Diferença de rendimento entre cloro e iodo?

CryoThio

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Alguém sabe dizer qual a diferença de rendimento entre 2 cloro 4 metilpropiofenona e 2 iodo 4 metilpropiofenona?

Por outras alterações na reação, talvez?
 

BlueDex

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A 2-iodo-4-metilpropiofenona é um grupo de saída melhor, mas é mais difícil colocá-lo no carbono em primeiro lugar. A 2-cloro-4-metilpropiofenona é mais fácil de colocar no carbono, mas é um grupo de saída pior. O 2-bromo-4-metilpropiofenona é o ideal. Está a tentar fazer 4-MMC ou 4-MEC?
 

CryoThio

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Eventualmente tentando fazer 4 mmc, mas também usar precursores que não estão em nenhuma lista.

O 2b4m faz parte dessa lista, mesmo que seja uma lista muito pouco aplicada. Ainda assim, não é tecnicamente correto possuí-lo.

A 2i4m e a 2c4m não têm o mesmo problema. Daí a minha pergunta sobre os seus rendimentos e eventuais diferenças.

Na minha opinião, ser tão legalmente cauteloso quanto possível é o mais importante, depois a segurança física e a pureza dos compostos.
 

mushr

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Resposta breve à pergunta do utilizador: Para a 2-cloro 4-metilpropiofenona (2c4m), são necessárias algumas alterações na sua reação.

Da minha experiência de adaptação da patente chinesa WO2017211129A1 para a mefedrona com 2c4m como intermediário, demorou algum tempo até atingir rendimentos de 70+% para a mefedrona a partir de 2c4m.

A patente refere que se obtém um rendimento de 40% com uma solução aquosa de metilamina, no entanto, é preciso ter em conta que a patente se refere à metcatinona não substituída. Para a mefedrona, com uma solução aquosa de metilamina, nunca obtive mais de 30% de rendimento. Aumentando a temperatura ou o tempo de reação, podemos obter mais do produto contaminado com isomefedrona apenas.

Para obter rendimentos de 70+% de mefedrona a partir de 2c4m, precisamos de preparar uma solução de metilamina num dos solventes anidros adequados, como explicado aqui:

Para esta reação em particular, todas estas soluções de metilamina funcionaram bem para mim: 10-20% em benzeno, 10-20% em tolueno, 10% em DCM, 10% em NMP.

Nunca experimentei soluções de metilamina em metanol ou IPA porque a literatura afirma que os solventes alcoólicos devem ser evitados para a reação de metilaminação. No entanto, seria interessante ver o que acontece.
 

w2x3f5

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Pode tentar substituir o cloro por iodo. Tanto quanto me lembro, a reação é realizada em acetona.
 
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mushr

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obrigado pela dica, faz mesmo sentido. Vou tentar reagir o meu 2c4m com KI em acetona
 

w2x3f5

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talvez o iodeto de sódio seja melhor, tudo depende da boa solubilidade do iodeto em acetona e da baixa solubilidade do cloreto em acetona. Em todo o caso, se fizerem uma reação de troca, será muito interessante ver o vosso trabalho.
 

mushr

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Obrigado, tenho algum iodeto de sódio e vou mesmo experimentá-lo assim que estiver no meu laboratório, o que muito provavelmente só acontecerá em meados de julho. De qualquer forma, mantenho-vos informados sobre os progressos
 
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