Esta síntese de 5-MeO-Triptamina funcionará?

[Jeffrey B.]

Adicionaram-se 200 ml de butanol a um aparelho de refluxo com um condensador de Allihn. Adicionou-se 10g de NaOH e a solução foi levada a 80C. Adicionou-se gradualmente 25g de melatonina. Depois de terminada, a solução foi levada a 110C e deixada lá durante 3 horas. A solução foi verificada de 30 em 30 minutos.
A certa altura, a solução tornou-se muito espessa e a agitação parou. Adicionou-se butanol para redissolver a lama. Após 3 horas, a solução foi retirada do lume e foram adicionados 80 ml de água, tendo a solução sido deixada a agitar durante 20 minutos. A camada de água foi eliminada. Os restos de butanol foram concentrados e tornaram-se muito viscosos. Adicionou-se álcool isopropílico para redissolver a pasta. Esta mistura foi diluída com Et2O e colocada no congelador durante a noite. Obtiveram-se cerca de 22 g de base livre de 5-MeO-Triptamina amarelada, o que corresponde a um rendimento de 88%.

 

[Jeffrey B.]

Também gostaria de saber porque é que ninguém aqui menciona o ditionito de sódio, que está claramente listado como um ingrediente não opcional no documento abaixo
[documento que vi].

 

[HerrHaber]

A ditionite é necessária como agente redutor e a sua função é destruir um intermediário, podendo certamente ser substituída por outros agentes de força semelhante, mas a ditionite está normalmente disponível. A minha melhor hidrólise de melatonina foi feita com KOH/MeOH e descobri que, após a remoção parcial do solvente sob vácuo ligeiro com um aparelho convencional, a melatonina precipitava convenientemente quando eu removia a manta instantaneamente.

 

[Jeffrey B.]

Obrigado! Acho que vou acrescentar a Ditionite à minha lista de compras!
Pode explicar em pormenor o que aconteceria se eu não a utilizasse?
Também tenho quase a certeza de que esta reação funcionaria com NaOH (já o tenho) e com KOH, mas que quantidade de NaOH tenho de usar?
E, por último, como é que separou o KOH residual e outras impurezas do produto?
No artigo que vi, diz-se que é necessário um álcool não polar com 4 a 8 carbonos para a separação, depois de ter sido adicionada água para dissolver as impurezas.
Desde já, obrigado!

 

[HerrHaber]

é uma hidrólise básica, mas o produto tem um limite superior de pH que pode suportar e não é aconselhável ultrapassá-lo. Os carbonatos são mais seguros neste aspeto.

 

[Jeffrey B.]

Se possível, poderia dizer-me qual o pH que devo atingir nesta hidrólise para que o meu produto final não se decomponha imediatamente?
E também o que aconteceria se eu não usasse ditionito, uma vez que outros procedimentos de sentese que vi não parecem mencioná-lo

 

[HerrHaber]

Tanto quanto me lembro, o pH pode ir bem acima de 11, mas acima de 12 é um compromisso desnecessário e aposto que os rendimentos baixam. O mesmo acontece com a temperatura, bem como com a força e a concentração dos ácidos (na minha opinião, o F.B. pode ficar no congelador durante algumas semanas, talvez meses, pelo que não é necessário libertar o cloridrato de cada vez. Tudo depende da sua intenção e se vai ou não utilizar a quantidade total para fazer o mesmo produto em três ou mesmo dois lotes.