Preparação de Nitroetano a partir de Brometo de Etilo e Nitrito de Sódio
32,5 gramas de brometo de etilo (0,3 moles) foram vertidos numa solução agitada de 600 ml de dimetilformamida e 36 gramas de NaNO2 seco (0,52 mol) num copo colocado num banho de água, mantendo a solução à temperatura ambiente, uma vez que a reação é ligeiramente exotérmica. Manter sempre a solução ao abrigo da luz solar direta. A agitação foi mantida durante seis horas. Em seguida, a mistura reacional foi vertida para um copo ou balão de 2500 ml, contendo 1500 ml de água gelada e 100 ml de éter de petróleo. A camada de éter de petróleo foi vertida e guardada, e a fase aquosa foi extraída mais quatro vezes com 100 ml de éter de petróleo cada, após o que os extractos orgânicos foram reunidos e, por sua vez, lavados com 4x75 ml de água. A fase orgânica restante foi seca sobre sulfato de magnésio, filtrada e o éter de petróleo foi removido por destilação sob pressão reduzida num banho de água, cuja temperatura foi deixada subir lentamente até cerca de 65°C. O resíduo, constituído por nitroetano em bruto, foi destilado sob pressão normal (de preferência com uma pequena coluna de destilação) para obter 60% do produto, que ferve a 114-116°C.
O etilenoglicol também funciona como solvente, mas a reação processa-se muito lentamente neste meio, permitindo reacções secundárias, tais como
CH3CH2-NO2 + CH3CH2-ONO -> CH3CH(NO)NO2 + EtOH.
O KNO2 também pode ser utilizado em vez do NaNO2.
Se o NaNO2 for utilizado em DMF, podem também ser adicionados 30 g de ureia como absorvente de nitritos para minimizar as reacções secundárias, aumentando simultaneamente a solubilidade do NaNO2 e acelerando assim significativamente a reação.
Se o brometo de etilo for substituído por iodeto de etilo, o tempo de reação necessário é reduzido para apenas 2,5 h em vez de 6 h. No caso de se utilizar iodeto de etilo, é necessário efetuar uma ligeira alteração no procedimento acima descrito. Os extractos de éter de petróleo reunidos devem ser lavados com 2x75 ml de tiossulfato de sódio a 10%, seguidos de 2 adições de 75 ml de água, em vez de 4 adições de 75 ml de água, como anteriormente, para remover vestígios de I2.
