N,n-DET via aminação redutora a partir de triptamina usando acetaldeído?

[Rabidreject]

A minha mãe e o meu pai estão a tentar fazer esta síntese, mas acho que já sei o que fiz de errado, mas alguém já fez isto com sucesso? Agora tenho acesso a TLC, por isso devo conseguir ver um pouco melhor o que se passa e se está realmente a reduzir-se a uma substância....

Não vejo como poderia ser assim tão diferente de outras aminações redutoras a frio de triptamina embora.... a estequiometria funcione... bem, tanto quanto consigo ver... não sou certamente um mestre - ou quase nem um amador!

Estou a tomar notas de tudo o que faço e sei que os meus reagentes são bons, por isso, se é simplesmente um caso em que ninguém tentou porque não quer DET, então vou continuar a tentar, mas obviamente que se alguém já o fez, que me indique a direção certa?

Não tenho a certeza se o mantive suficientemente frio da última vez....

 

[gnbarsh3463_11]

Sim, isso pode ser feito com certeza.

 

[Rabidreject]

Muito bem, esmagadora...

Presumo que da última vez não o mantive suficientemente frio e obtive um produto secundário de b-carbolina ou algo do género.

Esta é uma reação a que tenho querido voltar...

Executei a reação e, entretanto, tenho estado a trabalhar em ambas as reacções (uma reação de Henry/nitroaldol com 2,5-DMOBA) e também a aprender a executar TLC antes de a tentar novamente.

O acetaldeído é um pouco mais difícil de obter, mas deve custar mais ou menos o mesmo que a solução de formalina (talvez um pouco mais) - descobri rapidamente que é melhor adicioná-lo a uma solução de metanol, dado o seu ponto de ebulição!

Posso perguntar-lhe se o faz exatamente da mesma forma que a animação formaldeído / redutora - ou seja, se continua a fazer várias "rondas" de adições de acetaldeído e depois de NaBH4? É bom finalmente conhecer alguém que já fez isto... se pudesses acrescentar QUALQUER detalhe, seria MUITO útil.

Para mim; o n,n-DMT é fixe e tudo e foi a razão pela qual comecei a interessar-me por química - NO ENTANTO, está longe de ser a única razão e provavelmente diria que a procura de uma forma de fazer DET despertou o meu interesse MUITO MAIS do que o DMT, dada a facilidade da sua extração da mimosa...

Por isso, sim, dado que esta é basicamente a razão pela qual "entrei" na química - se pudesses acrescentar QUALQUER detalhe da tua experiência, isso ajudar-me-ia MUITO...

Mas obrigado por confirmares que pode ser feito - este conhecimento, juntamente com a minha experiência com a síntese de DMT e o que aprendi ao tentar algumas sínteses, bem como ao ler MUITO, deve ajudar-me na minha busca!

Ainda bem que descobri a animação redutiva da triptamina usando aldeídos/cetonas.
Antes de ler sobre esta forma, estava a olhar para aquela síntese que o Hamilton Morris adicionou ao seu episódio sobre DMT, onde o tipo faz uma espécie de animação redutora, no entanto, desde então, ouvi dizer que nem sequer funciona e que tiveram de "fingir" o último passo de cristalização.
Até tenho todos os solventes aleatórios que ele estava a usar (acho que começou com DCM e depois usou DCE? Numa determinada fase - de qualquer forma, segue mais ou menos este método, no entanto, acho que ele nem sequer usou um banho de gelo (posso estar enganado, pois não o vejo há cerca de um ano, desde que comecei esta busca)

Peço desculpa pelo longo post; é excitante quando alguém confirma algo que queremos fazer há cerca de um ano!

Por outras palavras, embora tenha praticado ao fazer DMT, quero REALMENTE DET.

Ah, e o trabalho é o mesmo que com o n,n-DMT?

Simplesmente terminas o RXN e depois temperas em banho-maria, depois basificas e extrais com DCM, depois RE-x com n-heptano?

Ou é necessário fazer uma extração do tipo A/B do DET?
Qualquer pormenor sobre isto seria ótimo...

 

[gnbarsh3463_11]

Não me importo de partilhar notas de síntese, mas o fórum não me deixa. Sempre que tento publicar, aparece um erro. Se ainda estiveres interessado, envia uma mensagem por correio eletrónico.

 

[Rabidreject]

Tenho duas perguntas .... do vosso DM.

1. Fez uma solução de metanol/acetaldeído para adicionar ao funil de adição para o tornar menos reativo, o que significa um melhor controlo da temperatura e menos evaporação?

2. No seu trabalho, presumo que o K2CO3 foi utilizado para tornar a solução básica antes da extração? Poderia facilmente substituí-lo por KOH ou NaOH e depois secá-lo usando MgSO4 ou mesmo CaCl2 ou algo do género? Se usaste isso só porque o tinhas e ele fazia várias coisas ao mesmo tempo, em vez de precisar especificamente de ser K2CO3, avisa-me porque eu estava a planear trabalhar apenas com a base usando NaOH ou MgSO4 - essencialmente o mesmo trabalho para o DMT... por outras palavras, parece-me estúpido comprar uma base que não tenho quando tenho substitutos...