Sinteza 2-aloxifenolului:
1. Catecolul (20 g, 182 mmol), carbonatul de potasiu (25,2 g, 182 mmol) și 100 ml de acetonă au fost răcite într-o baie de gheață
2. Bromura de alil (22,0 g, 182 mmol) a fost adăugată picătură cu picătură și amestecul a fost încălzit sub reflux timp de 4 h.
3. Amestecul rezultat a fost lăsat să se răcească, iar materialul solid a fost îndepărtat prin filtrare.
4. Componentele volatile din licoarea-mamă au fost îndepărtate cu ajutorul unui evaporator rotativ, lăsând un reziduu portocaliu.
5. Reziduul a fost dizolvat în eter dietilic (60 ml) și s-a adăugat acid clorhidric (40 ml, 1,6 M).
6. Stratul apos a fost îndepărtat, iar stratul organic a fost spălat cu apă (4x40 ml).
7. Extractele organice au fost uscate pe sulfat de sodiu anhidru și decantate.
8. Solventul a fost îndepărtat folosind un evaporator rotativ pentru a produce un lichid galben/portocaliu. Randament: 16,6 g.
Sinteza 4-alcatecolului (Ruta 1):
1. 2-Aliloxifenolul (7,5 g) și etoxidul de sodiu (3,5 g, 51 mmol) au fost dizolvate în etanol anhidru (25 ml) și încălzite sub reflux.
2. Etoxid de sodiu suplimentar (2,0 g, 29 mmol) a fost adăugat la amestecul de reacție la fiecare 24 h.
3. Soluția a fost încălzită sub reflux pentru un total de 96 h și apoi lăsată să se răcească.
4. Amestecul rezultat a fost dizolvat în acid clorhidric (20 ml, 3,2 M) și produsul a fost extras cu diclormetan (3x20 ml).
5. Extractele organice au fost spălate cu apă (20 ml), uscate pe sulfat de sodiu anhidru și decantate.
6. Solventul a fost îndepărtat folosind un evaporator rotativ pentru a produce un lichid maro. randament: 6,6 g.
Sinteza 4-alcatecolului (calea 2):
1. Eugenolul (8,0 g), clorura de aluminiu (8,6 g, 64 mmol) și 250 ml de toluen au fost răcite într-o baie de gheață.
2. Piridina (18,5 ml, 230 mmol) a fost adăugată picătură cu picătură și amestecul a fost încălzit sub reflux timp de 5 h.
3. Amestecul rezultat a fost lăsat să se răcească, iar stratul organic limpede, galben, a fost decantat.
4. Solidul rămas a fost dizolvat în acid clorhidric (300 ml, 6,4 M) și extras cu eter dietilic (3x100 ml).
5. Extractele organice au fost spălate cu apă (3 x100 ml), uscate pe sulfat de sodiu anhidru, decantate și solventul a fost îndepărtat cu ajutorul unui evaporator rotativ pentru a produce un lichid negru. Randament: 6,4 g.
Sinteza safrolului:
1. O soluție conținând diclormetan (5,0 mL, 78 mmol) și 50 mL de dimetil sulfoxid au fost încălzite la 120-130 *C.
2. Hidroxidul de sodiu (2,5 g, 63 mmol) a fost adăugat la soluție
3. 3. 4-Alilcatecholul (4,0 g) a fost dizolvat în dimetilsulfoxid (10 mL) și adăugat picătură cu picătură la amestec, care a fost încălzit la 120-130 *C timp de 45 min.
4. Amestecul rezultat a fost decantat și s-a adăugat apă (50 mL) și s-a lăsat la răcit.
5. Soluția rezultată a fost extrasă cu eter dietilic (3x25 mL) și stratul organic a fost spălat cu apă (3x25 ml).
6. Extractele organice au fost uscate pe sulfat de sodiu anhidru, decantate, iar solventul a fost îndepărtat cu ajutorul unui evaporator rotativ pentru a obține un lichid maro.
Ruta 1 Randament: 3,4 g.
Ruta 2 Randament: 3,7 g.
1. Catecolul (20 g, 182 mmol), carbonatul de potasiu (25,2 g, 182 mmol) și 100 ml de acetonă au fost răcite într-o baie de gheață
2. Bromura de alil (22,0 g, 182 mmol) a fost adăugată picătură cu picătură și amestecul a fost încălzit sub reflux timp de 4 h.
3. Amestecul rezultat a fost lăsat să se răcească, iar materialul solid a fost îndepărtat prin filtrare.
4. Componentele volatile din licoarea-mamă au fost îndepărtate cu ajutorul unui evaporator rotativ, lăsând un reziduu portocaliu.
5. Reziduul a fost dizolvat în eter dietilic (60 ml) și s-a adăugat acid clorhidric (40 ml, 1,6 M).
6. Stratul apos a fost îndepărtat, iar stratul organic a fost spălat cu apă (4x40 ml).
7. Extractele organice au fost uscate pe sulfat de sodiu anhidru și decantate.
8. Solventul a fost îndepărtat folosind un evaporator rotativ pentru a produce un lichid galben/portocaliu. Randament: 16,6 g.
Sinteza 4-alcatecolului (Ruta 1):
1. 2-Aliloxifenolul (7,5 g) și etoxidul de sodiu (3,5 g, 51 mmol) au fost dizolvate în etanol anhidru (25 ml) și încălzite sub reflux.
2. Etoxid de sodiu suplimentar (2,0 g, 29 mmol) a fost adăugat la amestecul de reacție la fiecare 24 h.
3. Soluția a fost încălzită sub reflux pentru un total de 96 h și apoi lăsată să se răcească.
4. Amestecul rezultat a fost dizolvat în acid clorhidric (20 ml, 3,2 M) și produsul a fost extras cu diclormetan (3x20 ml).
5. Extractele organice au fost spălate cu apă (20 ml), uscate pe sulfat de sodiu anhidru și decantate.
6. Solventul a fost îndepărtat folosind un evaporator rotativ pentru a produce un lichid maro. randament: 6,6 g.
Sinteza 4-alcatecolului (calea 2):
1. Eugenolul (8,0 g), clorura de aluminiu (8,6 g, 64 mmol) și 250 ml de toluen au fost răcite într-o baie de gheață.
2. Piridina (18,5 ml, 230 mmol) a fost adăugată picătură cu picătură și amestecul a fost încălzit sub reflux timp de 5 h.
3. Amestecul rezultat a fost lăsat să se răcească, iar stratul organic limpede, galben, a fost decantat.
4. Solidul rămas a fost dizolvat în acid clorhidric (300 ml, 6,4 M) și extras cu eter dietilic (3x100 ml).
5. Extractele organice au fost spălate cu apă (3 x100 ml), uscate pe sulfat de sodiu anhidru, decantate și solventul a fost îndepărtat cu ajutorul unui evaporator rotativ pentru a produce un lichid negru. Randament: 6,4 g.
Sinteza safrolului:
1. O soluție conținând diclormetan (5,0 mL, 78 mmol) și 50 mL de dimetil sulfoxid au fost încălzite la 120-130 *C.
2. Hidroxidul de sodiu (2,5 g, 63 mmol) a fost adăugat la soluție
3. 3. 4-Alilcatecholul (4,0 g) a fost dizolvat în dimetilsulfoxid (10 mL) și adăugat picătură cu picătură la amestec, care a fost încălzit la 120-130 *C timp de 45 min.
4. Amestecul rezultat a fost decantat și s-a adăugat apă (50 mL) și s-a lăsat la răcit.
5. Soluția rezultată a fost extrasă cu eter dietilic (3x25 mL) și stratul organic a fost spălat cu apă (3x25 ml).
6. Extractele organice au fost uscate pe sulfat de sodiu anhidru, decantate, iar solventul a fost îndepărtat cu ajutorul unui evaporator rotativ pentru a obține un lichid maro.
Ruta 1 Randament: 3,4 g.
Ruta 2 Randament: 3,7 g.
Last edited by a moderator:
. Care este calea pe care o alegeți ?