Phenyl-2-nitropropene

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  • Informações gerais

    1-Fenil-2-nitropropeno, ou simplesmente fenil-2-nitropropeno, ou P2NP, como é vulgarmente designado, é um composto químico do grupo dos compostos aromáticos, com a fórmula C9H9NO2. Trata-se de um sólido cristalino amarelo-claro com um odor distinto. O fenil-2-nitropropeno é utilizado na indústria farmacêutica para fabricar o medicamento Adderall, uma mistura de anfetaminas utilizada para tratar a PHDA e a narcolepsia. O P2NP e outros nitrostyrenes semelhantes são também utilizados no fabrico clandestino de drogas da classe das anfetaminas e estão listados como precursores de drogas em alguns países.

    Propriedades físicas

    • CNúmero AS: 705-60-2;
    • Fórmula química: C9H9NO2;
    • Massa molar: 163,173 g/mol;
    • Densidade: 1,141±0,06 g/cm3;
    • Ponto de fusão: 64 - 66 °C (147 a 151 °F; 337 a 339 K);
    • Ponto deebulição: 263,0 ± 9,0 °C (352,6 °F; 451,2 K);
    • Aspeto: sólido cristalino de cor amarela clara;

    Propriedades químicas

    Solubilidade em água: praticamente insolúvel em água;

    Solúvel:

    • DMF 30 mg/ml
    • DMSO 30 mg/ml
    • Etanol 10 mg/ml
    • Acetona
    • Clorofórmio
    • Diclorometano
    • Metanol

    Denominação IUPAC: (2-Nitroprop-1-en-1-il)benzeno

    Outros nomes: P2NP; 1-fenil-2-nitropropeno; β-metil-β-nitropropeno; trans-beta-metil-beta-nitrostyrene; (2-Nitro-1-propenil)benzeno

    Formas de síntese

    O fenil-2-nitropropeno pode ser sintetizado pela reação de Henry a partir de benzaldeído e nitroetano. O produto pode ser recristalizado a partir de hexano, metanol, etanol ou isopropanol.

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    Estatuto legal

    A P2NP é uma substância legal não controlada nos EUA, de acordo com as listas [1] de Acções de Escalonamento, Substâncias Controladas e Produtos Químicos Regulamentados da DEA. Além disso, a P2NP é legal na União Europeia de acordo com as listasdo Observatório Europeu da Droga e da Toxicodependência (OEDT) [2].

    Aplicação legal

    O fenil-2-nitropropeno é utilizado como padrão analítico de referência ou precursor para a produção de nitro-lacas.

    Armazenagem

    Não são necessárias precauções especiais se utilizado corretamente. Evitar respirar poeiras/fumos/gases/névoas/vapores/spray. Evitar a exposição prolongada ou repetida. Manter afastado de fontes de ignição. Tomar medidas de precaução contra descargas estáticas. Manter o recipiente hermeticamente fechado.

    Condições de armazenamento: 2-8 °C. A temperaturas mais elevadas, o P2NP não é muito estável e degrada-se com o tempo.

    Eliminação

    A eliminação deve ser efectuada de acordo com as regras comuns para os compostos orgânicos.

    Toxicidade e regras de manuseamento da substância

    Na pele: Irritante para a pele e as mucosas.

    Nos olhos: Efeito irritante.

    Valores LD/LC50 relevantes para a classificação:

    • DL50 oral >500 mg/kg (ratazana)
    • DL50 intraperitoneal 200 mg/kg (ratazana)

    [1] Lista Verde - Lista de substâncias psicotrópicas sob controlo internacional (Conselho Internacional de Controlo de Estupefacientes (INCB)).

    [2] DEA Drug Scheduling.

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