De la D-LAME la acid lizergic?

[PlanckB1]

Bună ziua tuturor,

Dacă cineva ar dori să transforme D-LAME (ester metilic al acidului D-lizergic) în forma de acid carboxilic (acid lizergic), ar fi standard să se facă acest lucru prin hidroliza esterului cu ceva de genul NaOH/KOH și apoi neutralizarea cu HCL?

La ce temperatură ar putea fi efectuată această reacție? Nu am acces la un rotovap și doresc să mențin temperatura cât mai scăzută posibil pentru a nu degrada acidul lizergic.

Vă mulțumesc pentru tot ajutorul.

 

[HerrHaber]

Întrebare foarte bună, hidroliza alcalină va racemiza produsul, ceea ce probabil nu doriți. Îmi imaginez că noua metodă cu activator de carboxil poate fi aplicată astfel încât hidroliza să aibă loc în tandem cu amidarea, lăsând astfel chiralitatea substratului așa cum este. Modul în care am documentat în mare parte acest lucru m-a făcut, de asemenea, să citesc o declarație conform căreia sinteza în acetat de etil poate facilita randamentul unei amide rezultate prin formarea esterului etilic în stiu din acid. Acum nu-mi amintesc dacă acest lucru a fost comentat cu privire la acidul lizergic sau doar SPPS (sinteza peptidică în fază solidă).

 

[PlanckB1]

Mulțumesc foarte mult pentru ajutor

Îmi dau seama acum că ar fi trebuit să mă refer cu siguranță la hidroliza acidă, așa că vă mulțumesc pentru că ați subliniat că hidroliza alcalină ar racemiza produsul. Este posibil ca D-LAME să se hidrolizeze până la forma de acid carboxilic fără prezența activatorului carboxilic? Sau va forma LSA (amida) fără activator? Îmi cer scuze dacă am interpretat greșit răspunsul dumneavoastră, dar ați mai utiliza acetatul de etil ca solvent dacă încercați să formați acid lizergic? Vă mulțumesc din nou pentru tot ajutorul, îmi cer scuze dacă spun lucruri care nu au prea mult sens, încerc încă să îmi îmbunătățesc înțelegerea.

 

[CryoThio]

Doar pentru a mă asigura că am înțeles, deoarece nu sunt foarte instruit în domeniul chimiei, spuneți că LSMeEster ar putea fi reacționat direct cu PyBOP fără hidroliză, obținându-se totuși LSD?

 

[HerrHaber]

În primul rând, este oarecum clar că D-LAME este materialul de plecare și că urmărim să păstrăm chiralitatea cu orice preț; chimia peptidelor este destul de asemănătoare, dar are nevoie și de un randament mare, deoarece este repetitivă, iar pierderile cumulate fac produsul scump. Putem presupune un randament ceva mai modest în favoarea purității produsului. Trebuie să rețineți că hidroliza în sens clasic este o procedură separată și se folosește hidroliza bazică. Nu am auzit niciodată de condiții acide pe acest substrat faimos de sensibil, în care îmi imaginez că ar începe să acționeze obraznic cu produsul și, deoarece acidul ar fi catalizator, produsul va începe să se descompună pe măsură ce se formează. Să spunem doar inaplicabil, activatorul din care am ales PyBOP poate reacționa cu carboxilul pentru a-l face reactiv față de nucleofile, cum ar fi aminele, în prezența unei alte amine terțiare (MeEt2N) care trebuie să prindă protonul rezultat. Trebuie încercat dacă AcOEt este compatibil sau nu, dar condițiile pentru acest activator sunt foarte blânde. Mă aflu într-o poziție ciudată de a nu fi prompt cu cea mai de bază dintre reacții... dacă extractul de ergot a fost materialul de plecare, hidroliza alcalină cu KOH a fost calea și reutilizarea izo rezultat prin racemizare. În cazul în care esterul D pur este punctul de plecare, sunt sigur că au fost dezvoltate proceduri directe care se încheie cu o amidă secundară. Poate cu un fel de lovitură catalitică care este necesară pentru a hidroliza o parte din ester, astfel încât acetatul de etil ar fi, de asemenea, subiectiv și aceasta poate fi atât o veste bună, cât și una proastă.

 

[CaptainSandoz]

Bună ziua Am efectuat sinteza de mai multe ori. Puteți să o executați în apă alcalină sub atmosferă inertă la 50°C până la dizolvarea totală, apoi continuați să agitați câteva ore și acidificați amestecul pentru a precipita forma de hidrat a aminoacidului dvs.

 

[HerrHaber]

Este o știre fenomenală dată fiind circumstanța puteți da raportul enantiomeric și randamentul, poate concentrația de agenți și substrat cu volumul de solvent. Sau cel puțin o scurtă descriere în stil Beilstein a procedurii pe care o pot dezvolta cu cel mai mic timp de cercetare și dezvoltare și pierderi. Hidroliza fără efect chiral este ceea ce ne dorim cu toții să avem o procedură de pornire cu care să lucrăm. Vă rugăm să ajutați comunitatea cu o încercare de procedură descriptivă. Dacă mă ajută pe mine, intenționez să ofer cele mai multe gratuit, astfel încât să existe mulți alții care să vă mulțumească și să aibă parte de o călătorie care le va schimba viața.

 

[PsychedelicDog]

De asemenea, sunt interesat de o procedură descriptivă. Aș spune că partea cea mai dificilă în producerea LSD este obținerea acidului lisergic, d-lame are un potențial mare, deoarece este disponibil pe scară largă.

 

[Inferior]

Îmi pare rău băieți întrebare stupidă

Acid D-lizergic metil ester CAS 4579-64-0

Este psihoactiv? Mulțumesc.

 

[CryoThio]

Nu este

 

[Rabidreject]

Într-o zi... într-o zi....probabil până când d-lame va fi interzis și se va găsi o altă cale de a-l ocoli, dar la un moment dat în viața mea, voi ajunge acolo... totuși, există o carte întreagă de fenetilamine, probabil ar trebui să încep cu ea!