Síntese de 5-MeO-DMT via Fischer Indole

[WillD]

2-(5-Metoxi-1H-indol-3-il)-N,N-dimetiletan-amina (5-Meo-DMT freebase).
1. Para um reator de 5 L limpo e seco foi carregado cloridrato de 4-metoxifenil-hidrazina (145,0 g; 0,83 mol, 1,0 equiv), seguido de água (1,45 L, 10 vol) sob uma atmosfera de azoto a 20-25 *C.
2. O conteúdo do reator foi então agitado a 30-35 *C, tendo-se observado uma suspensão de cor vermelha escura.
3. À suspensão, adicionou-se cuidadosamente H2SO4 concentrado (47,7 ml, 0,91 mol, 1,1 equiv), gota a gota, sob atmosfera de azoto, durante 10 minutos, mantendo a temperatura abaixo de 40 *C (ligeiramente exotérmica).
4. A solução castanha/vermelha foi aquecida a 35-40 *C (com uma temperatura alvo de 37 *C) e agitada durante mais 10 minutos.
5. Uma solução de 4,4-dietoxi-N,N-dimetil-butano-1-amina (165,0 g, 0,87 mol, 1,05 equiv) foi preparada em acetonitrilo (0,58 L, 4,0 vol) e adicionada gota a gota ao reator sob uma atmosfera de azoto durante aproximadamente 60 min, mantendo a temperatura entre 35 e 40 *C.
6. O funil de adição foi lavado com acetonitrilo (145 ml, 1,0 vol) e adicionado gota a gota ao reator.
7. A temperatura foi mantida a 40 *C e o conteúdo foi agitado durante mais 4 h.
8. A mistura foi arrefecida a 20-25 *C e o conteúdo foi transferido para um reator de 10 L.
9. A solução aquosa ácida foi lavada com 2-MeTHF (2x2,03L, 14,0 vol).
10. Após cada lavagem, as camadas foram deixadas em repouso durante 15 minutos.
11. Recolheu-se a camada aquosa ácida inferior e rejeitou-se a lavagem superior com 2-MeTHF.
12. A camada aquosa ácida foi recarregada no reator e a solução de hidróxido de sódio (4 M, 0,65 L, 4,5 vol) foi adicionada gota a gota, mantendo a temperatura a 20-25 *C, para elevar o pH a 11-12, proporcionando uma suspensão leitosa.
13. A suspensão foi extraída com 2-MeTHF (3x1,45 L, 10,0 vol); após cada extração, as camadas foram deixadas em repouso durante 15 minutos, a camada inferior de água alcalina foi separada num tambor e a camada orgânica superior foi recolhida.
14. Eliminar a camada aquosa inferior e transferir as camadas orgânicas combinadas de 2-MeTHF para um balão de 20 L.
15. A solução foi concentrada no vácuo até à obtenção de um resíduo oleoso de cor âmbar.
16. A água residual foi removida azeotropicamente redissolvendo o resíduo com 2-MeTHF fresco (1,45 L, 10 vol) e repetindo o passo de concentração.
17. Este resíduo oleoso foi seco no evaporador rotativo sob vácuo (10-20 mbar) durante 1 h a 40-45 *C para fornecer 117,68 g (64,9% de rendimento teórico) de base livre de 5-MeO-DMT em bruto.

 

[Octopusssss]

Olá

O maior custo nesta reação é o passo número 5:

5. Uma solução de 4,4-dietoxi-N,N-dimetil-butano-1-amina (165,0 g, 0,87 mol, 1,05 equiv) foi preparada em acetonitrilo (0,58 L, 4,0 vol) e adicionada gota a gota ao reator sob uma atmosfera de azoto durante aproximadamente 60 min, mantendo a temperatura entre 35 e 40 *C.

Se a 4,4-dietoxi-N,N-dimetil-butan-1-amina puder ser substituída por outra substância comum ou mais barata, a reação será muito mais barata e sem ordens complicadas

 

[G.Patton]

Olá, infelizmente não. Esta substância só pode dar 5-MeO-DMT através da ciclização de Fisher.

 

[Agilent1100DAD]

Para o fazer hoje, vou publicar uma fotografia.
O que se vê é a reação de Fisher com indol (com a adição de 4,4 dietoxi-N,N/dimetil-butano-1-amina numa solução de ACN a uma solução ácida de 4-metoxifenil-hidrazina sob uma atmosfera inerte) numa sala altamente ventilada.

 

[Agilent1100DAD]

Atualização: quando adicionei o NaOH 4M, formou-se um precipitado turvo. Coloquei o resíduo num tabuleiro para evaporar o 2-Me-THF. Mesmo após 4 horas num forno a vácuo, não consegui eliminar o solvente. Segui o último passo que envolve a utilização de um roto vap a 40 C e a 10-20 mbar. Guardei o óleo num frasco âmbar e vou deixá-lo no forno de vácuo durante todo o dia. Vou publicar fotos (foto de nachos de bónus). Há também um outro passo de purificação, que é opcional. Aqui está:

(Após o passo de roto vap)

-A base livre em bruto foi dissolvida em acetona (1,45 L, 10,0 vol) e vertida através de uma almofada de sílica (230-400 mesh, 725 g, 5 wt).
-O bloco foi eluído com acetona/MeOH (9:1, v-v, 14,5 L, 100,0 vol).
-Os filtrados combinados foram concentrados para fornecer 102,94 g de base livre de 5-MeO-DMT purificada (56,8% de rendimento, 98,27% de área por HPLC) como um óleo laranja claro pálido que solidificou lentamente ao ficar em pé.

Estou à espera que chegue um pouco de gel de sílica e vou tentar este passo adicional de purificação, depois de evaporar com sucesso o solvente, que até agora tem sido uma chatice.

 

[G.Patton]

Ty for nacho =)

 

[Joker_55555]

Síntese de triptamina a partir de 4-clorobutanal e fenil hidrazina, Reação de Grandberg

Algum dos vossos amigos já experimentou este método? Materiais 10,8 g de fenil-hidrazina 10,6 g de aldeído clorobutírico (4-clorobutanal) álcool etílico 80% éter etílico sulfato de sódio benzeno soda cáustica ácido clorídrico 0,1 N Descrição do método Soluções de 10,8 g (0,1 mol) de 4-clorobutanal...

bbgate.com

Olá, é possível fazer mexamina e triptamina usando o método de Grandberg Este método deve ser mais fácil e mais eficiente. O método de Grandberg deve ser mais fácil e eficiente. Além disso, não usa muito solvente e a etapa de purificação não é difícil.