SINTEZA PREGABLIN ( LYRICA )

[JIMJONESHARLEMNEW]

PREGABLIN








Pregabalina, cunoscută și sub denumirea de acid β-izobutil-γ-aminobutiric sau Lyrica, este un medicament utilizat pentru a trata epilepsia, durerea neuropatică, tulburările de anxietate și fibromialgia.


Sinteza pregabalinei implică mai multe etape, pornind de la 4-metil-2-pentanonă. Iată o scurtă prezentare generală a procesului de sinteză:

1. Transformarea 4-metil-2-pentanonei în 4-metilvalerofenonă: În această etapă, 4-metil-2-pentanona este tratată cu bromură de etilmagneziu pentru a obține 4-metilvalerofenonă.
2. Formarea enaminei: 4-metilvalerofenona reacționează cu ciclohexanona în prezența bazei pentru a forma o enamină intermediară.
3. Alchilare: Intermediarul enamină este alchilat cu acid bromoacetic în prezența bazei pentru a forma intermediarul cheie, 3-(2-bromoacetil)-4-metilvalerofenona.
4. Ciclizare: Intermediarul cheie este ciclizat cu amoniac pentru a forma acid 3-(aminometil)-5-metil-hexanoic, care este apoi transformat în pregabalină prin etape ulterioare care implică protecția și deprotecția grupărilor amino.

Reacția de sinteză completă poate fi reprezentată după cum urmează:


Etapa 1: 4-metil-2-pentanonă + bromură de etilmagneziu → 4-metilvalerofenonă


Etapa 2: 4-metilvalerofenonă + ciclohexanonă + bază → intermediar enamină


Etapa 3: intermediar enamină + acid bromoacetic + bază → intermediar cheie (3-(2-bromoacetil)-4-metilvalerofenonă)


Etapa 4: Intermediar cheie + Amoniac + Etape de protecție/deprotecție → Pregabalin