Benzaldehyde

Informații comune

Benzaldehida (C6H5CHO) este un compus organic format dintr-un inel benzenic cu un substituent formil. Este cea mai simplă aldehidă aromatică și una dintre cele mai utile din punct de vedere industrial.n Este un lichid incolor cu un miros caracteristic de migdale. Componenta principală a uleiului de migdale amare, benzaldehida poate fi extrasă din numeroase alte surse naturale. Benzaldehida sintetică este agentul aromatizant din extractul de imitație de migdale, care este utilizat pentru a aroma prăjiturile și alte produse de patiserie.

În 1999, se produceau anual 7 000 de tone de benzaldehidă sintetică și 100 de tone de benzaldehidă naturală. Principalele căi de obținere sunt clorinarea în fază lichidă și oxidarea toluenului. Au fost dezvoltate numeroase alte metode, cum ar fi oxidarea parțială a alcoolului benzilic, hidroliza alcalină a clorurii de benzal și carbonilarea benzenului.

O cantitate semnificativă de benzaldehidă naturală este produsă din cinamaldehidă obținută din ulei de cassia prin reacția retro-aldol: cinamaldehida este încălzită într-o soluție apoasă/alcoolică între 90 °C și 150 °C cu o bază (cel mai adesea carbonat sau bicarbonat de sodiu) timp de 5 până la 80 de ore, urmată de distilarea benzaldehidei formate. Această reacție produce, de asemenea, acetaldehidă. Statutul natural al benzaldehidei obținute în acest mod este controversat. Alte alimente sunt supuse unor condiții de reacție incontestabil mai mari, cum ar fi făina masa, care este obținută prin tratarea făinii de porumb cu hidroxid de sodiu (leșie). Atunci când alimentele sunt gătite, acestea sunt adesea alterate de condițiile de oxidare catalitică din timpul gătirii, care pot conferi chiar o anumită toxicitate (oricât de nesemnificativă). Cu toate acestea, supunerea cinamaldehidei reacției retroaldol este, fără îndoială, o conversie chimică într-o substanță chimică distinctă.

Proprietăți

CNumăr AS: 100-52-7

Formulă chimică: C7H6O

Masa molară: 106,124 g/mol

Densitate: 1,044 g/mL, lichid

Punct de topire: -26 °C (-70,82 °F; 216,03 K)

Punct de fierbere: 178,1 °C (352,6 °F; 451,2 K)

Solubilitate în apă: 6,95 g/L (25 °C)

Aspect: lichid incolor;

Solubil în etanol, eter și alți solvenți organici. Formează amestecuri azeotropice cu orto-cresol, clorură de benzil, fenol și alte substanțe organice.

Denumire IUPAC: Benzaldehidă

Denumire sistematică IUPAC: Benzenecarbaldehidă

Alte denumiri: Benzenecarbonal; Benzenecarboxaldehidă; aldehidă benzoică; fenilmetanal

Sinteză

Sinteza benzaldehidei din alcool benzilic este oxidarea alcoolului benzilic în benzaldehidă cu randament ridicat, folosind acid azotic apos ca oxidant. Sunt cunoscute alte metode de oxidare a alcoolului benzilic la benzaldehidă, inclusiv cele care utilizează clorocromați, persulfat sau dioxid de mangan activ.

Statutul ligal

Benzaldehida este dificil de achiziționat în unele țări, din cauza utilizării sale în fabricarea de droguri ilegale din clasa amfetaminelor. În SUA este considerată o substanță chimică din Lista I, ceea ce înseamnă că nu poate fi achiziționată legal fără un permis. Aceste substanțe chimice sunt desemnate ca fiind cele care sunt utilizate la fabricarea substanțelor controlate și sunt importante pentru fabricarea substanțelor. Cu toate acestea, în UE, vânzarea sa nu este restricționată și poate fi cumpărată online sau de la furnizorii de produse chimice.

O sursă bună de benzaldehidă este uleiul de migdale amare, care este în mare parte benzaldehidă brută. Acesta poate fi purificat prin distilare în vid sau distilare cu aburi într-o atmosferă inertă. Cu toate acestea, rețineți că, întrucât uleiul de migdale amare este în principiu benzaldehidă brută, din punct de vedere juridic nu există nicio distincție între ulei și benzaldehidă impură. În SUA este ilegal să se importe ulei de migdale amare fără documente corespunzătoare.

Aplicație legală

Utilizat în alimente, cosmetice, produse farmaceutice și săpunuri, benzaldehida este "considerată în general sigură" (GRAS) de către FDA și FEMA din SUA. Acest statut a fost reconfirmat în urma unei revizuiri în 2005. Este acceptată în Uniunea Europeană ca agent aromatizant.

Benzaldehida este utilizată ca repelent pentru albine. O cantitate mică de soluție de benzaldehidă este plasată pe un panou de fum în apropierea fagurilor de miere. Albinele se îndepărtează atunci de fagurii de miere pentru a evita vaporii. Apicultorul poate apoi să scoată cadrele de miere din stup cu un risc mai mic atât pentru albine, cât și pentru apicultor.

Benzaldehida este frecvent utilizată pentru a conferi aromă de migdale alimentelor și produselor parfumate. În mediul industrial, benzaldehida este utilizată în principal ca precursor al altor compuși organici, de la produse farmaceutice la aditivi pentru plastic. Colorantul anilinic verde malachit se prepară din benzaldehidă și dimetilanilină. Benzaldehida este, de asemenea, un precursor al anumitor coloranți acridinici. Prin condensări aldol, benzaldehida este transformată în derivați de cinamaldehidă și stiren.

Aplicații ilegale

Benzaldehida este utilizată ca precursor în reacția Henry pentru 1-fenil-2-nitropropenă, care este utilizată pentrusintezaamfetaminei ca precursor direct. De asemenea, este utilizată ca precursor în sinteza 1-fenil-2-propanonei.

Depozitare

Benzaldehida este rapid oxidată de oxigenul din aer în peroxid de benzoil (exploziv), transformându-se ulterior în acid benzoic. Deoarece benzaldehida este sensibilă la aer și lumină, aceasta trebuie depozitată în sticle de sticlă de culoare chihlimbar sau închisă la culoare, care sunt apoi etanșeizate prin sigilare cu bandă adezivă, precum parafilmul. Baloanele Schlenk pot fi, de asemenea, utilizate pentru depozitarea acestui compus.

Eliminarea

Benzaldehida trebuie amestecată cu un solvent mai volatil și arsă în siguranță la exterior. O altă cale mai lungă implică oxidarea la acid benzoic, care este mai puțin volatil și poate fi aruncat în siguranță la gunoi sau turnat la scurgere.

Dacă benzaldehida dumneavoastră are o nuanță sau a stat mult timp expusă la aer, ar trebui să o distilați înainte de utilizare. Distilarea benzaldehidei poate fi efectuată la presiune atmosferică sau ridicată, dar, de preferință, la o presiune redusă, cum ar fi o presiune cuprinsă între aproximativ 2 și 35 kPa. În procedeul prezentei invenții, pierderea de benzaldehidă este relativ mică, de obicei cuprinsă între aproximativ 1 și 5% din greutate.

Toxicitate și reguli de manipulare a substanței

Mirosul acestei substanțe se simte clar la o concentrație de 3 mg/m3. Studiile toxicologice indică faptul că aceasta este sigură și necancerigenă în concentrațiile utilizate pentru alimente și produse cosmetice și poate avea chiar proprietăți anticancerigene (anti-cancer). Temperatura de autoaprindere 205 °C; temperatura limită de explozie 58-80 °C. Benzaldehida este iritantă pentru ochi și tractul respirator superior. LD50 1,3 g/kg (șobolani, oral). Pentru un om de 70 kg, doza letală este estimată la 50 ml. Un aport zilnic acceptabil de 15 mg/zi a fost identificat pentru benzaldehidă de către Agenția Statelor Unite pentru Protecția Mediului. Benzaldehida nu se acumulează în țesuturile umane. Aceasta este metabolizată și apoi excretată în urină.