Etapa 1. Extracția piperinei
Reactivi și materiale de pornire:- 400 ml etanol 88
- 300 g de piper negru măcinat
- Hidroxid de potasiu (KOH)
- Hârtii filtrante cu diametrul de 180 mm
- Extractor Soxhlet (500 ml)
- Pahare de măsurare
- pâlnie
- Încălzitor
Se toarnă 300 ml de etanol 88% într-un balon de 500 ml.
Se pun 60 g de piper negru măcinat într-un manșon de extracție din hârtie (180 mm în diametru).
Montarea aparatului pentru extracția piperinei, balonul cu etanol a fost încălzit, iar condensatorul de reflux a fost răcit.
Fiecare porție de piper (60 g) a fost extrasă până când etanolul condensat devine incolor. Apoi, s-a efectuat o nouă extracție pe următoarele porții de piper negru, fiecare cântărind 60 g, cu adăugarea a 20 ml de etanol proaspăt. În total, s-au efectuat 5 extracții din porțiuni de piper negru măcinat cu greutatea de 60 g fiecare, ceea ce corespunde saturației maxime a etanolului cu piperină.
Se pun 60 g de piper negru măcinat într-un manșon de extracție din hârtie (180 mm în diametru).
Montarea aparatului pentru extracția piperinei, balonul cu etanol a fost încălzit, iar condensatorul de reflux a fost răcit.
Fiecare porție de piper (60 g) a fost extrasă până când etanolul condensat devine incolor. Apoi, s-a efectuat o nouă extracție pe următoarele porții de piper negru, fiecare cântărind 60 g, cu adăugarea a 20 ml de etanol proaspăt. În total, s-au efectuat 5 extracții din porțiuni de piper negru măcinat cu greutatea de 60 g fiecare, ceea ce corespunde saturației maxime a etanolului cu piperină.
Etapa 2: Precipitarea piperinei
Reactivi și materiale.
- Extract etanolic de piper negru obținut în etapa 1
- 24 g de hidroxid de potasiu (KOH)
- 216 ml de etanol 88
- 1 litru de apă distilată
- Pahare chimice
- Hârtii filtrante
- pâlnie
Hidroxidul de potasiu (KOH) a fost dizolvat în etanol. Extractul de piper negru obținut a fost filtrat printr-un filtru de hârtie direct în soluția de KOH preparată.
Soluția obținută a fost încălzită la 60-70 ℃.
În soluția încălzită, apa a fost adăugată treptat în porții (aproximativ 1 litru) până la încetarea formării precipitatului galben de piperină.
Suspensia obținută a fost răcită într-un congelator până a doua zi, iar reziduul precipitat a fost filtrat.
Precipitatul filtrat de piperină a fost uscat într-un desicator pe alcalii sau sub un pistol termic până când s-a obținut o masă constantă. Precipitatul trebuie să aibă un ușor miros de piper și un punct de topire de 127-128°C.
Producția de piperină este de 17 g.
Etapa 3: Hidroliza alcalină a piperinei în acid piperic
Reactivi și materiale.
- 17 g de piperină
- 193,8 g de KOH
- 500 ml de etanol (EtOH)
- 900 ml de HCl 14
- Agitator magnetic cu încălzire
- Pahare chimice
- Balon de 1 litru
- Condensator de reflux
- pâlnie
- Hârtii filtrante
Etanolul, KOH și piperina au fost adăugate într-un balon de 1 litru. Amestecul a fost agitat până la dizolvare și încălzit la 70-80°C timp de 10 ore.
Suspensia caldă de piperat de potasiu rezultată a fost transferată într-un pahar și s-a adăugat acid clorhidric până la precipitarea completă a acidului piperic.
Acidul piperic galben deschis precipitat a fost filtrat printr-un filtru de hârtie dens. Filtrele de sticlă cu porozitate de 160 și 100 nu filtrează precipitatul, în timp ce un filtru cu porozitate de 60 se înfundă.
Acidul piperic a fost uscat într-un desicator sau sub un pistol termic până când s-a obținut o masă constantă. Acidul este o pulbere galbenă cu un ușor miros de piper.
Producția de acid piperic este de 12 g.
Etapa 4: Oxidarea acidului piperic în piperonal folosind hidroxid de cupru(II) (FĂRĂ SUCCES)
Reactivi și materiale.
- 12 g de acid piperic
- 41 g de NaOH
- 62 g de CuSO4-5H2O
- 500 ml de apă (250 ml pentru sulfatul de cupru(II) și 250 ml pentru alcali)
- 150 ml de DCM
- Pahare chimice
- Agitator magnetic cu încălzire
- Condensator de reflux
Soluția de sulfat de cupru a fost amestecată în timp ce se adăuga soluția alcalină, apoi s-a adăugat acid piperic. Soluția a fost încălzită timp de 8 ore sub un condensator de reflux la o temperatură de 80-90°C.
După 8 ore, pe baza mirosului de heliotrop și a unui ușor miros de piper, se presupune că acidul piperic și piperonalul sunt în echilibru în amestecul de reacție rezultat. S-a încercat eliminarea heliotropinei formate prin distilare cu abur și extragerea din amestecul de reacție cu diclormetan. Diclormetanul a fost uscat cu sulfat de sodiu și evaporat. Ca urmare, randamentul substanței uleioase, necristalizante, cu mirosul corespunzător de heliotropină a fost mai mic de 1 g. De asemenea, amestecul de reacție alcalin conținea acid piperic nereacționat sub formă de piperat de sodiu. Metoda nu a reușit să reproducă oxidarea acidului piperic folosind Cu(OH)2.
Aceste rezultate permit să se înțeleagă că metoda de extracție a piperinei este valabilă. De asemenea, sinteza acidului piperic din piperină dă un randament decent. Cu(OH)2 nu funcționează însă bine ca oxidant al acidului piperic în sinteza piperonului.
Last edited:
