousaram tranquilamente durante mais de cem anos. Quando Holmstedt as analisou, há cerca de 30 anos, registou que o teor de alcalóides era de 0,4%. Este valor era praticamente idêntico ao de um espécime de Banisteriopsis caapi recentemente colhido e verificado botanicamente, que ele analisou na mesma altura e que continha 0,5% de alcalóides. Este último material continha, tal como descrito por muitos autores, os alcalóides principais harmina, harmalina e tetrahidroharmina. Em contrapartida, o teor de alcalóides do material de abeto era constituído exclusivamente por harmina. É possível questionar se as amostras recolhidas por Spruce em 1853 continham originalmente apenas harmina ou, talvez mais provavelmente, se a harmalina e a tetrahidroharmina foram transformadas ao longo do tempo na harmina b-carbolina aromática quimicamente mais estável.
Como é que se pode responder a este enigma? Guardar uma amostra de harmalina pura, com a sua identificação espetral, na prateleira durante 50 ou 100 anos, e depois voltar a analisá-la? Quem sabe, mas o que pode ser necessário para esta conversão é o calor, ou um pouco de catalisador de ferro, ou alguma espécie desconhecida de bolor sul-americano. Sabe-se certamente que o ácido promove esta oxidação. Seria muito útil responder a esta pergunta porque alguns, talvez muitos, dos resultados dos estudos farmacológicos humanos que envolvem a harmalina como veneno metabólico podem ser influenciados pela ação independente da harmina como contaminante da harmalina.
Se, de facto, o uso de Peganum harmala se tornar cada vez mais popular como fonte de harmalina, poderá ser útil alguma ajuda para aqueles que não têm balanças e precisam de recorrer a volumes. Decidi fazer uma tabela de equivalência entre pesos, volumes, quantidades, números de laboratório e coisas de cozinha, para que se possa encontrar alguma consistência na medição dos materiais botânicos que estão a ser usados. Em suma, quão pesado é algo ou quão volumoso é? O meu ponto de partida foi o utensílio mais frequentemente utilizado e que é mencionado, continuamente, na imprensa leiga que trata de drogas e do seu consumo. É a colher de chá. Que quantidade de material existe numa colher de chá? Qual é o tamanho de uma colher de chá? O que é uma colher de chá? É uma pequena colher semi-esférica de metal pendurada num anel que tem outras colheres de diferentes dimensões, que se encontra na gaveta das facas e dos saca-rolhas da cozinha? Ou é uma coisa esquisita, com uma pega artística, que adiciona açúcar ao café e mexe? Amontoam-se coisas em cima dele ou nivelam-se, alisando-as com o dedo? O dicionário diz que uma colher de chá contém exatamente 1,333 drames líquidos. Oh, que bom! Vamos ver isso. Descobrirá que isto é um logro total se ler as definições de dram do dicionário: (1) 1,771 gramas se estiver a usar o sistema avoirdupois, ou (2) 3,887 gramas se estiver a usar o sistema boticário. Então, como é que uma pessoa não-farmacêutica, sem uma balança analítica ou um domínio imediato do vocabulário avoirdupois versus boticário, mede uma quantidade desejada de sementes de Peganum?
Eu sugeriria usar a seguinte balança, lembrando que com a água os pesos podem ser facilmente trocados por volumes, já que a água tem um peso que é igual ao seu volume. Em ambas as balanças, a da água e a da arruda, a colher de chá é a pequena coisa semi-esférica na gaveta do saca-rolhas, nivelada:
---- Isto é para a água ----
1 colher de chá de água = 0,16 onças (5 gramas)
3 colheres de chá = 1 colher de sopa = 0,5 onças (14 gramas)
2 colheres de sopa = 1 onça (28 gramas)
4 colheres de sopa = 1/4 de chávena = 2 onças
16 colheres de sopa = 1 chávena = 1/2 litro = 8 onças
2 chávenas = 1 pint = 1 libra
2 pints = 1 quart
4 quartos = 1 galão
ou, como aprendi numa rima de infância, um quartilho é uma libra, em todo o mundo.
É preciso lembrar que esta coisa do volume tem as suas próprias armadilhas. Quando se começa a usar a medida de volume para coisas como sementes, cascas, folhas ou outras coisas biológicas que não têm a densidade da água, elas possuem vários graus de fofura e os pesos serão menores do que os volumes. A tradução da Pedra de Roseta que é apropriada aqui baseia-se no facto de as sementes de Peganum harmala terem pouco mais de metade da densidade da água. E, como podem conter de 2 a 6% do seu peso de alcalóides, as equações seguintes são úteis:
---- Isto é para as sementes de arruda síria ----
1 colher de chá de sementes de arruda = 3 gramas = 60-180 mg de alcalóides
1 colher de sopa de sementes de arruda = 9 gramas = 200-600 mg de alcalóides
1 cápsula de gelatina grande (OO) com sementes de arruda moídas = 0,7 gramas = 15-45 mg de alcalóides
#13. HARMALINA
b-CARBOLINA, 3,4-DIHYDRO-7-METHOXY-1-METHYL; 3,4-DIHYDRO-7-METHOXY-1-METHYL-b-CARBOLINA; 3,4-DIHYDROHARMINE; 7-METHOXYHARMALAN; HARMADINESÍNTESE: A uma solução de 0,033 g de 6-metoxitriptamina em 3,5 mL de HCl 0,1 N, adicionou-se 0,011 de glicolaldeído e a mistura foi aquecida no banho de vapor durante 1,5 h. A solução foi então tornada básica com 10 mL de NaOH 0,5 N e extraída com Et2O num extrator contínuo. Os extractos de Et2O foram reunidos, secos sobre KOH sólido e o solvente removido sob vácuo. O resíduo era um óleo que cristalizou para dar um sólido, mp 170-175 °C, presumivelmente um hidrato de 1-hidroximetil-7-metoxi-1,2,3,4-tetrahidro-b-carbolina. Este foi tratado com 2,5 mL de H3PO4 90% e aquecido no banho de vapor durante 2 h. Após diluição com H2O, este foi alcalinizado com NaOH aquoso e extraído com Et2O. Os extractos combinados foram removidos do solvente sob vácuo e o resíduo destilado para dar uma fração (bp 120-140 a 0,001 mm/Hg) que pesou 0,027 g (72%). MS (em m/z): Ião parente -1, ião parente, 213, 214 (100%, 89%); 198 (29%); 201 (23%); 170 (22%); 173 (19%). IV (em cm-1): 817, 832, 916, 1037, 1139, 1172. Cloridrato de harmalina di-hidratado; IV (em cm-1): 820, 841, 992, 1022, 1073, 1137.
Existe uma pequena história interessante relacionada com o ponto de fusão da harmalina. Surgiu um relatório que descrevia um alcaloide de Peganum harmala que se assemelhava à harmalina, mas que fundia a 18 °C a mais, pelo que se pensou tratar-se de um isómero e lhe foi dado o nome de harmadina. Tudo isto foi esclarecido alguns anos mais tarde, quando se observou que, num bloco de ponto de fusão aberto, a harmalina tinha um ponto de fusão de 242-244 °C (com início de sublimação a 189 °C) e a harmadina tinha os valores de 241-243 °C e 178 °C. Num tubo capilar, a harmalina fundiu a 256 °C e a harmadina a 257 °C. Assim, a harmadina é agora um sinónimo de harmalina.
DOSAGEM: 150 - 300 mg, por via oral
DURAÇÃO: 5 - 8 horas
COMENTÁRIOS QUALITATIVOS: (com 100 mg, por via oral) "Experimentei isto em duas ocasiões, essencialmente sem efeito."
(com 150 mg, por via oral) "Numa hora e um quarto, houve uma intoxicação rápida e senti-me um pouco instável. E um pouco entorpecido. Havia um brilho invulgar na minha visão lateral quando virava a cabeça para o lado. Estava tudo um pouco em baixo. A música era praticamente normal, mas faltavam-me as frequências mais altas. Até a comida ligeira me fazia mal, e eu não tinha muita fome (e estava a lembrar-me de ter cuidado com o que comia, com esta coisa da monoamina-oxidase). O sexo era difícil - provavelmente devido a algumas sensações reduzidas. Sinto que é pouco provável que este composto seja atrativo para a maioria das pessoas, uma vez que os seus principais efeitos são uma intoxicação com uma turvação dos pensamentos e alguma perturbação das relações musicais."
(com 175 mg, por via oral) "Após cerca de uma hora, dei por mim a ficar relaxado e um pouco desleixado. No final da segunda hora, atingi o pico, e estava praticamente na linha de base após cinco horas. No pico, três áreas de perturbação eram óbvias. Havia traçadores óbvios - quando se olha para um objeto brilhante e se move os olhos para o lado, a imagem do objeto demora a sair do campo visual e sai na direção oposta. Quanto à audição, parecia que as frequências mais altas da música eram atenuadas e as frequências mais baixas amplificadas. E quanto ao tato, há um entorpecimento definitivo. Não tive apetite, e o pouco que comi não me soube particularmente bem."
(com 200 mg, por via oral) "Por volta das duas horas, lembro-me de três coisas. A primeira foi o esforço para trazer para a realidade a imagem visual de um rosto que estava a brincar com as minhas imagens de olhos fechados. Consegui a boca e, depois de um pouco de trabalho, consegui os olhos. Concentrei-me então no nariz e ele apareceu, finalmente, mas estava de pernas para o ar. A segunda e a terceira coisas eram mais fáceis de definir. Náuseas e diarreia. Felizmente, alternavam-se. Esta não é a minha viagem de eleição".
(com 300 mg, via oral) "Estava num ambiente de psicoterapia, pelo que houve algumas sugestões e indicações que influenciaram as minhas respostas. Mas tenho muita dificuldade em reviver a minha experiência, de facto não me lembro de nada. Só tenho imagens desconexas. Há uma rapariga - eu - em frente a uma igreja numa estrada poeirenta, eu na comunhão, recebendo a hóstia de uma mão invisível num altar grandioso. Sinto que estou a enlouquecer. Algo dentro de mim. Não é ansiedade. Não é depressão. É um pouco de cada, mais irritação e desorientação. Estou morto mas ainda tenho de voltar à vida. Estou a enfrentar uma realidade minha que não posso aceitar".
(com 400 mg, por via oral) "Isto é material Fluka, e tem um sabor desagradável. Senti-me completamente imobilizado e doente do estômago. A visão de olhos fechados deu-me mulheres nativas, cores e formas "orgânicas" e uma pantera negra! Gostava de tomar DMT e Harmaline juntos, mas a náusea afasta-me."
(com 500 mg, por via oral) "Tomei meio grama de harmalina sintética pura depois de jejuar durante mais de um dia. A náusea resultante foi muito atenuada depois de ter vomitado. Com esta dose, tive perturbações visuais intensas e incómodas e um colapso total da coordenação motora. Mal conseguia cambalear até à casa de banho e, por razões de segurança, locomovia-me a rastejar. Os traços e as estranhas ondulações visuais perturbavam-me a visão com os olhos abertos. Com os olhos fechados, havia imagens eidéticas. Não tinha qualquer significado simbólico, apenas sequências incómodas e desconexas que careciam de um tema relevante. A sua transformação era tão lenta (em comparação com a velocidade do meu pensamento) que se tornava previsível e aborrecida. Durante toda a experiência, fiquei deitado à espera que acabasse depressa. Não me pareceu que tivesse encontrado material intrapsíquico que estivesse a ser expresso através de sintomas somáticos. Pelo contrário, senti que estava a lutar para metabolizar uma perturbação química das minhas funções fisiológicas. Embora a sessão não tenha sido agradável, fiquei satisfeito por me ter instruído sobre o efeito produzido por uma dose de pena deste composto."
(com 2 g de sementes de Peganum harmala, moídas, em cápsulas) "Sem efeitos".
(com 5 g de sementes de Peganum harmala, moídas, em cápsulas) "Por volta da 1h45, o zumbido era evidente. Às 2:00 os movimentos precisos eram problemáticos e o nistagmo era percetível. Náuseas e diarreia ligeiras, mas sem vómitos. Fiquei sensível à luz e ao som, e retirei-me para um quarto escuro. As alucinações eram intensas, mas apenas com os olhos fechados. Consistiam, inicialmente, numa grande variedade de padrões geométricos em cores escuras, tornando-se mais intensas com o passar do tempo. Desapareciam quando se abriam os olhos. Embora os intestinos soltos e as náuseas fossem bastante constantes durante a primeira parte da viagem, eu não tinha medo. Era como se os "circuitos do medo" no cérebro tivessem sido desligados. As formas geométricas evoluíram para imagens mais concretas, rostos de pessoas, filmes de todo o género a passar a alta velocidade e presenças de animais como cobras. Era como um sonho vívido e intenso, exceto que depois me lembrava da maior parte. Passada uma hora, as coisas tornaram-se controláveis e pude sair em público. O meu desejo sexual foi agradavelmente melhorado e dormi muito bem."
(com 7 g de sementes de Peganum harmala, moídas, em cápsulas) "Muito doente durante 24 horas."
(com 20 g de sementes de Peganum harmala, como extrato) "Isto é equivalente, provavelmente, a um grama ou mais de alcalóides de harmala. Este material foi moído e extraído com sumo de limão diluído e quente. Em meia hora, senti-me ao mesmo tempo trippy e sonolento. Depois fiquei bastante desorientado, com náuseas e batimentos cardíacos acelerados. Tive a forte sensação de estar a andar para trás, à deriva, com imagens ténues debaixo das pálpebras. A contenção da vontade de vomitar era um problema permanente. Eu poderia ter saído do corpo muito facilmente, mas estava completamente ancorado pela náusea. Ao fim de cerca de três horas, percebi que tinha atingido o pico, adormeci e tive sonhos intensos e estranhos. Toda a experiência foi um conflito entre viajar e estar doente. Quero explorar mais isto".
(com 28 g de sementes de Peganum harmala, como extrato) "Uma noite fiquei acordado até tarde a beber gole após gole de chá de cerca de uma onça de sementes, adicionando periodicamente mais água e deixando ferver. Este processo demorou várias horas e, embora tivesse lido sobre a harmalina, não sabia bem o que esperar. De repente, fui atingido como uma parede. Começava a ficar claro lá fora e, à medida que eu desviava o olhar, riscas zebradas de luz e escuridão saíam em espiral do perímetro das silhuetas das janelas. Sempre que mudava de foco, o meu campo visual estremecia e rodopiava antes de assentar. Este efeito visual tinha uma fisicalidade diferente de qualquer outro enteógeno que eu tivesse experimentado. Em vez de padrões que revelavam uma maior ordem nas sensações, estas eram ondas de caos que não revelavam qualquer ordem em particular e que incitavam a mente a retirar-se do reino perturbador das sensações. A acompanhar isto, havia um zumbido auditivo pronunciado. Deitado e de olhos fechados, deixei os sintomas físicos para trás e explorei as imaginações espontâneas e vivas evocadas por este estado. Infelizmente, estava a amanhecer, o que tornava mais difícil fechar o mundo das sensações. Resolvi fazer as próximas sessões durante a noite (e sempre num local calmo e sem perturbações).
"Uma segunda tentativa foi feita ao mesmo nível. Desta vez, o efeito foi muito rápido. Esse zumbido tremendo, do outro lado do qual se encontram os reinos maravilhosos do subconsciente. As impressões mais memoráveis desta viagem foram as de animais estranhos. Imaginei-me a girar num carrossel de estranhas criaturas aladas. Comecei a sentir-me muito enjoado e negociei o caminho para a casa de banho para enfrentar o inevitável - urinar de ambos os orifícios simultaneamente. Foi catártico e libertou-me para experimentar o estado mais plenamente. Lembro-me de viajar para lugares semelhantes a selvas, cheios de imagens de videiras, fontes e animais. Minutos pareciam horas enquanto eu vagueava por esses espaços. Embora os efeitos sensoriais fossem muito perturbadores quando me levantava, dado o nível elevado da dose, podia facilmente ignorar o meu corpo quando me deitava e viajava na minha mente."
EXTENSÕES E COMENTÁRIOS: Desde já, devo pedir desculpa, pois misturei relatos que empregam a harmalina como um único químico, com relatos que empregam sementes de Peganum harmala. Isto é, obviamente, um disparate farmacológico, uma vez que a harmalina é uma substância química pura, ao passo que as sementes de P. harmala também contêm harmina, juntamente com muitos outros alcalóides que podem muito bem desempenhar algum papel no seu perfil psicofarmacológico.
No entanto, há uma razão válida para esta mistura de relatórios sobre os efeitos desta substância química e desta planta. Na mente de muitas pessoas, os dois materiais são considerados exclusivamente inibidores da monoaminoxidase e são intercambiáveis. Recentemente, li algures na internet o seguinte conselho: "Se queres mesmo ficar excitado com os cogumelos, toma harmalina ou sementes de arruda síria com eles." Esta frase incorpora uma série de mitos populares na subcultura das drogas psicadélicas. Deixem-me tentar desvendar este nó emaranhado.
Algumas drogas são metabolizadas pela remoção da função amina necessária. Esta desaminação resulta da ação de um sistema enzimático chamado monoamina-oxidase, ou MAO. Se este sistema enzimático for inibido, o fármaco será destruído em menor grau e terá uma maior potência. O material que protege o fármaco desta erosão é designado por inibidor da monoaminoxidase, ou IMAO. Como resultado, algumas drogas que não apresentam qualquer atividade oral (como a DMT) tornam-se disponíveis quando as enzimas oxidantes são tornadas disfuncionais por um inibidor. Este é o cerne do capítulo Huasca vs. Ayahuasca, onde este argumento é tratado em pormenor. No entanto, existe uma inferência geral de que os IMAO não têm ação, o que não é correto. Podem mostrar alguma atividade na medida em que existem muitas aminas na dieta, algumas delas bastante tóxicas, que normalmente não nos incomodam porque as defesas do nosso corpo conseguem destruí-las. Se lhes retirarmos essa defesa, elas podem manifestar a sua toxicidade. Mas acredito sinceramente que pode haver um espetro complexo de propriedades farmacológicas que são intrínsecas ao fármaco inibidor. Um bom número dos antidepressivos prescritos atualmente no mercado tem exatamente este mecanismo de ação.
Esta é a razão para a apresentação dos efeitos da harmalina por si só, e das sementes de Peganum harmala, por si só. São muito diferentes um do outro, embora ambos possam ser bastante agressivos para o organismo.
Agora, gostaria de voltar a entrar no modo de comentários qualitativos, desta vez com o uso de harmalina ou Peganum harmala em conjunto com uma segunda droga. Em alguns destes exemplos, o inibidor foi tomado antes da triptamina propriamente dita, como indicado pela declaração de tempo.
OUTRAS OBSERVAÇÕES QUALITATIVAS:
COM DMT
(com 20 mg de harmalina e 55 mg de DMT) "Não houve nada durante três horas, e depois apercebi-me de algumas abstracções hipnogógicas de olhos fechados. O pico foi ligeiramente mais longo, com um impulso adrenérgico um pouco mais intenso do que o que os efeitos psíquicos ligeiros poderiam sugerir. A descida foi igualmente longa. Tudo foi certamente menos intenso do que quando se fuma DMT".
(com 50 mg de harmalina, 60 mg de DMT [20 min]) "Não se notaram efeitos, exceto talvez uma breve sugestão de algum aumento da atividade motora."
(com 80 mg de harmalina, 40 mg de DMT [60 min]) "Houve um pouco de atividade visual. O início foi subtil, mas a queda foi rápida."
(com 100 mg de harmalina, 120 mg de DMT [10 min]) "Só após 80 minutos de experiência é que se tornou claro que estavam a ocorrer efeitos no SNC. Inicialmente, isto foi sentido como clareza de detalhes de tudo à minha volta, seguido de uma ligeira distorção do tempo. Não houve perda de realidade, mas as imagens de olhos fechados desenvolveram-se rapidamente, tornando-se mais tarde presentes mesmo com os olhos abertos, embora menos intensas. As imagens eram inicialmente muito coloridas, consistindo em folhas de padrões repetidos infinitamente com alguma ondulação suave, algo como olhar através de um caleidoscópio. A mudança deliberada da atenção era possível em qualquer altura e, embora a marcha fosse ligeiramente afetada, era possível realizar qualquer tarefa com concentração. Não houve perda de identidade ou de realidade. Os movimentos pupilares não alteravam a área de focagem da minha "visão", o que era surpreendente. Com os olhos abertos, as imagens podiam ser voluntariamente afastadas, conforme desejado. A música tornou-se um outro mundo com os auscultadores ligados e os álbuns "Hearts of Space" tornaram-se facilmente viagens que podiam ser interrompidas em qualquer ponto desejado com os olhos abertos. Os efeitos começaram a diminuir por volta das duas horas e meia. As cores brilhantes e os padrões tinham mudado para um cenário menos intenso, de uma forma calma e pacífica. Em nenhum momento se notou qualquer aperto de mandíbula, hiperatividade ou agitação provocados pela anfetamina. Todo o episódio tinha terminado às quatro horas, deixando uma sensação intensa de felicidade e espanto. O sono foi fácil às cinco horas e, no entanto, durante as 30 horas seguintes, a minha concentração foi visivelmente afetada. Não havia problemas motores ou de incoordenação, mas a memória a curto prazo estava significativamente perturbada, exigindo uma concentração deliberada em coisas menores. Às 38 horas, o meu estado mental parecia ter voltado ao normal. A única crítica que posso fazer a esta experiência é o facto de não ter havido nenhum dos insights que experimentei com a TMA-2. No entanto, esta parece ser uma experiência psicologicamente muito segura para quase toda a gente e foi muito agradável."
(com 150 mg de harmalina, 35 mg de DMT [20 minutos]) "Os efeitos iniciais foram notados aos 70 minutos, caracterizados por sensações de intoxicação ligeira seguidas de distorções visuais significativas e incapacidade de focar os pensamentos. Por volta das duas horas, o padrão colorido estava presente com os olhos fechados, mas as imagens passavam tão rapidamente pela consciência que não podiam ser consideradas ou analisadas. Havia uma sensação pronunciada de frio que era difícil de mudar, apesar de um cobertor de aquecimento muito quente. Uma descoberta interessante foi o facto de não ser capaz de "imaginar" visualmente uma cena desejada. Por outras palavras, podia dizer verbalmente que queria visualizar uma floresta, um cavalo ou uma árvore, mas nenhum destes itens podia ser apresentado. O fluxo rápido de pensamentos tornou-se rapidamente exaustivo e houve um forte desejo de evitar todos os estímulos, incluindo música, televisão ou quaisquer outros sons. Os efeitos começaram a diminuir a partir das três horas e desapareceram essencialmente às cinco horas. Estou a começar a chegar à conclusão de que o DMT tem poucas qualidades redentoras. Até agora, não se pode comparar com o discernimento e a clareza de pensamento que ocorrem com algumas das fenetilaminas e fenilisopropilaminas. Esta atividade potente ao nível dos 35 miligramas sugere que a dose de 150 miligramas de harmalina é altamente eficaz como bloqueador da MAO."
(com 150 mg de harmalina, 80 mg de DMT [20 min]) "Cerca de uma hora depois, houve um início rápido de intoxicação com alguns cambaleantes e dificuldade em andar. Durante a meia hora seguinte, houve visões de olhos fechados juntamente com náuseas e uma depressão grave. Acendi todas as luzes do quarto por segurança, embora não goste de luzes fortes. Pensei em telefonar a um amigo, mas depois percebi que nada me poderia tranquilizar naquele momento. Intelectualmente, sabia que estava em segurança, mas psicologicamente sentia uma perda avassaladora de valor próprio e um sentimento de desespero. Tratou-se de uma experiência de esmagamento do ego que poderia ter sido diagnosticada como psicose se um psiquiatra estivesse presente. Os efeitos duraram mais tempo do que o previsto, com um regresso gradual à normalidade à quinta hora, e uma hora depois dormi. Apesar da experiência negativa, no dia seguinte apercebi-me de que tinha visto muitos aspectos da minha vida com uma clareza e uma perspicácia extraordinárias e, como resultado desta experiência, tenciono tentar mudar vários destes defeitos pessoais."
(com o extrato de 3 g de sementes de Peganum harmala, 40 mg de DMT) "O DMT foi visivelmente eficaz pouco mais de uma hora após a ingestão, e atingiu um pico muito rapidamente. Manteve-se assim durante uma hora e depois desceu. Eu diria que o efeito geral foi ligeiro."
(com o extrato de 5 g de sementes de Peganum harmala, 20 mg de DMT [0 min]) "Havia uma sensação de vivacidade e excitação, acima e para além dos efeitos desta quantidade de sementes de harmala sozinha."
COM 5-MeO-DMT
(com 70 mg de harmalina, 10 mg de 5-MeO-DMT [0 min]) "Senti alterações na pressão à volta dos olhos aos 18 minutos e uma sensação de flutuação ao andar. Atingi o pico à uma hora e meia, provavelmente a mais de três, sem efeitos visuais, emocionais, intelectuais, negativos ou positivos. Um pouco de náusea. Não sei bem porque é que estou num +++, mas estou. Por volta das duas horas, estou a descer. Às três horas, notei uma mudança completa de carácter, a harmalina estava a começar a fazer efeito. A intensidade aumentou durante várias horas, com algumas náuseas. A harmalina é totalmente equivalente a 300 mg de harmalina, mas sem o ruído fisiológico. Às 12 horas, dormi um pouco, com muitos sonhos".
(com 80 mg de harmalina, 10 mg de 5-MeO-DMT) "Isto foi concetualmente muito ativo. Extremamente gratificante. Diferença notável em relação à harmalina sozinha, ou à triptamina sozinha, nenhuma das quais teria sido ativa tomada desta forma, por via oral."
(com 150 mg de harmalina, 25 mg de 5-MeO-DMT [60 min]) "Em cerca de 15 minutos comecei a sentir os efeitos típicos da 5-MeO-DMT, uma emoção gradualmente crescente de uma sensação sólida, algo fervente e turbulenta. Comecei a sentir vontade de vomitar e fi-lo várias vezes. Ondas do sentimento interior aproximavam-se, removendo completamente a minha consciência do mundo físico, mas nunca chegou a esse ponto, como acontece quando fumei 12 miligramas de 5-MeO-DMT sozinho. A experiência foi bastante intensa, mas nunca senti muito medo. Debati conscientemente se devia ou não fumar um pouco de 5-MeO-DMT para ultrapassar este nível "intermédio" de experiência e chegar a um estado transcendente completo, como já tinha experimentado no passado. Mas a complexidade de pedir o cachimbo e conseguir fumá-lo pareceu-me demasiado grande, mesmo com ajuda. Abandonei a ideia.
Comecei a "descer" para uma consciência mais diferenciada e a primeira coisa que senti foi um sentimento sexual poderoso e agressivo. Não estava vestida e passei muito tempo, mais de uma hora, a contorcer-me, proferindo ocasionalmente frases de uma ou três ou quatro palavras de natureza muito hostil e/ou sexual. Lembro-me de dizer que odiava a minha ama (uma mulher) e Deus, mas era bastante claro que era a imagem sexual/maternal da ama que eu odiava, como algo que desejava e de que me sentia dependente, ao mesmo tempo que me ressentia por precisar de algo que não tinha dentro de mim. Na fase seguinte, encontrei-me fisicamente calma e tranquila. Finalmente, após quatro horas, senti-me sonolenta e confortável. Comia bem e estava bem-disposta.
"Não creio que uma dose mais elevada por via oral me tivesse necessariamente levado ao estado alcançado pelo tabaco, porque o início foi muito, muito lento. Acho que não vou repetir esta combinação".
COM TMPEA
(com 150 mg de harmalina, 200 mg de TMPEA (2,4,5-trimetoxifenetilamina) [20 min]) "Notou-se uma cintilação visual periférica muito ténue aos 40 minutos. Aos 80 minutos, notou-se uma diminuição da coordenação e o andar exigia um pouco mais de atenção do que o normal. Esta incoordenação aumentou gradualmente, atingindo o seu pico às três horas. Por esta altura, a latência visual caraterística da harmalina era pronunciada (quando se roda a cabeça ou se olha rapidamente numa direção diferente, as imagens anteriores saem do campo visual de forma ondulatória múltipla numa direção oposta ao movimento). Em nenhum momento foram detectados efeitos sobre o pensamento e não houve imagens de olhos abertos ou fechados, com ou sem música. Não foram detectados quaisquer efeitos às cinco horas e o sono foi facilmente conseguido pouco depois. Em resumo, não havia nada que não pudesse ser explicado apenas pela harmalina.
COM MESCALINA
(com 100 mg de harmalina, 60 mg de mescalina (3,4,5-trimetoxifenetilamina) [20 min]) "Às duas horas, encontrava-me num estado agradável de relaxamento físico, com uma óptima sensação de bem-estar, e a música era muito agradável. Desde então, até à quarta hora, os pensamentos fluíam livremente e tornou-se óbvio que a introspeção era uma parte importante desta experiência. Os pensamentos normalmente inconscientes estavam facilmente disponíveis. Era como se eu pudesse observar a minha mente em funcionamento, enquanto os factos eram pesados para formar conclusões. Na sexta hora, a música era uma coisa linda, com as notas mais altas nítidas e claras. A harmalina deve ter passado o efeito. O sono foi de oito horas e o dia seguinte decorreu sem quaisquer efeitos adversos. Esta foi uma experiência notável, a perspicácia da TMA e o relaxamento da MDMA."
(com 150 mg de harmalina, 100 mg de mescalina [15 min]) "Senti uma dor de estômago por volta dos 45 minutos, seguida de uma ligeira náusea que ocorreu intermitentemente durante as seis horas seguintes. Senti-me confortável, embora tenha havido uma ligeira descoordenação por volta das duas horas. Andar nunca foi um problema, mas exigiu mais concentração do que o normal. As cores na televisão eram obviamente mais intensas e altamente saturadas nesta altura e desenvolveu-se uma fotofobia moderada. Até o fogo na lareira distraía, e a aparelhagem de som era melhor apreciada no escuro. As tentativas de dormir não surtiram efeito até à nona hora. Ao acordar, havia uma sensação de desidratação, mas sem efeitos nocivos. Nessa mesma manhã, verificou-se um ligeiro desprendimento das fezes. Uma vez que as experiências que utilizaram apenas mescalina em doses entre 80 e 120 mg não resultaram em quaisquer efeitos no SNC, parece claro que os efeitos bloqueadores da MAO da harmalina foram cruciais para esta experiência.
OUTRAS EXTENSÕES E COMENTÁRIOS: Há uma fascinante questão sem resposta que tive de colocar a mim próprio há pouco tempo. É uma pergunta que, se alguma vez for respondida com exatidão, poderá lançar toda a área da farmacologia da harmalina numa deliciosa desordem. Recebi uma pequena quantidade de sementes documentadas de arruda da Síria e tive a curiosidade de ver, nas minhas mãos, qual era o seu teor em alcalóides. Afinal de contas, esta é uma fonte bem conhecida, que está a ganhar popularidade rapidamente como componente inibidor da ayahuasca. Assim, triturei alguns deles num almofariz sob DMF e carbonato, centrifuguei o extrato, dissolvi uma gota num mililitro de tolueno/butanol 90:10, e coloquei um microlitro no GCMS. Como esperado, havia dois picos principais e uma intrigante dispersão de pequenas coisas. O espetro do primeiro era claramente o da harmalina, e o do segundo, o da harmina. A literatura está correcta.
Depois, para arrumar um pouco as coisas e ter a certeza absoluta dos tempos de retenção relativos, decidi utilizar padrões da minha coleção de referência. A harmina de referência deu o segundo pico com tempo de retenção e espetro MS idênticos. Foi quando injectei uma amostra da minha harmina de referência que tive a minha surpresa. Aqui, uma amostra de material cristalino amarelo da E. Merck AG, Darmstadt, rotulado Harmalinhydrochlorid, parecia ser uma mistura de cerca de duas partes de harmalina e uma parte de harmina. Apenas 70% de pureza? Uau.
Três explicações vieram-me à cabeça. (1) Talvez a harmina estivesse a ser gerada a partir da harmalina, de alguma forma, na minha análise. Por isso, experimentei outra amostra de referência, comprada recentemente, e esta apresentou um único pico. Não se tratava, portanto, de um artefacto resultante de uma anomalia do meu processo analítico. (2) Talvez a amostra da Merck, que eu tinha obtido no início dos anos 60 (e é claro que não tinha forma de saber a idade que tinha quando a obtive), tivesse vindo de fontes vegetais, talvez mesmo da própria P. harmala. Talvez os instrumentos analíticos da altura fossem inadequados para detetar e identificar esta quantidade de harmina como uma impureza. Isto não é confortável, uma vez que estes dois alcalóides foram isolados pela primeira vez, e separados um do outro, a partir de fontes vegetais há cerca de 150 anos. Estou certo de que a minha amostra não é assim tão antiga. Não tenho a certeza de que mesmo a E. Merck AG seja assim tão antiga. Os instrumentos de análise já existem há muito tempo. De qualquer forma, escrevi-lhes e eles responderam-me com um comentário elíptico afirmando que nunca tinham tido harmalina no seu catálogo, apenas harmina. E, portanto, não teriam como saber o que estava na garrafa. É claro que poderiam ter distribuído amostras de investigação de muitas coisas, de coisas que nunca estiveram no seu catálogo, mas ao responderem desta forma ficam isentos de qualquer culpa. E de toda a responsabilidade legal também, é claro. OK.
Resta o ponto (3). Talvez, ao longo dos anos, a harmalina tenha perdido espontaneamente uma molécula de hidrogénio e se tenha transformado em harmina. Não é uma coisa fácil de contar, quimicamente, mas estou a ficar sem possibilidades. Fui levado a um comentário que tinha sido feito por um herói silencioso meu, Bo Holmstedt, na Suécia, relativamente à análise de uma amostra antiga de material vegetal de Banisteria caapi (atualmente conhecida como Banisteriopsis caapi). Os espécimes de herbário que ele estava a analisar tinham sido recolhidos pelo explorador de plantas do século XIX, Richard Spruce, na região do Rio Negro, na América do Sul, e, após alguns anos de armazenamento numa cabana húmida e bolorenta a alguns quilómetros rio abaixo, foram redescobertos e enviados para o Museu Botânico de Kew, onde repousaram tranquilamente durante mais de cem anos. Quando Holmstedt as analisou, há cerca de 30 anos, registou que o teor de alcalóides era de 0,4%. Este valor era praticamente idêntico ao de um espécime de Banisteriopsis caapi recentemente colhido e verificado botanicamente, que ele analisou na mesma altura e que continha 0,5% de alcalóides. Este último material continha, tal como descrito por muitos autores, os alcalóides principais harmina, harmalina e tetrahidroharmina. Em contrapartida, o teor de alcalóides do material de abeto era constituído exclusivamente por harmina. É possível questionar se as amostras recolhidas por Spruce em 1853 continham originalmente apenas harmina ou, talvez mais provavelmente, se a harmalina e a tetrahidroharmina foram transformadas ao longo do tempo na harmina b-carbolina aromática quimicamente mais estável.
Como é que se pode responder a este enigma? Guardar uma amostra de harmalina pura, com a sua identificação espetral, na prateleira durante 50 ou 100 anos, e depois voltar a analisá-la? Quem sabe, mas o que pode ser necessário para esta conversão é o calor, ou um pouco de catalisador de ferro, ou alguma espécie desconhecida de bolor sul-americano. Sabe-se certamente que o ácido promove esta oxidação. Seria muito útil responder a esta pergunta porque alguns, talvez muitos, dos resultados dos estudos farmacológicos humanos que envolvem a harmalina como veneno metabólico podem ser influenciados pela ação independente da harmina como contaminante da harmalina.
Se, de facto, o uso de Peganum harmala se tornar cada vez mais popular como fonte de harmalina, poderá ser útil alguma ajuda para aqueles que não têm balanças e precisam de recorrer a volumes. Decidi fazer uma tabela de equivalência entre pesos, volumes, quantidades, números de laboratório e coisas de cozinha, para que se possa encontrar alguma consistência na medição dos materiais botânicos que estão a ser usados. Em suma, quão pesado é algo ou quão volumoso é? O meu ponto de partida foi o utensílio mais frequentemente utilizado e que é mencionado, continuamente, na imprensa leiga que trata de drogas e do seu consumo. É a colher de chá. Que quantidade de material existe numa colher de chá? Qual é o tamanho de uma colher de chá? O que é uma colher de chá? É uma pequena colher semi-esférica de metal pendurada num anel que tem outras colheres de diferentes dimensões, que se encontra na gaveta das facas e dos saca-rolhas da cozinha? Ou é uma coisa esquisita, com uma pega artística, que adiciona açúcar ao café e mexe? Amontoam-se coisas em cima dele ou nivelam-se, alisando-as com o dedo? O dicionário diz que uma colher de chá contém exatamente 1,333 drames líquidos. Oh, que bom! Vamos ver isso. Descobrirá que isto é um logro total se ler as definições de dram do dicionário: (1) 1,771 gramas se estiver a usar o sistema avoirdupois, ou (2) 3,887 gramas se estiver a usar o sistema boticário. Então, como é que uma pessoa não-farmacêutica, sem uma balança analítica ou um domínio imediato do vocabulário avoirdupois versus boticário, mede uma quantidade desejada de sementes de Peganum?
Eu sugeriria usar a seguinte balança, lembrando que com a água os pesos podem ser facilmente trocados por volumes, já que a água tem um peso que é igual ao seu volume. Em ambas as balanças, a da água e a da arruda, a colher de chá é a pequena coisa semi-esférica na gaveta do saca-rolhas, nivelada:
---- Isto é para a água ----
1 colher de chá de água = 0,16 onças (5 gramas)
3 colheres de chá = 1 colher de sopa = 0,5 onças (14 gramas)
2 colheres de sopa = 1 onça (28 gramas)
4 colheres de sopa = 1/4 de chávena = 2 onças
16 colheres de sopa = 1 chávena = 1/2 litro = 8 onças
2 chávenas = 1 pint = 1 libra
2 pints = 1 quart
4 quartos = 1 galão
ou, como aprendi numa rima de infância, um quartilho é uma libra, em todo o mundo.
É preciso lembrar que esta coisa do volume tem as suas próprias armadilhas. Quando se começa a usar a medida de volume para coisas como sementes, cascas, folhas ou outras coisas biológicas que não têm a densidade da água, elas possuem vários graus de fofura e os pesos serão menores do que os volumes. A tradução da Pedra de Roseta que é apropriada aqui baseia-se no facto de as sementes de Peganum harmala terem pouco mais de metade da densidade da água. E, como podem conter de 2 a 6% do seu peso de alcalóides, as equações seguintes são úteis:
---- Isto é para as sementes de arruda síria ----
1 colher de chá de sementes de arruda = 3 gramas = 60-180 mg de alcalóides
1 colher de sopa de sementes de arruda = 9 gramas = 200-600 mg de alcalóides
1 cápsula de gelatina grande (OO) com sementes de arruda moídas = 0,7 gramas = 15-45 mg de alcalóides
para a feniletilamina. De certeza que ainda vou experimentar alguns sozinho, apesar de não gostar muito de alucinogénios. Em tempos gostei, mas depois cultivei cogumelos mágicos durante cerca de 5 anos. Agora, viajar é como ser envenenado.
Já fumei flores de maracujá antes. As flores verdadeiras (Passaflora incarnata) A sensação foi exatamente a mesma. Também é um fumo muito agradável
Posso fumar alguma erva daqui a pouco