СИНТЕЗ ПРЕГАБЛИНА (ЛИРИКИ)

[JIMJONESHARLEMNEW]

ПРЕГАБЛИН








Прегабалин, также известный как β-изобутил-γ-аминомасляная кислота или Lyrica, - это лекарственный препарат, используемый для лечения эпилепсии, невропатической боли, тревожных расстройств и фибромиалгии.


Синтез прегабалина включает несколько этапов, начиная с 4-метил-2-пентанона. Вот краткий обзор процесса синтеза:

1. Превращение 4-метил-2-пентанона в 4-метилвалерофенон: на этом этапе 4-метил-2-пентанон обрабатывается бромистым этилмагнием с получением 4-метилвалерофенона.
2. Образование энамина: 4-метилвалерофенон реагирует с циклогексаноном в присутствии основания с образованием промежуточного продукта энамина.
3. Алкилирование: Промежуточное соединение энамина алкилируется бромоуксусной кислотой в присутствии основания с образованием ключевого промежуточного соединения, 3-(2-бромоацетил)-4-метилвалерофенона.
4. Циклизация: Ключевое промежуточное соединение циклизуется с аммиаком с образованием 3-(аминометил)-5-метил-гексановой кислоты, которая затем превращается в прегабалин на последующих стадиях, включающих защиту и депротектирование аминогрупп.

Полная реакция синтеза может быть представлена следующим образом:


Шаг 1: 4-метил-2-пентанон + бромид этилмагния → 4-метилвалерофенон


Шаг 2: 4-метилвалерофенон + циклогексанон + основание → промежуточное соединение энамина


Шаг 3: промежуточное соединение энамина + бромоуксусная кислота + основание → ключевое промежуточное соединение (3-(2-бромоацетил)-4-метилвалерофенон)


Шаг 4: Ключевое промежуточное соединение + аммиак + стадии защиты/депротекции → Прегабалин