Синтез из L-фенилаланина в амфетамин возможен?

[TotalNoob]

Извините за, возможно, глупый вопрос, я полный профан в химии. Могут ли эксперты объяснить мне, как можно заменить карбоксильную группу на метильную? Могут ли дрожжи быть генетически сконструированы для выполнения этого синтеза? Я знаю, что есть определенные ферменты, такие как N-альфа метилтрансферазы, которые могут быть в состоянии достичь этого, но это, вероятно, BS. В противном случае кто-то другой уже сделал бы это, верно? Я имею в виду, что наш организм сам преобразует L-фенилаланин -> L-тирозин -> L-ДОФА -> дофамин, правильно?

С уважением,

 

[G.Patton]

Это одна из нерешенных проблем органической химии запрещенных веществ. Сейчас у нас нет простых методов для этого.
L-фенилаланин -> амф

 

[beetlebb]

Strecker Degradation of amino acids (AAs) to ketones - это то, что вы ищете.

J. Org. Chem. 29, 1424 (1964)

 

[Pussy_Kurt]

Другой путь - окисление фенилаланина до фенилацетонитрила, а затем, после многих этапов P2P... ну вы поняли.

 

[serialz]

Минорные продукты деградации фенилаланина и фенилглицина по Стреккеру


"Окислительное декарбоксилирование аминокислот. Аминокислоту (5 ммоль) и пероксодисульфат калия или глиоксаль (5 ммоль) растворяли в 500 мл воды, смесь нагревали в аппарате Лайкенса-Никерсона [19] в течение 1 ч и экстрагировали дистиллят 100 мл диэтилового эфира. Растворитель сушили над безводным сульфатом натрия, концентрировали до 500 мл с помощью колонки Снайдера и мягкого потока азота и анализировали методами ГХ/ФИД и ГХ/МС. Водную фазу экстрагировали двумя порциями диэтилового эфира объемом 50 мл и двумя порциями диэтилового эфира объемом 25 мл. Объединенные экстракты сушили, концентрировали и анализировали, как описано выше. Аликвоту (1 мл) водной фазы выпаривали в вакуумном испарителе, остаток дериватизировали раствором диазометана в диэтиловом эфире, концентрировали до 1 мл и анализировали с помощью ГХ/ФИД и ГХ/МС".

В этой реакции фенилаланин или фенилглицин реагируют с персульфатом калия, образуя в качестве основного продукта фенилацетальдегид и бензальдегид соответственно.


Источник:
Adamiec, J., Rössner, J., Velíšek, J. et al. Minor Strecker degradation products of phenylalanine and phenylglycine. Eur Food Res Technol 212, 135-140 (2001). https://doi.org/10.1007/s002170000234

 

[Re186]

Вы можете попытаться сначала восстановить фенилаланин до фенилаланинола, а затем попытаться использовать гидрид алюминия-лития (AlLiH4) для дальнейшего восстановления, что вполне осуществимо, и есть несколько более сложных электрохимических методов для достижения этого преобразования, но практическая ценность невелика