- 2-Бромгексанофенон (9.A.)
Эксперимент:Аналогично 0.A., раствор 5 г гексанофенона (28,4 ммоль), 5,7 г N-бромсукцинимида (32 ммоль) и 550 мг п-толуолсульфоновой кислоты (3,2 ммоль) в ~5 мл MeCN был приготовлен и нагрет при 60-70°C при сильном перемешивании в течение 2 часов, после чего исходный кетон прореагировал.После экстракции с помощью DCM, промывки и сушки растворителей, раствор DCM (~30 мл) был разделен на большую, около 2/3 (для 9.B.), и меньшую порцию, 1/3 от общего объема (для 9.C.).
- N-Этиламиногексанофенон ("N-Этилгекседрон") (9.B.)
Экспериментально: Две трети раствора бромокетона (содержащего ~19 ммоль бромокетона/~20 мл DCM) реагировали с 3 г 70% раствора EtNH2 (47 ммоль) в ледяной соляной бане, сильно перемешивая, в течение примерно 12 часов (в течение ночи). К полученной смеси добавили, после этого времени-периода, около ~25 мл 2H2O, слои разделили, промыли рассолом, высушили (Na2SO4) и титровали, уд. После фильтрации и нескольких промывок холодным ацетоном общий выход составил 2055 мг HCl-соли (8,03 ммоль), что соответствует 42% от теории, с mp 182-184°C, образуя очень красивые иглы при перекристаллизации из H2O/IPA в течение длительного времени.
Упомянутое "9.C." - это аминирование метиламином с получением нормального "гекседрона".
Эксперимент:Аналогично 0.A., раствор 5 г гексанофенона (28,4 ммоль), 5,7 г N-бромсукцинимида (32 ммоль) и 550 мг п-толуолсульфоновой кислоты (3,2 ммоль) в ~5 мл MeCN был приготовлен и нагрет при 60-70°C при сильном перемешивании в течение 2 часов, после чего исходный кетон прореагировал.После экстракции с помощью DCM, промывки и сушки растворителей, раствор DCM (~30 мл) был разделен на большую, около 2/3 (для 9.B.), и меньшую порцию, 1/3 от общего объема (для 9.C.).
- N-Этиламиногексанофенон ("N-Этилгекседрон") (9.B.)
Экспериментально: Две трети раствора бромокетона (содержащего ~19 ммоль бромокетона/~20 мл DCM) реагировали с 3 г 70% раствора EtNH2 (47 ммоль) в ледяной соляной бане, сильно перемешивая, в течение примерно 12 часов (в течение ночи). К полученной смеси добавили, после этого времени-периода, около ~25 мл 2H2O, слои разделили, промыли рассолом, высушили (Na2SO4) и титровали, уд. После фильтрации и нескольких промывок холодным ацетоном общий выход составил 2055 мг HCl-соли (8,03 ммоль), что соответствует 42% от теории, с mp 182-184°C, образуя очень красивые иглы при перекристаллизации из H2O/IPA в течение длительного времени.
Упомянутое "9.C." - это аминирование метиламином с получением нормального "гекседрона".