É possível a síntese da L-fenilalanina em anfetamina?

[TotalNoob]

Peço desculpa pela pergunta provavelmente parva, sou um completo noob em química. Podem os especialistas explicar-me como se substitui o grupo carboxilo por um grupo metilo? Poderá a levedura ser geneticamente modificada para efetuar a síntese? Sei que há certas enzimas, como as N-alfa-metiltransferases, que podem ser capazes de o fazer, mas provavelmente é uma grande treta. Caso contrário, alguém já o teria feito, certo? Ou seja, o nosso corpo transforma L-Fenilalanina -> L-Tirosina -> L-DOPA -> Dopamina, correto?

Com os melhores cumprimentos

 

[G.Patton]

É um dos problemas não resolvidos da química orgânica de substâncias proibidas. Atualmente, não temos um método fácil para o fazer.
L-Fenilalanina -> amp

 

[beetlebb]

Strecker Degradation of amino acids (AAs) to ketones é o que procura.

J. Org. Chem. 29, 1424 (1964)

 

[Pussy_Kurt]

Outra via é a oxidação da fenilalanina em fenilacetonitril e depois, após muitos passos, P2P... já sabe

 

[serialz]

Produtos de degradação menores de Strecker da fenilalanina e da fenilglicina


"Descarboxilação oxidativa de aminoácidos. Dissolveram-se os aminoácidos (5 mmol) e o peroxodissulfato de potássio ou glioxal (5 mmol) em 500 ml de água e aqueceu-se a mistura no aparelho de Likens-Nickerson [19] durante 1 h, extraindo-se o destilado com 100 ml de éter dietílico. O solvente foi seco sobre sulfato de sódio anidro, concentrado a 500 ml utilizando uma coluna Snyder e uma corrente suave de azoto, e analisado pelos métodos GC/FID e GC/MS. A fase aquosa foi extraída com duas porções de 50 ml e duas porções de 25 ml de éter etílico. Os extractos combinados foram secos, concentrados e analisados como descrito acima. Uma alíquota (1 ml) da fase aquosa foi evaporada num evaporador de vácuo, o resíduo foi derivatizado com uma solução de diazometano em éter dietílico, concentrado até 1 ml e analisado por GC/FID e GC/MS."

Nesta reação, a fenilalanina ou a fenilglicina reagem com persulfato de potássio para gerar fenilacetaldeído e benzaldeído, respetivamente, como produto maioritário.


Fonte:
Adamiec, J., Rössner, J., Velíšek, J. et al. Minor Strecker degradation products of phenylalanine and phenylglycine. Eur Food Res Technol 212, 135-140 (2001). https://doi.org/10.1007/s002170000234

 

[Re186]

Pode tentar reduzir primeiro a fenilalanina a fenilalaninol e depois tentar utilizar hidreto de lítio e alumínio (AlLiH4) para uma maior redução, o que é viável, e existem alguns métodos electroquímicos mais complicados para conseguir esta conversão, mas o valor prático não é elevado