síntese de mandelonitrilo

[Jack]

Se eu reagir 2 bromo 2 fenilacetonitrilo com hidróxido de sódio em DMSO, obterei mandelonitrilo por substituição nucleofílica?

 

[WillD]

O ácido mandélico é o que se obtém. Para que é que precisa de mandelonitrilo?

 

[Jack]

O mandelonitrilo reage numa reação de friedel crafts catalisada por ácido sulfúrico com benzeno para formar difenilacetonitrilo, é uma hidroxialquilação.

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A minha preferência é utilizar um catalisador facilmente disponível, como o ácido sulfúrico, em vez do tricloreto de alumínio.

 

[WillD]

Apenas a compra de mandelonitrilo ou a síntese a partir do benzaldeído. Esta via foi concebida para contornar a reação de bromação.

 

[Jack]

Para a síntese de difenilacetonitrilo, o tricloreto de alumínio anidro pode ser substituído por tricloreto de ferro anidro na reação de alfa-bromo fenilacetonitrilo com benzeno.

 

[WillD]

Pode tentar usar vários ácidos de Lewis, o principal é o anidro.