Am dat peste această reacție și am decis să deschid discuția
Iată un exemplu de alchilare la JWH-018, 1-pentenil-3-(1-naftoil)indol, MW 341,4
La un RBF cu 3 gâturi de 250 ml prevăzut cu termometru, condensator și o bară de agitare se adaugă 3-(1-naftoil)indol (3 g, 11 mmol), urmat de DMF uscat de 50 ml. S-au adăugat fulgi de hidroxid de potasiu (1,5g, 27,5mmol 1,5eq.) într-o singură porție, iar instalația s-a purjat cu butan. Balonul a fost încălzit la 60-70 grade C pe o baie de apă timp de 20 de minute cu agitare. Se obține o soluție verde cu ppt. După acest timp, 1-bromopentanul (4,3 g, 28,6 mmol) a fost adăugat într-o singură porție prin seringă de sticlă. Se produce imediat o schimbare de culoare în roșu și balonul se încălzește la o temperatură internă de 60-65 C timp de 3 ore. KBr ppts în primele câteva minute după adăugarea halogenurii de alchil. Se răcește apoi la RT și se diluează cu 150 ml H2O și se extrage cu DCM 3x 40 ml. Substanțele organice se spală cu apă de 3 ori, apoi solventul se evaporă. Există un exces de bromopentan, observat prin miros, astfel încât acesta se îndepărtează sub vid într-o baie de apă fierbinte. S-au obținut 3 g de ulei chihlimbar (8,8 mmol, randament 80%). Este dificil să se cristalizeze. Numai după 1 lună la frigider au început să se formeze cristale. Acoperirea lor cu o cantitate mică de IPA le-a curățat și a făcut ca tot uleiul să cristalizeze. Odată ce aveți un cristal de sămânță, uleiul poate fi cristalizat direct după alchilare, dar nu am avut noroc să îl fac să cristalizeze imediat după fără sămânță sau cu etanol. Materialul obținut se topește complet la 61 C, Mp lit este de 60-62 C.
Produsul este al naibii de activ și se obține sub formă de cristale bej spre galben ușor gomoase. Cel mai bine ar fi să se efectueze o cromografie directă a uleiului, dar nu toată lumea poate face acest lucru.
Huffman JW, Mabon R, Wu MJ, Lu J, Hart R, Hurst DP, Reggio PH, Wiley JL, Martin BR.
"3-Indolyl-1-naphthylmethanes: new cannabimimetic indoles provide evidence for aromatic stacking interactions with the CB(1) cannabinoid receptor".
Bioorg Med Chem. 2003 Feb 22;11(4):539-49.
Au apărut atât de multe întrebări, încât trebuie să trec peste notițe pentru a le include pe toate. Sper ca aceste probleme să apară pe măsură ce discuția avansează. Una dintre ele am postat-o recent la subiectul JWH-018, și anume, care este temperatura sigură (optimă) pentru a evapora apa reziduală, solventul și bromopentanul? Am citit în altă parte și pe literatura de specialitate DMSO fiind folosit în schimb, și am încercat ambele, dar cristalizarea nu a avut succes, așa că nu pot determina care este cel mai bun și nu mă pot gândi la nici o modalitate de a determina acest lucru în afară de a rula o operațiune cavia sapiens, deci este indisponibilă, nesigură și ne aflăm la știință serioasă, dar zvonul este că DMF este mai bun din cauza motivului. Și ca să fiu corect, nu eu am fost cel care a auzit acest zvon. Cineva pe care îl cunosc a făcut-o.
Deci, această reacție afirmă că se utilizează DMF uscat. Are acest lucru impact asupra randamentului? Ar trebui să se usuce și KOH? Poate fi utilizat cu succes K2CO3?
Alchilările descrise de Billy Dampier (erou, salvator și inspirație actuală
Mulțumesc Billy!) utilizează NaH ca agent reducător, așa cum se găsește pe scară largă în literatura de specialitate, și cu siguranță necesită condiții absolut uscate, cu excepția cazului în care intenția cuiva este de a distruge dovezile prin proceduri de oxidare nedocumentate, dar cunoscute pe scară largă, dar vânzătorii de precursori adb și 5cl au =>anspuns<= (nu-mi amintesc cine a întrebat, este nevoie de citare) că DMF nu trebuie neapărat să fie uscat pentru reacția în cauză, iar acestea sunt alchilări corespunzătoare, deci vânzătorii greșesc sau mediul uscat este inutil doar în acest caz? Ar fi, deși inutil, îmbunătățirea randamentelor pentru a usca DMF sau chiar mai critic, DMSO? (Știu că sunt ignoranță intermitentă, dar nu sunt complet singur)
Voi fi bucuros să investighez aceste întrebări și să împărtășesc rezultatele de îndată ce voi găsi o modalitate de a determina cu exactitate randamentele.
(poate Jim să înoate? Știu că e inutil, dar să înoți mi se pare ciudat. Cine ar ghici că e de școală veche?)
O ultimă întrebare. Dacă ar trebui să se facă AM-2201, se pare că s-ar putea înlocui 1-bromopentanul cu 5-fluoro-1-bromo-pentilul. Este adevărat? Există o modalitate de a calcula randamentul așteptat înainte de testare? Și dacă da, de ce metoda divulgată în prezent utilizează 5-bromopentelacetatul, urmând etape suplimentare, deci costuri și complicații suplimentare?
Sper să ajungem undeva.
Adică voi toți și înotați hhh
sănătate
Iată un exemplu de alchilare la JWH-018, 1-pentenil-3-(1-naftoil)indol, MW 341,4
La un RBF cu 3 gâturi de 250 ml prevăzut cu termometru, condensator și o bară de agitare se adaugă 3-(1-naftoil)indol (3 g, 11 mmol), urmat de DMF uscat de 50 ml. S-au adăugat fulgi de hidroxid de potasiu (1,5g, 27,5mmol 1,5eq.) într-o singură porție, iar instalația s-a purjat cu butan. Balonul a fost încălzit la 60-70 grade C pe o baie de apă timp de 20 de minute cu agitare. Se obține o soluție verde cu ppt. După acest timp, 1-bromopentanul (4,3 g, 28,6 mmol) a fost adăugat într-o singură porție prin seringă de sticlă. Se produce imediat o schimbare de culoare în roșu și balonul se încălzește la o temperatură internă de 60-65 C timp de 3 ore. KBr ppts în primele câteva minute după adăugarea halogenurii de alchil. Se răcește apoi la RT și se diluează cu 150 ml H2O și se extrage cu DCM 3x 40 ml. Substanțele organice se spală cu apă de 3 ori, apoi solventul se evaporă. Există un exces de bromopentan, observat prin miros, astfel încât acesta se îndepărtează sub vid într-o baie de apă fierbinte. S-au obținut 3 g de ulei chihlimbar (8,8 mmol, randament 80%). Este dificil să se cristalizeze. Numai după 1 lună la frigider au început să se formeze cristale. Acoperirea lor cu o cantitate mică de IPA le-a curățat și a făcut ca tot uleiul să cristalizeze. Odată ce aveți un cristal de sămânță, uleiul poate fi cristalizat direct după alchilare, dar nu am avut noroc să îl fac să cristalizeze imediat după fără sămânță sau cu etanol. Materialul obținut se topește complet la 61 C, Mp lit este de 60-62 C.
Produsul este al naibii de activ și se obține sub formă de cristale bej spre galben ușor gomoase. Cel mai bine ar fi să se efectueze o cromografie directă a uleiului, dar nu toată lumea poate face acest lucru.
Huffman JW, Mabon R, Wu MJ, Lu J, Hart R, Hurst DP, Reggio PH, Wiley JL, Martin BR.
"3-Indolyl-1-naphthylmethanes: new cannabimimetic indoles provide evidence for aromatic stacking interactions with the CB(1) cannabinoid receptor".
Bioorg Med Chem. 2003 Feb 22;11(4):539-49.
Au apărut atât de multe întrebări, încât trebuie să trec peste notițe pentru a le include pe toate. Sper ca aceste probleme să apară pe măsură ce discuția avansează. Una dintre ele am postat-o recent la subiectul JWH-018, și anume, care este temperatura sigură (optimă) pentru a evapora apa reziduală, solventul și bromopentanul? Am citit în altă parte și pe literatura de specialitate DMSO fiind folosit în schimb, și am încercat ambele, dar cristalizarea nu a avut succes, așa că nu pot determina care este cel mai bun și nu mă pot gândi la nici o modalitate de a determina acest lucru în afară de a rula o operațiune cavia sapiens, deci este indisponibilă, nesigură și ne aflăm la știință serioasă, dar zvonul este că DMF este mai bun din cauza motivului. Și ca să fiu corect, nu eu am fost cel care a auzit acest zvon. Cineva pe care îl cunosc a făcut-o.
Deci, această reacție afirmă că se utilizează DMF uscat. Are acest lucru impact asupra randamentului? Ar trebui să se usuce și KOH? Poate fi utilizat cu succes K2CO3?
Alchilările descrise de Billy Dampier (erou, salvator și inspirație actuală
Mulțumesc Billy!) utilizează NaH ca agent reducător, așa cum se găsește pe scară largă în literatura de specialitate, și cu siguranță necesită condiții absolut uscate, cu excepția cazului în care intenția cuiva este de a distruge dovezile prin proceduri de oxidare nedocumentate, dar cunoscute pe scară largă, dar vânzătorii de precursori adb și 5cl au =>anspuns<= (nu-mi amintesc cine a întrebat, este nevoie de citare) că DMF nu trebuie neapărat să fie uscat pentru reacția în cauză, iar acestea sunt alchilări corespunzătoare, deci vânzătorii greșesc sau mediul uscat este inutil doar în acest caz? Ar fi, deși inutil, îmbunătățirea randamentelor pentru a usca DMF sau chiar mai critic, DMSO? (Știu că sunt ignoranță intermitentă, dar nu sunt complet singur)Voi fi bucuros să investighez aceste întrebări și să împărtășesc rezultatele de îndată ce voi găsi o modalitate de a determina cu exactitate randamentele.
(poate Jim să înoate? Știu că e inutil, dar să înoți mi se pare ciudat. Cine ar ghici că e de școală veche?)
O ultimă întrebare. Dacă ar trebui să se facă AM-2201, se pare că s-ar putea înlocui 1-bromopentanul cu 5-fluoro-1-bromo-pentilul. Este adevărat? Există o modalitate de a calcula randamentul așteptat înainte de testare? Și dacă da, de ce metoda divulgată în prezent utilizează 5-bromopentelacetatul, urmând etape suplimentare, deci costuri și complicații suplimentare?
Sper să ajungem undeva.
Adică voi toți și înotați hhh
sănătate