1. Pessoal, estou a ficar doido com esta
-Vamos descer o buraco
1. Conversão de eugenol em 2-oxo-PCE: O eugenol é um composto fenólico natural que se encontra no óleo de cravinho e noutras plantas. Pode ser convertido em 2-oxo-PCE, um novo anestésico dissociativo e análogo da cetamina, através de uma síntese em três etapas que envolve oximação, substituição nucleofílica e aminação redutora
2.
3. Converter o eugenol em oxima de eugenol, reagindo-o com hidroxilamina num meio ácido (ácido cítrico)? Isto é semelhante à síntese de aldoximas a partir de alcenos por hidroformilação catalisada por Rh, exceto que o eugenol já tem um grupo aldeído1.
4. Esta etapa pode ser efectuada sob irradiação por micro-ondas a 150 c; durante 5 min, com 300 w no máximo.
5. | O ácido cítrico pode aumentar a velocidade de reação e o rendimento da oximação, fornecendo protões e coordenando-se com o sal de hidroxilo amina. https://en.wikipedia.org/wiki/2-Oxo-PCE
6.
7. Converter a oxima do eugenol em 3'-hidroxi-2-oxo-PCE, reagindo-a com 2-cloroetilamina num meio básico. Trata-se de uma reação de substituição nucleofílica, em que o grupo hidroxilo da oxima é substituído pelo grupo amino da cloroetilamina. (Possivelmente utilizando 2-cloroetilamina derivada do ácido mandélico, que é um organoclorado alternativo que pode reagir com a oxima do eugenol para dar 3'-hidroxi-2-oxo-PCE. |O ácido mandélico é um alfa-hidroxiácido que se encontra nas amêndoas, cerejas e alperces. O ácido mandélico pode ser convertido em 2-cloroetilamina através da reação com cloreto de tionilo e amoníaco. https://link.springer.com/article/10.1007/s11164-023-05032-4
8. | Esta etapa pode ser realizada sob irradiação de micro-ondas a 180 °C durante 10 minutos, com uma potência máxima de 400 W. A reação pode ser monitorizada por TLC ou espetroscopia NMR. O produto pode ser isolado por cristalização ou cromatografia
9.
10. Converter o 3'-hidroxi-2-oxo-PCE em hidroxetamina, reduzindo-o com borohidreto de sódio em metanol. Trata-se de uma reação de aminação redutora, em que o grupo cetona do 2-oxo-PCE é reduzido a um grupo amina, formando hidroxetamina.
11. (Em alternativa)
12.
13. Converter o 3'-hidroxi-2-oxo-PCE em hidroxetamina, reduzindo-o com biocatalisadores, como as transaminases ou as imina-redutases, na presença de glucose ou amoníaco como fonte de hidrogénio ou azoto.
14. |Esta etapa pode ser realizada sob irradiação de micro-ondas a 100 °C durante 15 minutos, com uma potência máxima de 200 W. A reação pode ser monitorizada por TLC ou espetroscopia de RMN. O produto pode ser isolado por filtração ou extracção56
|(outra alternativa para esta etapa)
-
- Hidrogénio e catalisadores metálicos: Este é o redutor preferido para a aminação redutora, uma vez que evita a utilização de agentes redutores estequiométricos e produz água como único subproduto. No entanto, este método pode exigir pressão e temperatura elevadas, e a escolha do catalisador pode afetar a seletividade e o rendimento da reacção1. Alguns dos catalisadores metálicos que podem ser utilizados para a aminação redutora são derivados de alcalóides naturais, como o níquel do ácido nicotínico ou o cobalto da cobalamina.
- Biocatalisadores: Trata-se de enzimas ou microrganismos que podem catalisar reacções de aminação redutora em condições moderadas e com elevada enantioselectividade. Podem utilizar substratos baratos e renováveis, como a glucose ou o amoníaco, como fonte de hidrogénio ou azoto. No entanto, podem ter um âmbito e estabilidade limitados em termos de substrato e podem necessitar de cofactores ou aditivos1. Alguns dos biocatalisadores que podem ser utilizados para a aminação redutora são derivados de alcalóides naturais, como as transaminases do fosfato de piridoxal ou as imina-redutases do NADPH.
Síntese catalisada por nanopartículas: Este é um método que utiliza nanopartículas como catalisadores para reacções de aminação redutora. As nanopartículas têm uma área de superfície elevada, propriedades físicas e químicas únicas e uma atividade e seletividade ajustáveis. As nanopartículas também podem ser recicladas e reutilizadas em alguns casos. Algumas das nanopartículas que podem ser utilizadas para a aminação redutora são derivadas de alcalóides naturais, como as nanopartículas de ouro da curcumina ou as nanopartículas de óxido de ferro da bactéria bacillus simplex
E, por último, o HXE, que é um composto-mãe legal do MXE. Por favor, comentem as vossas escolhas e comentários sobre as correcções em relação aos princípios e caminhos da bio/organoquímica após os procedimentos experimentais, porque eu literalmente fiz isto 3 dias seguidos sem dormir ou parar antes de perder o processo de pensamento.
Quando for confirmado que está bom e melhorado
-Vamos descer o buraco
1. Conversão de eugenol em 2-oxo-PCE: O eugenol é um composto fenólico natural que se encontra no óleo de cravinho e noutras plantas. Pode ser convertido em 2-oxo-PCE, um novo anestésico dissociativo e análogo da cetamina, através de uma síntese em três etapas que envolve oximação, substituição nucleofílica e aminação redutora
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3. Converter o eugenol em oxima de eugenol, reagindo-o com hidroxilamina num meio ácido (ácido cítrico)? Isto é semelhante à síntese de aldoximas a partir de alcenos por hidroformilação catalisada por Rh, exceto que o eugenol já tem um grupo aldeído1.
4. Esta etapa pode ser efectuada sob irradiação por micro-ondas a 150 c; durante 5 min, com 300 w no máximo.
5. | O ácido cítrico pode aumentar a velocidade de reação e o rendimento da oximação, fornecendo protões e coordenando-se com o sal de hidroxilo amina. https://en.wikipedia.org/wiki/2-Oxo-PCE
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7. Converter a oxima do eugenol em 3'-hidroxi-2-oxo-PCE, reagindo-a com 2-cloroetilamina num meio básico. Trata-se de uma reação de substituição nucleofílica, em que o grupo hidroxilo da oxima é substituído pelo grupo amino da cloroetilamina. (Possivelmente utilizando 2-cloroetilamina derivada do ácido mandélico, que é um organoclorado alternativo que pode reagir com a oxima do eugenol para dar 3'-hidroxi-2-oxo-PCE. |O ácido mandélico é um alfa-hidroxiácido que se encontra nas amêndoas, cerejas e alperces. O ácido mandélico pode ser convertido em 2-cloroetilamina através da reação com cloreto de tionilo e amoníaco. https://link.springer.com/article/10.1007/s11164-023-05032-4
8. | Esta etapa pode ser realizada sob irradiação de micro-ondas a 180 °C durante 10 minutos, com uma potência máxima de 400 W. A reação pode ser monitorizada por TLC ou espetroscopia NMR. O produto pode ser isolado por cristalização ou cromatografia
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10. Converter o 3'-hidroxi-2-oxo-PCE em hidroxetamina, reduzindo-o com borohidreto de sódio em metanol. Trata-se de uma reação de aminação redutora, em que o grupo cetona do 2-oxo-PCE é reduzido a um grupo amina, formando hidroxetamina.
11. (Em alternativa)
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13. Converter o 3'-hidroxi-2-oxo-PCE em hidroxetamina, reduzindo-o com biocatalisadores, como as transaminases ou as imina-redutases, na presença de glucose ou amoníaco como fonte de hidrogénio ou azoto.
14. |Esta etapa pode ser realizada sob irradiação de micro-ondas a 100 °C durante 15 minutos, com uma potência máxima de 200 W. A reação pode ser monitorizada por TLC ou espetroscopia de RMN. O produto pode ser isolado por filtração ou extracção56
|(outra alternativa para esta etapa)
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- Hidrogénio e catalisadores metálicos: Este é o redutor preferido para a aminação redutora, uma vez que evita a utilização de agentes redutores estequiométricos e produz água como único subproduto. No entanto, este método pode exigir pressão e temperatura elevadas, e a escolha do catalisador pode afetar a seletividade e o rendimento da reacção1. Alguns dos catalisadores metálicos que podem ser utilizados para a aminação redutora são derivados de alcalóides naturais, como o níquel do ácido nicotínico ou o cobalto da cobalamina.
- Biocatalisadores: Trata-se de enzimas ou microrganismos que podem catalisar reacções de aminação redutora em condições moderadas e com elevada enantioselectividade. Podem utilizar substratos baratos e renováveis, como a glucose ou o amoníaco, como fonte de hidrogénio ou azoto. No entanto, podem ter um âmbito e estabilidade limitados em termos de substrato e podem necessitar de cofactores ou aditivos1. Alguns dos biocatalisadores que podem ser utilizados para a aminação redutora são derivados de alcalóides naturais, como as transaminases do fosfato de piridoxal ou as imina-redutases do NADPH.
Síntese catalisada por nanopartículas: Este é um método que utiliza nanopartículas como catalisadores para reacções de aminação redutora. As nanopartículas têm uma área de superfície elevada, propriedades físicas e químicas únicas e uma atividade e seletividade ajustáveis. As nanopartículas também podem ser recicladas e reutilizadas em alguns casos. Algumas das nanopartículas que podem ser utilizadas para a aminação redutora são derivadas de alcalóides naturais, como as nanopartículas de ouro da curcumina ou as nanopartículas de óxido de ferro da bactéria bacillus simplex
E, por último, o HXE, que é um composto-mãe legal do MXE. Por favor, comentem as vossas escolhas e comentários sobre as correcções em relação aos princípios e caminhos da bio/organoquímica após os procedimentos experimentais, porque eu literalmente fiz isto 3 dias seguidos sem dormir ou parar antes de perder o processo de pensamento.
Quando for confirmado que está bom e melhorado
