Лучший маршрут к фенилацетону?

[Pussy_Kurt]

Существует множество возможных путей получения фенилацетона, я хочу рассмотреть два потенциальных метода:

1. Фенилуксусная кислота + уксусная кислота -> P2P (катализируется с помощью mno2 и нагревания ~400°C)

2. альфа-метилциннаминовая кислота -> окисление по Байеру-Виллигеру -> P2P

APAAN мне трудно получить, потому что фенилацетонитрил - это сука, а натрий очень дорогой. Фенилацетонитрил можно получить путем окислительного декарбоксилирования фенилаланина.

Каково ваше мнение о производстве P2P в более крупных масштабах, например, один моль на 1 кг? Катализируемый маршрут был непрерывным процессом, исходя из идеи, я работаю над самодельной трубчатой печью со слоем катализатора. Есть ли у кого-нибудь опыт использования этого метода?

 

[WillD]

Hard
хороший маршрут, я знаю его
да
промышленное производство идет через фенилацетонитрил как наиболее коммерчески жизнеспособный маршрут.

 

[Zetetic]

Приветствую вас, уважаемый эксперт!
У меня есть возможность приобрести метилциннамовую кислоту. Здесь она не считается прекурсором.
Прошу вас расписать нам этот путь.
С уважением от всех нас, молодых химиков!

 

[UWe9o12jkied91d]

[2] J. Org. Chem., 51,10;1925-1926 (1986)

Перемешиваемую суспензию транс-коричной кислоты (111,0 г 0,75 моль) в ацетоне (515 мл) обрабатывали сначала NaHCO3 (274 г 3,26 моль), а затем тщательно водой (515 мл) Полученную густую смесь обрабатывали по каплям, в течение 1,5 ч, раствором оксона (2 KHSO5 * KHSO4 * K2SO4) (421 г, содержит 1,825 эквив. KHSO5) в 4 х 10^-4 М водн. ст. Na2-ЭДТА (1610 мл).

Во время добавления температура реакции поддерживалась на водяной бане при 24 - 27 °C, а рН - при ок. 7.4. После завершения добавления смесь перемешивали еще 0,5 ч и охладили примерно до 10°C. Реакцию подкислили конц. HCl (ок. 140 мл) до pH 2 при поддержании температуры 10°C и затем обработали EtOAc (1,0 л) при быстром перемешивании. Смесь отфильтровали для удаления нерастворимых солей и удалили органический слой. Водный слой экстрагировали EtOAc (500 мл), и объединенные органические слои промыли один раз насыщенным водн. NaCl (200 мл), сушили над MgSO4 и концентрировали in vacuo на бане при 40°C. К концу концентрирования добавили абсолютный EtOH (чтобы не дать кислоте выкристаллизоваться) и продолжали концентрирование до удаления большей части растворителя. Желтоватый маслянистый остаток растворили в абсолютном EtOH (500 мл), охладили на льду и обработали раствором KOH (56 г 1 моль) в абс. EtOH (250 мл). Полученную густую суспензию отфильтровали и промыли твердые частицы EtOH. Кек ресуспендировали в свежем абс. EtOH (750 мл), отфильтровали, промыли EtOH и высушили в печи при 50 °C, получив транс-ß-фенилглицидовую кислоту (139 г 92 %) в виде белого порошка.

Выход целевого соединения составил 92 %, время реакции : 2,5 ч, навеска 0,5 моль. mp 67-68 (лит.: 68-69)

замена транс-цинамика на метилцинамик

 

[Zetetic]

Спасибо за ответ!