Passo 1:
1. Adicionam-se, gota a gota, 4,00 g de cloreto de oxalilo a uma suspensão de 1,00 g de ácido 2-iodobenzóico em 30 ml de diclorometano a 0 *C.
2. A mistura reacional foi aquecida à temperatura ambiente e agitada durante 2 horas.
3. Após arrefecimento, o solvente e o excesso de cloreto de oxalilo foram removidos no vácuo, obtendo-se um resíduo castanho (0,90 g), que foi utilizado na etapa seguinte sem qualquer outra purificação.
4. Adicionar, gota a gota, 1,40 g de indol em 5,0 ml de éter a uma solução agitada de 3,17 ml de brometo de etilmagnésio 2,5M em éter, diluída com 1,1 ml de éter, a 0 *C.
5. A solução foi agitada durante 0,5 h à temperatura ambiente, tendo sido adicionada, gota a gota, uma solução de 0,90 g de cloreto de 2-iodobenzoílo em 5 ml de éter.
6. A mistura reacional foi agitada durante 1,5 h, temperada com cloreto de amónio aquoso saturado e agitada até o sólido se desfazer numa suspensão fina.
7. O resíduo foi lavado com água e éter, depois suspenso em 20 ml de metanol, ao qual se adicionaram 4 g de hidróxido de sódio e 10 ml de água.
8. A mistura foi agitada à temperatura ambiente durante 18 horas, o sólido foi filtrado e lavado com porções sucessivas de metanol, água e éter.
9. A secagem no vácuo a 100 *C produziu 1,06 g (70%) de 3-(2-iodobenzoil)indole, um óleo viscoso, que foi utilizado na etapa seguinte sem qualquer outra purificação.
Etapa 2:
1. Adicionou-se 0,5 g de hidrato de sódio a uma solução de 1,06 g de 3-(2-iodobenzoil)indol em 10,0 ml de N,N-dimetilformamida.
2. A mistura reacional foi agitada à temperatura ambiente e adicionaram-se lentamente 1,03 g de 1-bromo-5-fluoropentano.
3. A solução foi agitada a 120 *C durante 1 h.
4. Após arrefecimento, a mistura reacional foi diluída com água e extraída com três porções de acetato de etilo.
5. Os extractos foram lavados com salmoura e secos, tendo o solvente sido removido no vácuo.
6. Obtenção de 0,60 g (30%) de 1-(heptil-7-carboxilato)-3-(2-iodobenzoil)indol como um sólido amarelo.
1. Adicionam-se, gota a gota, 4,00 g de cloreto de oxalilo a uma suspensão de 1,00 g de ácido 2-iodobenzóico em 30 ml de diclorometano a 0 *C.
2. A mistura reacional foi aquecida à temperatura ambiente e agitada durante 2 horas.
3. Após arrefecimento, o solvente e o excesso de cloreto de oxalilo foram removidos no vácuo, obtendo-se um resíduo castanho (0,90 g), que foi utilizado na etapa seguinte sem qualquer outra purificação.
4. Adicionar, gota a gota, 1,40 g de indol em 5,0 ml de éter a uma solução agitada de 3,17 ml de brometo de etilmagnésio 2,5M em éter, diluída com 1,1 ml de éter, a 0 *C.
5. A solução foi agitada durante 0,5 h à temperatura ambiente, tendo sido adicionada, gota a gota, uma solução de 0,90 g de cloreto de 2-iodobenzoílo em 5 ml de éter.
6. A mistura reacional foi agitada durante 1,5 h, temperada com cloreto de amónio aquoso saturado e agitada até o sólido se desfazer numa suspensão fina.
7. O resíduo foi lavado com água e éter, depois suspenso em 20 ml de metanol, ao qual se adicionaram 4 g de hidróxido de sódio e 10 ml de água.
8. A mistura foi agitada à temperatura ambiente durante 18 horas, o sólido foi filtrado e lavado com porções sucessivas de metanol, água e éter.
9. A secagem no vácuo a 100 *C produziu 1,06 g (70%) de 3-(2-iodobenzoil)indole, um óleo viscoso, que foi utilizado na etapa seguinte sem qualquer outra purificação.
Etapa 2:
1. Adicionou-se 0,5 g de hidrato de sódio a uma solução de 1,06 g de 3-(2-iodobenzoil)indol em 10,0 ml de N,N-dimetilformamida.
2. A mistura reacional foi agitada à temperatura ambiente e adicionaram-se lentamente 1,03 g de 1-bromo-5-fluoropentano.
3. A solução foi agitada a 120 *C durante 1 h.
4. Após arrefecimento, a mistura reacional foi diluída com água e extraída com três porções de acetato de etilo.
5. Os extractos foram lavados com salmoura e secos, tendo o solvente sido removido no vácuo.
6. Obtenção de 0,60 g (30%) de 1-(heptil-7-carboxilato)-3-(2-iodobenzoil)indol como um sólido amarelo.
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