Pergunta sobre a Síntese de alfa-metiltriptamina usando triptofano

[bigdigrandy]

Tenho uma ideia de uma possível rota de síntese de aMT utilizando triptofano como material de partida.
Procurei uma síntese como esta neste fórum, mas não encontrei nada, por isso, se já existir uma pergunta como esta, peço imensa desculpa.

A síntese em que pensei começa com a redução do grupo carboxilo do triptofano usando LAH, para obter um grupo hidroxi, e depois usando iodeto de hidrogénio na presença de fósforo vermelho para remover o grupo hidroxi e transformá-lo em iodeto de triptamina.

O iodeto de triptamina seria agora reduzido por hidreto de lítio-alumínio para dar o produto final aMT

A minha pergunta agora é se esta síntese funcionaria teoricamente, e qual seria o solvente ideal para efetuar esta síntese?
Se esta síntese funcionar, o aMT poderia ser feito com recursos facilmente disponíveis e não suspeitos, que poderiam ser feitos com o mínimo de equipamento e conhecimento.
Seria ótimo se alguém me pudesse ajudar, porque os meus conhecimentos de química não são muito bons e não confio em mim próprio para tentar esta síntese sem perguntar a alguém se funcionaria.

 

[HerrHaber]

Bem, há vários pontos fracos no seu plano, mas parabéns por um plano de via sintética tão ousado. Em primeiro lugar, recomendo vivamente a utilização de Red-Al (nome comprido que deve verificar por si próprio), que é muito menos pirofórico e, por isso, mais seguro de manusear. A segunda coisa é que vai precisar do éster metílico do Trp e eu tenho alguns trabalhos anteriores, o que significa que posso fornecer-lhe um método conveniente para o preparar, que com LAH ou Red-Al daria origem ao análogo hidroximetil. Quanto ao P/HI vermelho, espero que seja reduzido a AMT, se tiver sorte (não sei se isto funciona para os álcoois primários de forma semelhante aos álcoois secundários, por isso é preciso verificar). Estou bastante confiante de que existem métodos de iodação mais convenientes e que o iodo é um grupo de saída suficientemente bom para que só seja necessário juntá-lo a uma molécula em que ele prefira estar do que no Trp. Outra coisa a ter em conta é que a química das triptaminas é bastante entediante e invariavelmente frustrante, mesmo que por sorte seja só um bocadinho.