Safrole

  • Views Views: 5,188
  • Last updated Last updated:
  • Sobre o Safrole

    Introdução

    O safrol é um composto orgânico natural que se encontra nas raízes, na casca e nos frutos de certas plantas. É amplamente utilizado em várias indústrias, incluindo a alimentar, a de fragrâncias e a farmacêutica. No entanto, devido aos seus potenciais riscos para a saúde e restrições regulamentares, o safrole tornou-se uma substância controversa nos últimos anos. Este guia definitivo fornece uma visão abrangente do safrol, das suas propriedades, utilizações, síntese, métodos de extração e estatuto legal.

    Óleo de safrole

    Informações gerais sobre o Safrole

    O safrol é um composto orgânico natural que pertence à classe dos alilbenzenos. Pode ser encontrado nas raízes, cascas e frutos de certas plantas, incluindo sassafrás, canela, noz-moscada e cânfora. O safrol é conhecido pelo seu odor doce, picante e amadeirado, o que o torna um agente aromatizante popular em alimentos e bebidas. É utilizado em particular como um ingrediente chave na cerveja de raiz de sassafrás, uma bebida tradicional americana.

    Para além da sua utilização na indústria alimentar, o safrol é também amplamente utilizado em perfumes, sabonetes e cosméticos como intensificador de fragrâncias. Tem um forte perfil aromático e pode ser misturado com outros óleos naturais para criar fragrâncias únicas e complexas. Para além da sua utilização em fragrâncias, o safrol tem propriedades medicinais e é utilizado na medicina tradicional chinesa para tratar o reumatismo, a artrite e outras doenças.

    O safrol é também um precursor na síntese da MDMA, uma droga recreativa popular. O processo de conversão do safrol em MDMA envolve várias reacções químicas e requer conhecimentos e equipamento especializados. Devido à sua utilização como precursor no fabrico de drogas ilícitas, o safrol é uma substância regulamentada em muitos países.

    Via de síntese do safrol para MDMA via MDP2P

    Propriedades químicas e físicas do safrol

    O safrol é um líquido oleoso incolor a amarelado com um odor doce, picante e amadeirado. É um membro da família de compostos do alilbenzeno, que também inclui o eugenol, o estragol e o anetol. O safrol tem uma fórmula molecular de C10H10O2 e um peso molecular de 162,19 g/mol. Tem um ponto de ebulição de 232°C e um ponto de fusão de 11,2°C. O safrol é um composto altamente reativo devido à insaturação da sua cadeia alílica e pode facilmente sofrer reacções químicas para formar diferentes derivados, incluindo isosafrol e 3,4-metilenodioxifenilpropano-2-ona.

    Fórmula do safrol

    O safrol é solúvel em álcool, éter e clorofórmio, mas é insolúvel em água. A solubilidade do safrol em água é inferior a 0,01 g/100 ml a 25°C. A baixa solubilidade do safrol em água deve-se à natureza hidrofóbica da sua molécula, que é dominada pela cadeia alílica não polar. A polaridade do safrole deve-se principalmente à presença do átomo de oxigénio na sua molécula, o que lhe confere um momento de dipolo de 2,6 Debye.

    O safrol pode formar ligações de hidrogénio com moléculas de água, mas a força destas interacções é mais fraca do que as interacções entre as moléculas de água. Por conseguinte, a solubilidade do safrole em água é limitada a apenas algumas partes por milhão. A solubilidade do safrol em solventes orgânicos é superior.

    Síntese do safrol

    O método sintético mais comum de produção de safrol é a síntese em três etapas a partir do catecol. Esta via envolve uma conversão do catecol (1) em 1,3-benzodioxol (2), seguida de uma bromação em 5-bromo-1,3-benzodioxol (3) e alquilação através do reagente de Grignard no safrol final (4).

    Síntese do safrol a partir do catecol

    Método de extração do safrol

    O óleo de Ocotea cymbarum é extraído da madeira de Ocotea pretiosa, que se encontra na América do Sul (principalmente no Brasil, Paraguai e Colômbia). A madeira em si é composta por 1% de óleo em peso, o que pode não parecer muito até se ter em conta o facto de que é fácil cortar mil quilos da árvore. Através de uma cuidadosa destilação a vapor das aparas de madeira, o óleo produzido contém nada menos que 90% de safrol. Este óleo pode não ser rotulado como tal nas lojas de produtos naturais, mas é por vezes utilizado como substituto do óleo de sassafrás, uma vez que não é possível distingui-lo sem um exame laboratorial. Os grandes distribuidores de fragrâncias e produtos químicos aromatizantes podem ter o óleo de Ocotea cymbarum no seu catálogo. Podem oferecê-lo tanto em libras como em quilogramas e os seus preços são imbatíveis. Por outro lado, as lojas de produtos naturais vendem-no normalmente em pequenas garrafas de onças a um preço muito mais elevado.

    Ocotea Cymbarum

    A obtenção do óleo de sassafrás a partir da casca das raízes é simples. O elemento difícil é descobrir como distinguir a árvore e depois escavar as raízes. A forma mais conveniente de aprender a distinguir a árvore é explorar um jardim botânico. As folhas ramificam-se no caule e têm três formas distintas. Normalmente, uma árvore pode ter as três formas de folhas. Têm cerca de 3" de comprimento e 1 1/2-4" de largura. Quando uma árvore é detectada, desenterre as raízes. Limpe-as e retire toda a casca. O óleo pode agora ser destilado a vapor a partir das raspas da casca da raiz. Ao passar pelas raízes, o vapor extrai o óleo por destilação azeotrópica e o óleo e a água condensam-se no condensador. O óleo e a água são depois recolhidos em recipientes de tamanho adequado. O óleo pode ser observado sob a forma de pequenas gotas na água de condensação. Quando já não se vêem mais gotas, todo o óleo foi extraído.

    Folhas de Ocotea Cymbarum

    Para separar o óleo da água, escorre-se a água em excesso e deita-se o resto numa ampola de decantação para separar o óleo da água restante. O óleo é mais pesado do que a água. Secar o óleo com cloreto de cálcio ou outro agente secante e colocá-lo num balão de ebulição para destilação. Recolher a fração que ferve a ~228-235°C, que é o safrol. A outra parte principal passará a temperaturas mais baixas e é composta principalmente por pineno. A utilização de pressão reduzida é altamente recomendada, uma vez que é difícil preservar um banho de óleo a uma temperatura tão elevada. O rendimento também diminui a temperaturas mais elevadas devido à destruição do safrol. A 10-11 mmHg o safrol entra em ebulição a 100-101°C. Isolar o safrol de óleos comerciais por destilação semelhante do óleo.

    Como Destilar a Vapor o Óleo Essencial de Sassafrás

    Armazenamento do Safrole

    O Safrole deve ser armazenado em recipientes escuros e bem fechados para o proteger da degradação da luz. Adicionalmente, manter um ambiente fresco e seco, de preferência a temperaturas abaixo dos 25°C, ajuda a prevenir a degradação química e prolonga o seu prazo de validade. Práticas de armazenamento correctas garantem a integridade do safrole.

    Conclusão

    O safrol é um composto versátil com uma vasta gama de utilizações em várias indústrias. Tem propriedades medicinais e é utilizado na medicina tradicional chinesa para tratar várias doenças. No entanto, o safrole é também uma substância regulamentada devido aos seus potenciais riscos para a saúde e à sua utilização como precursor no fabrico de MDMA. É importante seguir todas as precauções legais e de segurança ao manusear o safrol, e utilizá-lo apenas para fins autorizados.

    Bibliografia

    • Cardoso, João Miguel Pinheiro Pinto Burguete. Extração de safrole de óleos essenciais com líquidos iónicos. Diss. 2017. https://run.unl.pt/handle/10362/61276
    • Nichols, David. "A química do MDMA". Ecstasy: The complete guide (2001): 39-53. https://books.google.bg/books?hl=ru&lr=&id=CUCcyklcO00C&oi=fnd&pg=PA39&dq=safrole+mdma&ots=2Ft8YGFxte&sig=uDWC2_R0KM5wNwbEPVyCI45oN1U&redir_esc=y#v=onepage&q=safrole%20mdma&f=false
    • Abel, G. "Safrole-Sassafrás albidum". Efeitos adversos de medicamentos à base de plantas (1997): 123-127. https://link.springer.com/chapter/10.1007/978-3-642-60367-9_11
    • Maia, J. G., et al. "Novas fontes de safrol natural". Perfumer and Flavorist 18 (1993): 19-19. https://img.perfumerflavorist.com/files/base/allured/all/document/2016/03/pf.9318.pdf
    • https://en.wikipedia.org/wiki/Safrole
    • https://bbgate.com/threads/mdp2p-pmk-total-synthesis-via-safrole.884/
  • Loading…
Top