Ácido fenilacético a partir de estireno, enxofre e amoníaco

shelom

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Autoclave volume 3L feito de tubo de aço inoxidável 100 milímetros de diâmetro e espessura de parede 5mm com soldadura MMA. Tubos roscados 1\2 soldados a ele. NÃO UTILIZAR LIGAS DE COBRE E ALUMÍNIO PARA ESTA SÍNTESE
No autoclave colocar 500ml de estireno 1100ml de amoníaco a 25% 450 gr de enxofre. Depois de encher o autoclave, fechá-lo com uma chave de bocas e utilizar uma lente de PTFE. O autoclave foi colocado em banho-maria a 95C durante 5 dias, com intervalo à noite. A cada 1-3 horas o autoclave é agitado com as mãos.

Após 5 dias em banho-maria, o autoclave foi aberto. A camada orgânica inferior castanha foi separada e lavada com água. O autoclave foi lavado com detergente.

Em 1,3 litros de água dissolveu-se 350 g de hidróxido de sódio. A solução de hidróxido de sódio e o alcatrão da autoclave foram colocados na caldeira de aço inoxidável com um tubo de 1 metro 2/3 (refluxo) e fervidos durante 2 dias com uma pausa à noite.

Após a ebulição da mistura, adicionou-se 300 ml de xileno e separou-se a camada orgânica superior. Na camada aquosa adicionaram-se 2 litros de ácido clorídrico a 15%

PERIGO!!! Muito sulfureto de hidrogénio evaporou-se e os seus jactos são visíveis. Na sala, tudo o que era de tanoeiro ficou preto.
O sulfureto de hidrogénio evapora-se quando se adiciona ácido à solução de fenilacetato de sódio, porque esta contém sulfureto de sódio. O sulfureto de hidrogénio também se evapora quando se evapora uma solução de polissulfureto de amónio para recuperar o enxofre

Se a reação for feita a baixas temperaturas (100C), a pressão é baixa, cerca de 5-10 bar. Mas o principal produto da reação é a tioamida. Se fizer a reação a alta temperatura (150-180C), a pressão é alta (20bar) e o principal produto da reação é o ácido fenilacético amida

Após filtração e lavagem, foram preparados 190 g de ácido fenilacético impuro húmido. Se, após a filtração, a solução de água ácida for extraída e o cloreto de sódio saturado (50-100 gr litro) com tolueno pode ser obtido cerca de 10-20gr de ácido fenilacético. O ácido fenilacético contaminou o enxofre e precisa de ser separado com etanol, por exemplo.

A reação de Willgerodt com estireno e amoníaco dá um baixo rendimento de ácido fenilacético (não mais de 30-35%)

Atenção! O alcatrão de autoclave tem um odor muito desagradável em concentrações muito baixas que é muito persistente

Notas:
O aço-carbono pode ser utilizado como material de autoclave (extintor de incêndio ou tubo, por exemplo). NÃO SE DEVE UTILIZAR TAMPÕES DE LATÃO OU ALUMÍNIO). Na primeira experiência, utilizei um tubo de aço-carbono de canalização antiga 1/1/2 com um diâmetro interior de 40 mm e uma espessura de parede de 3 mm. Mas este corrói-se lentamente. Também é desejável adicionar carbonato de sódio ao banho de água para evitar a corrosão
O alcatrão de autoclave (camada orgânica) contém algum enxofre livre. Para o eliminar, pode ser guardado durante vários dias.
O alcatrão de autoclave contém muitos compostos organossulfurados (difenil tiopneno e tiofano principal) e alcatrões. Após a extração do ácido fenilacético, cerca de 1/2 do alcatrão não se dissolve em água alcalina
350 g de alcalino é muito. 200 g são suficientes
A adição de etanol na mistura de reação pode aumentar o rendimento, mas parte da amida do ácido fenilacético entra na camada de água de polissulfureto de amónio e a sua evaporação necessária (libertação de amoníaco e sulfureto de hidrogénio) e lavagem do enxofre com etanol.
A solução de polissulfureto de amónio pode ser utilizada novamente se se adicionar metade de enxofre e 1/4 de amoníaco. Ou pode ser evaporada para recuperar o enxofre. Recuperei cerca de 100-150 gr de enxofre de 450-500 gr iniciais.
Se quiser preparar P2P a partir deste ácido por pirólise com acetato, DEVE retirar o ácido fenilacético do enxofre. O enxofre reage com o ácido fenelacético a altas temperaturas. Forma-se muito sulfureto de hidrogénio (os acessórios de latão ficam pretos)

O estireno pode ser obtido a partir da pirólise do poliestireno. 1 kg de poliestireno dá cerca de 500 ml de estireno. A melhor fonte de poliestireno é o contentor de discos compactos ou outro poliestireno TRANSPARENTE ou EPS (pode ser fundido com maçarico ou pistola de calor num contentor de aço). A pirólise do HIPS produz muito etilbenzeno e cumeno, que são difíceis de separar do estireno. Não utilizar poliestireno marcado como PS-FR(17)! Se pirolisado, produz brometo de hidrogénio e compostos bromoorgânicos.
 

ztar7

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Jul 3, 2023
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Esta síntese vai matar uma das novas abelhas. Eu sei-o. Esta é exatamente a síntese que os seniores têm avisado os novos para não tentarem. Vê-se h2s, diz-se não e segue-se em frente. É melhor viver para cozinhar noutro dia.
 
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