Sinteza de la L-fenilalanină la amfetamină este posibilă?

[TotalNoob]

Îmi cer scuze pentru întrebarea probabil stupidă, sunt un noob complet în domeniul chimiei. Experții îmi pot explica cum se înlocuiește grupa carboxil cu o grupă metil? Ar putea drojdia să fie modificată genetic pentru a realiza sinteza? Știu că există anumite enzime, cum ar fi N-alfa metiltransferazele, care ar putea realiza acest lucru, dar este probabil BS. Altfel, altcineva ar fi făcut deja acest lucru, nu? Adică organismul nostru transformă singur L-fenilalanina -> L-tirozină -> L-DOPA -> dopamină, corect?

Salutări

 

[G.Patton]

Este una dintre problemele nerezolvate ale chimiei organice a substanțelor interzise. Acum, nu avem o metodă ușoară de a face acest lucru.
L-fenilalanină -> amp

 

[beetlebb]

Strecker Degradarea aminoacizilor (AA) la cetone este ceea ce căutați.

J. Org. Chem. 29, 1424 (1964)

 

[Pussy_Kurt]

O altă cale este oxidarea la fenilalanină la fenilacetonitril și apoi, după mai multe etape P2P ... știți

 

[serialz]

Produse minore de degradare Strecker ale fenilalaninei și fenilglicinei


"Decarboxilarea oxidativă a aminoacizilor. Aminoacizii (5 mmol) și peroxodisulfatul de potasiu sau glioxalul (5 mmol) au fost dizolvate în 500 ml apă, iar amestecul a fost încălzit în aparatul LikensNickerson [19] timp de 1 h și distilatul a fost extras cu 100 ml de eter dietilic. Solventul a fost uscat pe sulfat de sodiu anhidru, concentrat la 500 ml folosind o coloană Snyder și un curent ușor de azot și analizat prin metodele GC/FID și GC/MS. Faza apoasă a fost extrasă cu două porții de 50 ml și două porții de 25 ml de eter dietilic. Extractele combinate au fost uscate, concentrate și analizate conform descrierii de mai sus. O parte alicotă (1 ml) din faza apoasă a fost evaporată într-un evaporator în vid, reziduul a fost derivatizat cu soluție de diazometan în eter dietilic, concentrat la 1 ml și analizat prin GC/FID și GC/ MS."

În această reacție, fenilalanina sau fenilglicina reacționează cu persulfatul de potasiu pentru a genera fenilacetaldehidă și, respectiv, benzaldehidă ca produs majoritar.


Sursa:
Adamiec, J., Rössner, J., Velíšek, J. et al. Minor Strecker degradation products of phenylalanine and phenylglycine. Eur Food Res Technol 212, 135-140 (2001). https://doi.org/10.1007/s002170000234

 

[Re186]

Puteți încerca să reduceți mai întâi fenilalanina la fenilalaninol și apoi să încercați să utilizați hidrură de litiu-aluminiu (AlLiH4) pentru reducerea ulterioară, care este fezabilă, și există unele metode electrochimice mai complicate pentru a realiza această conversie, Dar valoarea practică nu este ridicată