síntese original por krz ^_^
3,4,5-trimetoxinitrostyrene:
Colocar os seguintes elementos num RBF de 2L:
✮ 250g de 3,4,5-trimetoxibenzaldeído
500 ml de nitrometano
10 g de acetato de amónio (anidro)
Procedimento:
Refluxo suave durante 5-6 horas
Arrefecer e destilar o nitrometano residual
Se a massa cristalina impedir a destilação, remova-a por filtração a vácuo e utilize o que for recolhido OU destile a solução de nitrometano filtrada para recolher uma colheita adicional de cristais (se os cristais ficarem presos no balão, passe à etapa seguinte)
Adicionar MeOH em ebulição suficiente para dissolver toda a massa (se estiver presa no balão, se não, saltar este passo, filtrar e recristalizar uma vez a partir de MeOH em ebulição)
Decantar, arrefecer e filtrar a vácuo, repetir a recristalização se os cristais não tiverem uma cor amarela pura (o que normalmente acontece)
Hidrogenação:
15g Pd/C 5%
175g de 3,4,5TMBnitrostyrene
2,5 L de EtOH anidro
100ml de HCl 31,45%
Procedimento:
Adicionar os reagentes ao barril, começar a agitar vigorosamente
Remover a atmosfera e pressurizar a 75psi com H2
Reagir durante 8-10 horas ou até que a absorção de H2 tenha cessado completamente
Evacuar o H2 para o exterior, aspirar o interior do recipiente, deixar o H2 sair, ENTÃO abrir o recipiente
Filtrar por vácuo o Pd/C
Voltar a filtrar através de celite para obter a máxima recuperação/remoção de Pd/C
Destilar a mistura até que a fração de etanol comece a cessar
Arrefecer e absorver o que resta em 2L de HCl 3N
O restante pode parecer um pouco preto/marrom aqui, mas não se preocupe, tudo isso será esclarecido. Se a hidrogenação não tiver sido concluída, restará algum nitroestireno não reagido, que deverá ser filtrado da solução.
Lavar com 2x125 ml de DCM
Basificar até pH>11 gota a gota e com agitação com solução saturada de NaOH
Extrair 3x125ml DCM
Secar sobre NaSO4 (250g) durante 15 minutos
Filtrar NaSO4 e borbulhar DCM com HCl(g) anidro. Depois de cessar a cristalização, pode ser vantajoso filtrar e voltar a secar o ✮ DCM com mais 100g de NaSO4, e depois borbulhar mais um pouco.
Recolher os cristais de sal de HCl por filtração
Rendimento final em massa = 168,74g de Mescalina HCl ✮
Adendo: Em um Ghetto Reator (tm) foram colocados 890g de 3,4,5-MeO-nitrostyrene (você sabe qual), este foi dissolvido em EtOH (2l), e 80ml do limpador de concreto da garrafa foi adicionado (31,45%), então 25g de 3% Pt / C foi adicionado e o reator foi agitado vigorosamente. A reação foi arrefecida num banho de gelo. A atmosfera foi removida e foram adicionados 80 psi de H2. A pressão foi fornecida conforme necessário e quando a reação estava completa (6 horas), foi filtrada através de celite, lavada com DCM e depois basificada com amoníaco aquoso (500 ml), sendo depois extraída com 4 porções de 200 ml de DCM. O DCM foi borbulhado com gás HCl para produzir 588,54 g de cloridrato de mescalina.
3,4,5-trimetoxinitrostyrene:
Colocar os seguintes elementos num RBF de 2L:
✮ 250g de 3,4,5-trimetoxibenzaldeído
500 ml de nitrometano
10 g de acetato de amónio (anidro)
Procedimento:
Refluxo suave durante 5-6 horas
Arrefecer e destilar o nitrometano residual
Se a massa cristalina impedir a destilação, remova-a por filtração a vácuo e utilize o que for recolhido OU destile a solução de nitrometano filtrada para recolher uma colheita adicional de cristais (se os cristais ficarem presos no balão, passe à etapa seguinte)
Adicionar MeOH em ebulição suficiente para dissolver toda a massa (se estiver presa no balão, se não, saltar este passo, filtrar e recristalizar uma vez a partir de MeOH em ebulição)
Decantar, arrefecer e filtrar a vácuo, repetir a recristalização se os cristais não tiverem uma cor amarela pura (o que normalmente acontece)
Hidrogenação:
15g Pd/C 5%
175g de 3,4,5TMBnitrostyrene
2,5 L de EtOH anidro
100ml de HCl 31,45%
Procedimento:
Adicionar os reagentes ao barril, começar a agitar vigorosamente
Remover a atmosfera e pressurizar a 75psi com H2
Reagir durante 8-10 horas ou até que a absorção de H2 tenha cessado completamente
Evacuar o H2 para o exterior, aspirar o interior do recipiente, deixar o H2 sair, ENTÃO abrir o recipiente
Filtrar por vácuo o Pd/C
Voltar a filtrar através de celite para obter a máxima recuperação/remoção de Pd/C
Destilar a mistura até que a fração de etanol comece a cessar
Arrefecer e absorver o que resta em 2L de HCl 3N
O restante pode parecer um pouco preto/marrom aqui, mas não se preocupe, tudo isso será esclarecido. Se a hidrogenação não tiver sido concluída, restará algum nitroestireno não reagido, que deverá ser filtrado da solução.
Lavar com 2x125 ml de DCM
Basificar até pH>11 gota a gota e com agitação com solução saturada de NaOH
Extrair 3x125ml DCM
Secar sobre NaSO4 (250g) durante 15 minutos
Filtrar NaSO4 e borbulhar DCM com HCl(g) anidro. Depois de cessar a cristalização, pode ser vantajoso filtrar e voltar a secar o ✮ DCM com mais 100g de NaSO4, e depois borbulhar mais um pouco.
Recolher os cristais de sal de HCl por filtração
Rendimento final em massa = 168,74g de Mescalina HCl ✮
Adendo: Em um Ghetto Reator (tm) foram colocados 890g de 3,4,5-MeO-nitrostyrene (você sabe qual), este foi dissolvido em EtOH (2l), e 80ml do limpador de concreto da garrafa foi adicionado (31,45%), então 25g de 3% Pt / C foi adicionado e o reator foi agitado vigorosamente. A reação foi arrefecida num banho de gelo. A atmosfera foi removida e foram adicionados 80 psi de H2. A pressão foi fornecida conforme necessário e quando a reação estava completa (6 horas), foi filtrada através de celite, lavada com DCM e depois basificada com amoníaco aquoso (500 ml), sendo depois extraída com 4 porções de 200 ml de DCM. O DCM foi borbulhado com gás HCl para produzir 588,54 g de cloridrato de mescalina.