Introducere
În ultimii ani, au fost realizate progrese notabile în identificarea generațiilor în evoluție de canabinoizi sintetici, cum ar fi JWH-018 și metaboliții corespunzători acestora. Cu toate acestea, două domenii rămân relativ neexplorate: toxicitatea și mecanismul de toxicitate al medicamentelor parentale și al metaboliților acestora și identificarea produselor pirolitice comune și a toxicității acestora. Acesta din urmă este esențial, având în vedere că cel mai frecvent mod de ingestie a canabinoizilor sintetici este fumatul sau inhalarea de vapori încălziți. Acești compuși imită Δ9-tetrahidrocannabinolul (THC), ingredientul activ al canabisului. Efectele suplimentare, denumite "tetradă cannabinoidă", includ hipotermia, analgezia, catalepsia și suprimarea activității locomotorii. Testul tetrad este o serie de paradigme comportamentale în care rozătoarele tratate cu canabinoizi precum THC prezintă efecte. Acesta este utilizat pe scară largă pentru depistarea medicamentelor care induc efecte mediate de receptorii canabinoizi la rozătoare. Cele patru componente comportamentale ale tetradei sunt activitatea spontană, catalepsia, hipotermia și analgezia. Până în prezent, au fost identificați puțini produse pirolitice, doar două fiind observate în matrici toxicologice, degradanții UR-144 și XLR-11. Prin urmare, simularea realistă și reproductibilă a ingestiei prin fumat este dificilă. În plus, nu există nicio modalitate de a stabili ce compuși produși prin fumat rămân în aerul inhalat pentru a ajunge la plămâni și a fi absorbiți în fluxul sanguin. În lumina acestor considerații, metodele exhaustive de eșantionare și colectare reprezintă o alternativă rezonabilă ca punct de plecare. Metoda analitică a fost optimizată utilizând analize repetate și duplicate, începând cu amestecuri de plante fără canabinoizi. Aceste experimente au stabilit compușii care ar trebui să provină din substrat și să îi diferențieze de compușii proveniți din canabinoidele sintetice. Folosind procedurile experimentale optimizate, fiecare canabinoid sintetic a fost caracterizat. Rezultatele au fost utilizate pentru a identifica căile pirolitice comune și pentru a dezvolta metode care vor permite prezicerea produselor pirolitice ale noilor canabinoizi. În acest articol, puteți citi despre procesul de încălzire și descompunerea termică a substanțelor în timpul fumatului.
Fig. 1 Diagrama de descompunere a JWH-018 înproduse pirolitice observate; (*) produse unice
Piroliza sintetică a JWH-018
Încercările de piroliză a canabinoizilor sintetici au produs 14 produse pirolitice și s-a constatat că fiecare dintre acestea era prezent în fum, așa cum a fost detectat în probele de tub sau de solvent, cu puțin sau deloc detectat în proba de cuarț/cizuri. Produsele unice ar putea fi exploatate ca markeri suplimentari ai consumului de canabinoizi sintetici, chiar și atunci când compusul părinte nu este detectat. Trebuie să fiți atenți și să luați în considerare aceste informații. Poliția își poate da seama ce ați fumat înainte. Figura 1 prezintă un exemplu de defalcare a JWH-018 în produse pirolitice.
Figura 1 ilustrează în continuare exemple de trei tendințe comune de defalcare în piroliza canabinoizilor sintetici. Prima este o ruptură de o parte și de alta a grupării carbonil centrale, frecvent prezentă în canabinoizii sintetici. Această tendință de descompunere produce produse pirolitice precum indol sau naftalină. A doua tendință, previzibilă din cauza legăturii slabe C-N, este pierderea grupului substituent legat de azotul structurilor inelare indole sau indazol. Un exemplu în acest sens din figura 1 este 3-naftoilindole. Majoritatea canabinoizilor sintetici au o structură inelară indolică sau indazolică și, odată cu creșterea dimensiunii inelului pirolitic, se transformă într-o structură inelară chinolină sau cinolină, respectiv. Aceste tendințe de degradare sau conversie pot fi utilizate pentru un model de predicție a degradării termice a generațiilor de canabinoizi sintetici în continuă evoluție. Detectarea acestor produse nu poate fi utilizată pentru a indica utilizarea canabinoizilor sintetici în general sau poate limita căutarea la o clasă structurală precum naftoilindolii, indazolii sau tetrametilciclopropilii. Figura 2 prezintă un exemplu de defalcare a diferitelor canabinoide sintetice parentale care au produs chinolina pirolitică. Sepoate observa că fiecare compus părinte include o grupare indol, iar acest tip de tendință ar putea fi exploatat pentru a limita căutarea la cei cu o grupare indol, în cazul în care chinolina a fost detectată în timpul analizei, dacă informațiile suplimentare indică utilizarea canabinoidului sintetic.
Figura 1 ilustrează în continuare exemple de trei tendințe comune de defalcare în piroliza canabinoizilor sintetici. Prima este o ruptură de o parte și de alta a grupării carbonil centrale, frecvent prezentă în canabinoizii sintetici. Această tendință de descompunere produce produse pirolitice precum indol sau naftalină. A doua tendință, previzibilă din cauza legăturii slabe C-N, este pierderea grupului substituent legat de azotul structurilor inelare indole sau indazol. Un exemplu în acest sens din figura 1 este 3-naftoilindole. Majoritatea canabinoizilor sintetici au o structură inelară indolică sau indazolică și, odată cu creșterea dimensiunii inelului pirolitic, se transformă într-o structură inelară chinolină sau cinolină, respectiv. Aceste tendințe de degradare sau conversie pot fi utilizate pentru un model de predicție a degradării termice a generațiilor de canabinoizi sintetici în continuă evoluție. Detectarea acestor produse nu poate fi utilizată pentru a indica utilizarea canabinoizilor sintetici în general sau poate limita căutarea la o clasă structurală precum naftoilindolii, indazolii sau tetrametilciclopropilii. Figura 2 prezintă un exemplu de defalcare a diferitelor canabinoide sintetice parentale care au produs chinolina pirolitică. Sepoate observa că fiecare compus părinte include o grupare indol, iar acest tip de tendință ar putea fi exploatat pentru a limita căutarea la cei cu o grupare indol, în cazul în care chinolina a fost detectată în timpul analizei, dacă informațiile suplimentare indică utilizarea canabinoidului sintetic.
Fig. 2 Grafic care prezintă fiecare canabinoid sintetic parental care a produs chinolină.
Nu există date cu privire la volatilitatea majorității produselor, dar câteva, în cazul în care există, indică capacitatea metodologiei raportate de a colecta produse în întreaga gamă de volatilitate. Câteva exemple de produse foarte volatile sunt indolul, chinolina și naftalina, ale căror niveluri ale presiunii vaporilor sunt de ordinul ~10-2 mm Hg. Pe de altă parte a spectrului, s-au colectat, de asemenea, compuși parentali cu volatilitate scăzută, precum JWH-018 și JWH-073, a căror presiune a vaporilor este de ordinul ~10-10 mm Hg (cu cât presiunea vaporilor este mai scăzută, cu atât compusul este mai puțin volatil). Aparatul construit a demonstrat capacitatea de a produce un "mediu asemănător fumatului", ceea ce este important, deoarece canabinoidele sintetice sunt adesea fumate folosind o matrice de plante cu compusul de interes. Șase materiale pe bază de plante comune au fost pirolizate pentru a determina produsele de fond care trebuie diferențiate de cele pirolitice ale canabinoizilor sintetici, iar 10 produse consistente, care au fost identificate provizoriu, au fost detectate și în concordanță cu studiile anterioare de piroliză pe material vegetal, demonstrând că metodologia este adecvată pentru analizele pirolitice.
Concluzii
Rețineți cu atenție că, atunci când laboratoarele examinează urina sau sângele, laboratoarele toxicologice pot urmări utilizarea JWH-018 pentru o perioadă lungă de timp prin produsele de piroliză și metaboliții acestora (substanțe care se formează în organism după consum). Testele de piroliză ale JWH-018 au produs 14 produse pirolitice. Șase dintre aceste produse au fost unice pentru un anumit compus canabinoid parental, în timp ce restul de 8 au fost comune mai multor compuși parentali. Produsele pirolitice unice sunt importante, deoarece pot servi drept markeri toxicologici suplimentari și pot indica utilizarea unui canabinoid sintetic specific fără detectarea compusului părinte sau metabolic. Produsele pirolitice comune nu indică un canabinoid specific, dar sunt o sugestie utilă de utilizare a canabinoidului sintetic. În urma analizei canabinoizilor studiați, s-au evidențiat trei tendințe majore de degradare termică, inclusiv: (1) o ruptură de o parte și de alta a carbonilului central; (2) pierderea grupului substituent N legat de indol/indol și (3) o creștere a dimensiunii inelului de la indol/indol la chinolină/cinnolină, respectiv. Aceste tendințe pot fi utilizate ca model de predicție pentru alte canabinoide sintetice care nu au fost studiate aici, care nu au fost încă observate în cazuri sau pentru generațiile viitoare care nu au fost încă sintetizate.
Last edited by a moderator:
