Carbamato de benzilo [(1S)-1-(aminocarbonilo)-2,2-dimetilpropilo
A uma solução de N-[(benziloxi)carbonil]-tert-leucina 3,7 g. 14 mmol) em DMF (80 mL)
foram adicionados cloreto de amónio (900 mg. 17 mmol), trietilamina (5,9 ml, 42 mmol), HOBI (2,5 g, 18 mmol) e EDC (3,1 g. 18 mmol) à temperatura ambiente
Após 17 h, a mistura reacional foi arrefecida por adição de bicarbonato de sódio sat. aq. (100 mL) e extraída com acetato de etilo (100 ml. x 3). As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com água (100 mL x 3), salmoura (50 mL), secas sobre sulfato de sódio, filtradas e concentradas no vácuo.
O resíduo foi removido por cromatografia em gel de sílica com uma solução de hexana/etil asetato (2/1-1/1) até se obter 3,0 g (82%)
L-Tert-Leucinamida
A uma solução de carbamato de benzilo ((1S)-1-(aminocarbonilo)-2,2-dimetilpropilo (3,7 g. 14 mmol) em THF (40mL) adicionou-se Pd/C a 10% (710 mg). O balão foi evacuado e lavado com gás H₂ e este processo foi repetido três vezes. O balão foi cheio com gás H₂ (4 atm) e agitado durante 3 h à rt. Em seguida, a mistura reacional foi filtrada através de uma almofada de Celite e concentrada no vácuo para dar o composto do título como sólido branco (bruto; 1,8 g).
A uma solução de N-[(benziloxi)carbonil]-tert-leucina 3,7 g. 14 mmol) em DMF (80 mL)
foram adicionados cloreto de amónio (900 mg. 17 mmol), trietilamina (5,9 ml, 42 mmol), HOBI (2,5 g, 18 mmol) e EDC (3,1 g. 18 mmol) à temperatura ambiente
Após 17 h, a mistura reacional foi arrefecida por adição de bicarbonato de sódio sat. aq. (100 mL) e extraída com acetato de etilo (100 ml. x 3). As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com água (100 mL x 3), salmoura (50 mL), secas sobre sulfato de sódio, filtradas e concentradas no vácuo.
O resíduo foi removido por cromatografia em gel de sílica com uma solução de hexana/etil asetato (2/1-1/1) até se obter 3,0 g (82%)
L-Tert-Leucinamida
A uma solução de carbamato de benzilo ((1S)-1-(aminocarbonilo)-2,2-dimetilpropilo (3,7 g. 14 mmol) em THF (40mL) adicionou-se Pd/C a 10% (710 mg). O balão foi evacuado e lavado com gás H₂ e este processo foi repetido três vezes. O balão foi cheio com gás H₂ (4 atm) e agitado durante 3 h à rt. Em seguida, a mistura reacional foi filtrada através de uma almofada de Celite e concentrada no vácuo para dar o composto do título como sólido branco (bruto; 1,8 g).