Introducere:
Fenilefrina este foarte asemănătoare din punct de vedere structural cu Pseudoefedrina și este utilizată și ca decongestionant nazal.
Companiile farmaceutice preferă utilizarea fenilefrinei în locul pseudoefedrinei pentru a preveni transformarea directă în metamfetamină.
Pseudoefedrina poate fi, de asemenea, transformată indirect direct prin P2P/BMK/Phenylacetone.
Deoarece fenilefrina nu poate fi utilizată pentru a produce metamfetamină, aceasta a primit puțină atenție până în prezent.
Teoretic, fenilefrina poate fi, de asemenea, convertită în același mod ca pseudoefedrina, producând un precursor foarte dorit , (3-hidroxifenil)acetaldehida.
Avantajul acestui proces este că fenilefrina este relativ ieftină și ușor de găsit în comparație cu 2,5-dimetoxi-benzaldehida.
De asemenea,2,5-dimetoxibenzaldehida depinde de accesul la nitrometan pentru condensarea Henry, ceea ce ar putea să nu fie cazul.
RXN 1:
Fenilefrina(o alfa-hidroxi-amină) este mai întâi transformată în aldehidă; (3-hidroxifenil)acetaldehidă folosind un catalizator acid.
Mecanismul este destul de complex și se desfășoară prin numeroase intermediari care există în echilibru.
Reacția începe cu protonarea alcoolului benzilic, apa este eliminată formând o enamină care apoi se izomerizează pentru a forma imina.
Imina este apoi atacată de apă, formând hemiaminalul care elimină ionul metilamină/metilamoniu , formând aldehida dorită.
Subprodusul metilamină poate fi separat și păstrat pentru alte reacții! Nu are sens să-l irosiți și ajută la îmbunătățirea economiei atomice a procesului dacă
faceți acest lucru la scară largă.
Notă! Dacă lăsați reacția să se desfășoare prea mult timp sau la un pH prea scăzut, probabil că veți avea probleme. Odată formată, aldehida ar putea începe să sufere
polimerizare aldol, deoarece există parțial ca formă enol. Aldehidele (și, de asemenea, fenolii) sunt oarecum instabile în aer, astfel încât reacția ar putea trebui să fie efectuată sub azot.
Evitarea reacțiilor secundare este principala preocupare!
Odată ce aldehida este formată, sunt posibile mai multe căi. Schema de reacție a fost concepută pentru a evita 2 reacții secundare principale care pot
pot apărea atunci când se utilizează dicromat pentru a oxida fenolul în benzochinonă.
Ruta 1 formează mai întâi amina și apoi o protejează ca ftalimidă pentru a preveni o ciclizare intramoleculară cu benzochinona
care vizează restabilirea aromaticității sistemului.
Ruta 2 formează amina ultima și începe prin a proteja aldehida ca acetal pentru a preveni oxidarea la acidul carboxilic.
Schema de reacție propusă (ipotetică):
Este posibil ca întregul proces să nu fie viabil din punct de vedere economic la scară largă, însă cu siguranță pare plauzibil pentru amatori.
Reactivii necesari nu par excesiv de toxici, scumpi sau greu de găsit.
Cu toate că trebuie să recunosc că iodura de metil, dicromatul și hidrazina sunt destul de neplăcute în lipsa unor măsuri de siguranță adecvate.
Hidrazina poate fi, de asemenea, probabil înlocuită cu o alternativă mai sigură pentru etapa de de-protecție a ftalimidei.
Dacă credeți că hidrazina este prea periculoasă sau greu de găsit, calea acetalului ar putea fi o alternativă mai bună.
Nu aș fi surprins dacă altcineva ar găsi o modalitate mai bună de a realiza această reacție în mai puține etape sau cu reactivi îmbunătățiți.
Dacă aveți sugestii/critici constructive/reacții, asigurați-vă că le lăsați în comentarii.
La fel ca în chimie, aceasta este doar o speculație din partea mea, ar putea exista numeroase probleme neprevăzute sau motive pentru care această reacție nu funcționează.
Până când cineva nu o va încerca și nu va oferi feedback, nu vom ști cu siguranță.
SWIM visează la o versiune în care oxigenul atmosferic este utilizat pentru a forma benzochinona , deși acest lucru ar putea să nu fie posibil.
Fenilefrina este foarte asemănătoare din punct de vedere structural cu Pseudoefedrina și este utilizată și ca decongestionant nazal.
Companiile farmaceutice preferă utilizarea fenilefrinei în locul pseudoefedrinei pentru a preveni transformarea directă în metamfetamină.
Pseudoefedrina poate fi, de asemenea, transformată indirect direct prin P2P/BMK/Phenylacetone.
Deoarece fenilefrina nu poate fi utilizată pentru a produce metamfetamină, aceasta a primit puțină atenție până în prezent.
Teoretic, fenilefrina poate fi, de asemenea, convertită în același mod ca pseudoefedrina, producând un precursor foarte dorit , (3-hidroxifenil)acetaldehida.
Avantajul acestui proces este că fenilefrina este relativ ieftină și ușor de găsit în comparație cu 2,5-dimetoxi-benzaldehida.
De asemenea,2,5-dimetoxibenzaldehida depinde de accesul la nitrometan pentru condensarea Henry, ceea ce ar putea să nu fie cazul.
RXN 1:
Fenilefrina(o alfa-hidroxi-amină) este mai întâi transformată în aldehidă; (3-hidroxifenil)acetaldehidă folosind un catalizator acid.
Mecanismul este destul de complex și se desfășoară prin numeroase intermediari care există în echilibru.
Reacția începe cu protonarea alcoolului benzilic, apa este eliminată formând o enamină care apoi se izomerizează pentru a forma imina.
Imina este apoi atacată de apă, formând hemiaminalul care elimină ionul metilamină/metilamoniu , formând aldehida dorită.
Subprodusul metilamină poate fi separat și păstrat pentru alte reacții! Nu are sens să-l irosiți și ajută la îmbunătățirea economiei atomice a procesului dacă
faceți acest lucru la scară largă.
Notă! Dacă lăsați reacția să se desfășoare prea mult timp sau la un pH prea scăzut, probabil că veți avea probleme. Odată formată, aldehida ar putea începe să sufere
polimerizare aldol, deoarece există parțial ca formă enol. Aldehidele (și, de asemenea, fenolii) sunt oarecum instabile în aer, astfel încât reacția ar putea trebui să fie efectuată sub azot.
Evitarea reacțiilor secundare este principala preocupare!
Odată ce aldehida este formată, sunt posibile mai multe căi. Schema de reacție a fost concepută pentru a evita 2 reacții secundare principale care pot
pot apărea atunci când se utilizează dicromat pentru a oxida fenolul în benzochinonă.
Ruta 1 formează mai întâi amina și apoi o protejează ca ftalimidă pentru a preveni o ciclizare intramoleculară cu benzochinona
care vizează restabilirea aromaticității sistemului.
Ruta 2 formează amina ultima și începe prin a proteja aldehida ca acetal pentru a preveni oxidarea la acidul carboxilic.
Schema de reacție propusă (ipotetică):
Este posibil ca întregul proces să nu fie viabil din punct de vedere economic la scară largă, însă cu siguranță pare plauzibil pentru amatori.
Reactivii necesari nu par excesiv de toxici, scumpi sau greu de găsit.
Cu toate că trebuie să recunosc că iodura de metil, dicromatul și hidrazina sunt destul de neplăcute în lipsa unor măsuri de siguranță adecvate.
Hidrazina poate fi, de asemenea, probabil înlocuită cu o alternativă mai sigură pentru etapa de de-protecție a ftalimidei.
Dacă credeți că hidrazina este prea periculoasă sau greu de găsit, calea acetalului ar putea fi o alternativă mai bună.
Nu aș fi surprins dacă altcineva ar găsi o modalitate mai bună de a realiza această reacție în mai puține etape sau cu reactivi îmbunătățiți.
Dacă aveți sugestii/critici constructive/reacții, asigurați-vă că le lăsați în comentarii.
La fel ca în chimie, aceasta este doar o speculație din partea mea, ar putea exista numeroase probleme neprevăzute sau motive pentru care această reacție nu funcționează.
Până când cineva nu o va încerca și nu va oferi feedback, nu vom ști cu siguranță.
SWIM visează la o versiune în care oxigenul atmosferic este utilizat pentru a forma benzochinona , deși acest lucru ar putea să nu fie posibil.