1. Ребята, я просто обалдеваю от этого.
-Вниз по дну мы идем...
1. Превращение эвгенола в 2-оксо-PCE: Эвгенол - это природное фенольное соединение, которое содержится в гвоздичном масле и других растениях. Его можно превратить в 2-оксо-PCE, новый диссоциативный анестетик и аналог кетамина, с помощью трехступенчатого синтеза, включающего оксимирование, нуклеофильное замещение и восстановительное аминирование.
2.
3. Превратите эвгенол в оксим эвгенола, прореагировав с гидроксиламином в кислой среде (лимонная кислота)? Это аналогично синтезу альдоксимов из алкенов путем Rh-катализируемого гидроформилирования, за исключением того, что эвгенол уже имеет альдегидную группу1.
4. Эта стадия может быть проведена в условиях микроволнового облучения при 150 c; в течение 5 минут, при максимальной мощности 300 Вт.
5. | Лимонная кислота может увеличить скорость реакции и выход оксимации, предоставляя протоны и координируясь с гидроксильной солью амина. https://en.wikipedia.org/wiki/2-Oxo-PCE
6.
7. Превратите оксим эвгенола в 3'-гидрокси-2-оксо-ПХЭ, прореагировав с 2-хлорэтиламином в основной среде. Это реакция нуклеофильного замещения, при которой гидроксильная группа оксима замещается аминогруппой хлорэтиламина. (Возможно использование 2-хлорэтиламина, полученного из манделиновой кислоты, который является альтернативным хлорорганическим соединением, способным реагировать с оксимом эвгенола, давая 3'-гидрокси-2-оксо-PCE. |Мандаловая кислота - это альфа-гидроксикислота, которая содержится в миндале, вишне, абрикосах.| Мандаловая кислота может быть преобразована в 2-хлорэтиламин путем реакции с тионилхлоридом и аммиаком.https://link.springer.com/article/10.1007/s11164-023-05032-4
8. | Этот этап можно проводить в микроволновой печи при 180 °C в течение 10 минут, при максимальной мощности 400 Вт. Реакцию можно наблюдать с помощью TLC или ЯМР-спектроскопии. Продукт может быть выделен путем кристаллизации или хроматографии.
9.
10. Превратите 3'-гидрокси-2-оксо-ПХЭ в гидроксетамин, восстановив его боргидридом натрия в метаноле. Это реакция восстановительного аминирования, при которой кетоновая группа 2-оксо-ПХЭ восстанавливается до аминной группы с образованием гидроксетамина.
11. (Альтернатива)
12.
13. Превратите 3'-гидрокси-2-оксо-ПХЭ в гидроксетамин, восстановив его с помощью биокатализаторов, таких как трансаминазы или иминоредуктазы, в присутствии глюкозы или аммиака в качестве источника водорода или азота.
14. |Эта стадия может быть проведена под микроволновым облучением при 100 °C в течение 15 минут, при максимальной мощности 200 Вт. Реакция может контролироваться с помощью TLC или ЯМР-спектроскопии. Продукт может быть выделен путем фильтрации или экстракции56
|(другая альтернатива для этого этапа)
-
- Водород и металлические катализаторы: Это предпочтительный восстановитель для восстановительного аминирования, поскольку он позволяет избежать использования стехиометрических восстановителей и получить воду в качестве единственного побочного продукта. Однако этот метод может потребовать высокого давления и температуры, а выбор катализатора может повлиять на селективность и выход реакции1. Некоторые металлические катализаторы, которые можно использовать для восстановительного аминирования, получены из природных алкалоидов, например никель из никотиновой кислоты или кобальт из кобаламина.
- Биокатализаторы: Это ферменты или микроорганизмы, которые могут катализировать реакции восстановительного аминирования в мягких условиях и с высокой энантиоселективностью. Они могут использовать дешевые и возобновляемые субстраты, такие как глюкоза или аммиак, в качестве источника водорода или азота. Однако они могут иметь ограниченную область применения и стабильность субстрата, а также могут требовать кофакторов или добавок1. Некоторые биокатализаторы, которые можно использовать для восстановительного аминирования, получены из природных алкалоидов, например, трансаминазы из пиридоксальфосфата или иминоредуктазы из NADPH.
Синтез, катализируемый наночастицами: Это метод, в котором наночастицы используются в качестве катализаторов для реакций восстановительного аминирования. Наночастицы обладают высокой площадью поверхности, уникальными физическими и химическими свойствами, а также настраиваемой активностью и селективностью. Наночастицы также могут быть переработаны и в некоторых случаях использованы повторно. Некоторые наночастицы, которые можно использовать для восстановительного аминирования, получены из природных алкалоидов, например наночастицы золота из куркумина или наночастицы оксида железа из бактерий Bacillus simplex.
-И наконец, у вас есть HXE, который является законным родительским соединением для MXE. Прокомментируйте ваши варианты и отзывы о корректировке принципов и путей био/жировой органохимии после проведения экспериментов, потому что я буквально 3 дня подряд занимался этим без сна и остановки до потери мыслительного процесса.
Когда это будет подтверждено и улучшено
-Вниз по дну мы идем...
1. Превращение эвгенола в 2-оксо-PCE: Эвгенол - это природное фенольное соединение, которое содержится в гвоздичном масле и других растениях. Его можно превратить в 2-оксо-PCE, новый диссоциативный анестетик и аналог кетамина, с помощью трехступенчатого синтеза, включающего оксимирование, нуклеофильное замещение и восстановительное аминирование.
2.
3. Превратите эвгенол в оксим эвгенола, прореагировав с гидроксиламином в кислой среде (лимонная кислота)? Это аналогично синтезу альдоксимов из алкенов путем Rh-катализируемого гидроформилирования, за исключением того, что эвгенол уже имеет альдегидную группу1.
4. Эта стадия может быть проведена в условиях микроволнового облучения при 150 c; в течение 5 минут, при максимальной мощности 300 Вт.
5. | Лимонная кислота может увеличить скорость реакции и выход оксимации, предоставляя протоны и координируясь с гидроксильной солью амина. https://en.wikipedia.org/wiki/2-Oxo-PCE
6.
7. Превратите оксим эвгенола в 3'-гидрокси-2-оксо-ПХЭ, прореагировав с 2-хлорэтиламином в основной среде. Это реакция нуклеофильного замещения, при которой гидроксильная группа оксима замещается аминогруппой хлорэтиламина. (Возможно использование 2-хлорэтиламина, полученного из манделиновой кислоты, который является альтернативным хлорорганическим соединением, способным реагировать с оксимом эвгенола, давая 3'-гидрокси-2-оксо-PCE. |Мандаловая кислота - это альфа-гидроксикислота, которая содержится в миндале, вишне, абрикосах.| Мандаловая кислота может быть преобразована в 2-хлорэтиламин путем реакции с тионилхлоридом и аммиаком.https://link.springer.com/article/10.1007/s11164-023-05032-4
8. | Этот этап можно проводить в микроволновой печи при 180 °C в течение 10 минут, при максимальной мощности 400 Вт. Реакцию можно наблюдать с помощью TLC или ЯМР-спектроскопии. Продукт может быть выделен путем кристаллизации или хроматографии.
9.
10. Превратите 3'-гидрокси-2-оксо-ПХЭ в гидроксетамин, восстановив его боргидридом натрия в метаноле. Это реакция восстановительного аминирования, при которой кетоновая группа 2-оксо-ПХЭ восстанавливается до аминной группы с образованием гидроксетамина.
11. (Альтернатива)
12.
13. Превратите 3'-гидрокси-2-оксо-ПХЭ в гидроксетамин, восстановив его с помощью биокатализаторов, таких как трансаминазы или иминоредуктазы, в присутствии глюкозы или аммиака в качестве источника водорода или азота.
14. |Эта стадия может быть проведена под микроволновым облучением при 100 °C в течение 15 минут, при максимальной мощности 200 Вт. Реакция может контролироваться с помощью TLC или ЯМР-спектроскопии. Продукт может быть выделен путем фильтрации или экстракции56
|(другая альтернатива для этого этапа)
-
- Водород и металлические катализаторы: Это предпочтительный восстановитель для восстановительного аминирования, поскольку он позволяет избежать использования стехиометрических восстановителей и получить воду в качестве единственного побочного продукта. Однако этот метод может потребовать высокого давления и температуры, а выбор катализатора может повлиять на селективность и выход реакции1. Некоторые металлические катализаторы, которые можно использовать для восстановительного аминирования, получены из природных алкалоидов, например никель из никотиновой кислоты или кобальт из кобаламина.
- Биокатализаторы: Это ферменты или микроорганизмы, которые могут катализировать реакции восстановительного аминирования в мягких условиях и с высокой энантиоселективностью. Они могут использовать дешевые и возобновляемые субстраты, такие как глюкоза или аммиак, в качестве источника водорода или азота. Однако они могут иметь ограниченную область применения и стабильность субстрата, а также могут требовать кофакторов или добавок1. Некоторые биокатализаторы, которые можно использовать для восстановительного аминирования, получены из природных алкалоидов, например, трансаминазы из пиридоксальфосфата или иминоредуктазы из NADPH.
Синтез, катализируемый наночастицами: Это метод, в котором наночастицы используются в качестве катализаторов для реакций восстановительного аминирования. Наночастицы обладают высокой площадью поверхности, уникальными физическими и химическими свойствами, а также настраиваемой активностью и селективностью. Наночастицы также могут быть переработаны и в некоторых случаях использованы повторно. Некоторые наночастицы, которые можно использовать для восстановительного аминирования, получены из природных алкалоидов, например наночастицы золота из куркумина или наночастицы оксида железа из бактерий Bacillus simplex.
-И наконец, у вас есть HXE, который является законным родительским соединением для MXE. Прокомментируйте ваши варианты и отзывы о корректировке принципов и путей био/жировой органохимии после проведения экспериментов, потому что я буквально 3 дня подряд занимался этим без сна и остановки до потери мыслительного процесса.
Когда это будет подтверждено и улучшено
