5-Метоксииндол-3-ил-глиоксалилхлорид:
Соответствующий 5-МеО-индол (100 г) растворяют в 1500 мл безводного эфира и перемешивают на льду в течение 30 мин. Оксалилхлорид (325 г) добавляли по каплям, перемешивали 30 мин на льду и выдерживали при -20 *C в течение 4 ч. Оранжевые хлориды а-оксокислот отфильтровывали, промывали три раза по 50 мл холодного безводного эфира и сушили в вакууме в течение 3 ч при комнатной температуре с выходом 148 г.
5-Метоксииндол-3-ил-N,N-диизопропилглиоксалил-амид:
Диизопропиламин (170 г) добавляли по каплям к ледяному раствору 5-метоксииндол-3-ил-глиоксалилхлорида (100 г), растворенного в 1500 мл безводного THF. Смесь перемешивали на льду в течение 4 ч. Растворитель выпаривали при пониженном давлении с получением неочищенного желтого твердого вещества массой 126 г.
5-Метокси-N,N-диизопропилтриптамин:
Раствор глиоксалиламида (100 г) в 1000 мл безводного THF по каплям добавляли к перемешиваемой ледяной суспензии гидрида алюминия лития (125 г) в 500 мл безводного THF. Реакционную смесь нагревали до кипения в течение 15 ч и затем охладили на льду. Избыток гидрида был уничтожен капельным добавлением 1100 мл воды, затем 1100 мл 20% NaOH и 1100 мл воды. Осажденные неорганические соли отфильтровывали и промывали 3 раза 500 мл THF. Фильтрат выпаривали при пониженном давлении, а полученный маслянистый остаток растворяли в 750 мл DCM и промывали три раза водой и один раз насыщенным уксусным раствором NaCl. Органическую фазу сушили над безводным MgSO4 и выпаривали при пониженном давлении. Полученные бесцветные прозрачные масла сушили в течение ночи в вакууме на P2O5 с получением 79 г бежевого твердого основания.
Свободное основание 5-MeO-DIPT (10 г) растворили в 100 мл безводного эфира. Через раствор пропустили сухую газообразную HCl. После фильтрации было получено 9,74 г розовой гидрохлоридной соли, которую трижды промыли 50 мл безводного эфира и высушили в вакууме в течение 3 ч. Перекристаллизация с изопропанолом дала бесцветные кристаллы 5-MeO-DIPT-HCl.
Соответствующий 5-МеО-индол (100 г) растворяют в 1500 мл безводного эфира и перемешивают на льду в течение 30 мин. Оксалилхлорид (325 г) добавляли по каплям, перемешивали 30 мин на льду и выдерживали при -20 *C в течение 4 ч. Оранжевые хлориды а-оксокислот отфильтровывали, промывали три раза по 50 мл холодного безводного эфира и сушили в вакууме в течение 3 ч при комнатной температуре с выходом 148 г.
5-Метоксииндол-3-ил-N,N-диизопропилглиоксалил-амид:
Диизопропиламин (170 г) добавляли по каплям к ледяному раствору 5-метоксииндол-3-ил-глиоксалилхлорида (100 г), растворенного в 1500 мл безводного THF. Смесь перемешивали на льду в течение 4 ч. Растворитель выпаривали при пониженном давлении с получением неочищенного желтого твердого вещества массой 126 г.
5-Метокси-N,N-диизопропилтриптамин:
Раствор глиоксалиламида (100 г) в 1000 мл безводного THF по каплям добавляли к перемешиваемой ледяной суспензии гидрида алюминия лития (125 г) в 500 мл безводного THF. Реакционную смесь нагревали до кипения в течение 15 ч и затем охладили на льду. Избыток гидрида был уничтожен капельным добавлением 1100 мл воды, затем 1100 мл 20% NaOH и 1100 мл воды. Осажденные неорганические соли отфильтровывали и промывали 3 раза 500 мл THF. Фильтрат выпаривали при пониженном давлении, а полученный маслянистый остаток растворяли в 750 мл DCM и промывали три раза водой и один раз насыщенным уксусным раствором NaCl. Органическую фазу сушили над безводным MgSO4 и выпаривали при пониженном давлении. Полученные бесцветные прозрачные масла сушили в течение ночи в вакууме на P2O5 с получением 79 г бежевого твердого основания.
Свободное основание 5-MeO-DIPT (10 г) растворили в 100 мл безводного эфира. Через раствор пропустили сухую газообразную HCl. После фильтрации было получено 9,74 г розовой гидрохлоридной соли, которую трижды промыли 50 мл безводного эфира и высушили в вакууме в течение 3 ч. Перекристаллизация с изопропанолом дала бесцветные кристаллы 5-MeO-DIPT-HCl.
Last edited by a moderator: