Sinteza testosteronului din DHEA

[MikeBlast]

Mai jos este prezentată sinteza testosteronului din DHEA furnizată de Patrick Arnold. Grupul de protecție a fost dedus, iar metoda de reducere este necunoscută.

1. Protecția 3β-O cu TMSCl
2. 17β Reducere enantioselectivă
3. 17β Esterificare
4. Deprotecție 3β-O cu TBAF
5. Oxidarea 3-O Oppenauer cu rearanjarea simultană a alchenelor în poziția conjugată

 

[G.Patton]

Bună ziua. Care este valoarea mesajului dvs. fără explicații detaliate?

 

[MikeBlast]

Intenția mea a fost să încep discuția despre sinteza testosteronului, deoarece nu am putut găsi prea multe online. Dacă acesta este locul greșit pentru a face postarea mea, îmi cer scuze.

 

[G.Patton]

Nicio problemă. În locul dvs. aș preciza clar o intenție într-o postare

 

[MikeBlast]

Se pare că acest lucru poate fi simplificat într-un proces în 3 etape.
1. Oxidarea 3-O Oppenauer cu rearanjarea simultană a alchenelor în poziția conjugată
2. Reducerea enantioselectivă 17β de către Saccharomyces cerevisiae (drojdie de panificație/bere)
3. 17β Esterificare

Nu am găsit randamentele pentru androstenedionă -> testosteron, dar pe baza unor substraturi similare în Microbial Transformations of Steroids ar fi probabil în jur de 70%

Transformări microbiene ale steroizilor. Un manual. Willium Charney și Hershel L. Herzog. Academic Press, New York, 1967

 

[MikeBlast]

Se pare că 17β este produsul cinetic și poate fi obținut cu o bună selectivitate (17α: 3 %, 17β: 97 %) folosind doar NaBH4.

https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/pdf/10.1002/chem.202100967

Studiul de mai sus arată, de asemenea, că reducerea MPV are o selectivitate moderată (17α: 34%, 17β: 66%). Aș fi interesat să aflu dacă oxidarea și reducerea simultană a pozițiilor 3 și 17 pot fi realizate utilizând un catalizator de Al. Mi-aș imagina că forma 3 ceto conjugată ar fi favorizată, ceea ce ar conduce la avansarea reacției.

Mai multe detalii despre oxidarea oppenauer pentru propria mea referință https://doi.org/10.1002/recl.19370560206

 

[HerrHaber]

Biochimistul me sfătuiește să nu consumați niciun steroid racemic deoarece poate duce la daune ireversibile care vor fi observate prea târziu.

 

[MikeBlast]

Aveți motive să credeți că 17α-testosteronul (epitestosteronul) este toxic? Este un steroid endogen care există în concentrații aproximativ egale cu testosteronul.

 

[HerrHaber]

Sunt mai preocupat de funcția sa (există modulatori de testosteron mai moderni cu mult mai puține efecte secundare)

 

[MikeBlast]

Epitestosteronul este un modulator alosteric pozitiv al receptorului GABAA. Acesta pare a fi neuroprotector și un raport testosteron / epitestosteron ridicat pare a fi corelat cu autismul.

Raportul testosteron / epitestosteron - indicii suplimentare pentru explicarea hiperandrogenemiei la copiii cu autism - PubMed

Deoarece analizele cuprinzătoare ale hormonilor steroizi sunt costisitoare și necesită multă muncă, am sperat să găsim un biomarker ușor de aplicat pentru a sprijini diagnosticul în autism. Cu toate acestea, deoarece a fost analizat un eșantion relativ mic de numai 22 fete cu autism și ciclul menstrual și statutul pubertal au fost doar parțial ...

pubmed.ncbi.nlm.nih.gov

SARM-urile sunt cu siguranță ceva ce mă uit în. Ele par să aibă propriile dezavantaje, cum ar fi reducerea nivelului de estrogen. Odată ce mi-am dat seama de sinteza testosteronului, mă voi uita la steroizi mai selectivi pentru țesuturi, cum ar fi boldenona și DHT. Sintetizarea SARM-urilor fluorurate este dincolo de mine în acest moment.

 

[HerrHaber]

Sper că am fost implicat în motivarea ta pentru a te documenta în continuare, așa cum obișnuiam să mă scufund în știință abisal de adânc... apoi să-mi găsesc ieșirea. Îmi place gândirea dumneavoastră!

 

[MikeBlast]

Ați fost. Apreciez foarte mult feedback-ul. Nu am un fundal formal în chimie sau farmacologie, așa că am fost în speranța de munca mea verificat de acest forum

 

[HerrHaber]

pasiunea este esențială... Voi încerca să fiu atentă și să vă ajut oricând

 

[MikeBlast]

Vă mulțumim foarte mult!

 

[HerrHaber]

sunteți bineveniți!