Descarboxilação simples e eficiente de L-Triptofano a Triptamina em Acetofenona

DavidNichols

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Reagentes:
  • L-Triptofano 31g (152 mmol);
  • Acetofenona 100ml;
  • Acetona anidra 8ml;
  • Água destilada 300mL;
  • Ácido clorídrico (conc. HCl 37%) 13 mL;
  • Benzeno ~300 mL;
  • Cloreto de metileno 100 mL;

O L-triptofano, a acetofenona e a acetona foram misturados num balão. Aqueceu-se e agitou-se até à ebulição sob refluxo (não é necessário arrefecimento com água) e manteve-se a ebulição durante cerca de 1 minuto. A produção de CO2 parou e a solução tornou-se laranja claro. A reação demorou cerca de 10 minutos. A solução foi filtrada, misturada com 150ml de benzeno arrefecido e extraída com 3 porções de HCl dissolvido em água (primeiro 10ml de HCL conc. em 100ml, segundo 2ml em 50ml, terceiro 1ml em 30ml). Os extractos aquosos foram lavados com benzeno, transformados em base com KOH, extraídos duas vezes com 50 ml de DCM e secos sob vácuo. Rendimento: 12,1 g de base de triptamina cristalizada (75,5 mmol; ~50%).
 

HerrHaber

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é sensato, presumo que o benzeno pode ser substituído por tolueno ou xilenos neste caso devido a preocupações com a toxicidade de ambos
 
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