Шаг 1:
1. К суспензии 1,00 г 2-йодбензойной кислоты в 30 мл дихлорметана при 0 *С по каплям добавляют 4,00 г оксалилхлорида.
2. Реакционную смесь нагрели до комнатной температуры и перемешивали в течение 2 ч.
3. После охлаждения растворитель и избыток оксалилхлорида удаляли in vacuo с получением коричневого остатка (0,90 г), который использовали на следующем этапе без дополнительной очистки.
4. 1,40 г индола в 5,0 мл эфира по каплям добавляли к перемешиваемому раствору 3,17 мл 2,5М бромида этилмагния в эфире, разбавленному 1,1 мл эфира, при 0 *С.
5. Раствор перемешивали в течение 0,5 ч при комнатной температуре и по каплям добавили раствор 0,90 г 2-йодбензоилхлорида в 5 мл эфира.
6. Реакционную смесь перемешивали в течение 1,5 ч, гасили насыщенным водным хлоридом аммония и перемешивали до тех пор, пока твердое вещество не превратилось в мелкую суспензию.
7. Остаток промыли водой и эфиром, затем суспендировали в 20 мл метанола, к которому добавили 4 г гидроксида натрия и 10 мл воды.
8. Смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 18 ч, твердое вещество отфильтровали и промыли последовательными порциями метанола, воды и эфира.
9. Сушка в вакууме при 100 *C превратила 1,06 г (70%) 3-(2-йодбензоил)индола в вязкое масло, которое было использовано на следующем этапе без дополнительной очистки.
Шаг 2:
1. К раствору 1,06 г 3-(2-йодбензоил)индола в 10,0 мл N,N-диметилформамида добавили 0,5 г гидрата натрия.
2. Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре и медленно добавили 1,03 г 1-бром-5-фторпентана.
3. Раствор перемешивали при 120 *C в течение 1 ч.
4. После охлаждения реакционную смесь разбавили водой и экстрагировали тремя порциями этилацетата.
5. Экстракты промыли рассолом, высушили и удалили растворитель in vacuo.
6. Выход 0,60 г (30%) 1-(гептил-7-карбоксилата)-3-(2-йодбензоил)индола в виде желтого твердого вещества.
1. К суспензии 1,00 г 2-йодбензойной кислоты в 30 мл дихлорметана при 0 *С по каплям добавляют 4,00 г оксалилхлорида.
2. Реакционную смесь нагрели до комнатной температуры и перемешивали в течение 2 ч.
3. После охлаждения растворитель и избыток оксалилхлорида удаляли in vacuo с получением коричневого остатка (0,90 г), который использовали на следующем этапе без дополнительной очистки.
4. 1,40 г индола в 5,0 мл эфира по каплям добавляли к перемешиваемому раствору 3,17 мл 2,5М бромида этилмагния в эфире, разбавленному 1,1 мл эфира, при 0 *С.
5. Раствор перемешивали в течение 0,5 ч при комнатной температуре и по каплям добавили раствор 0,90 г 2-йодбензоилхлорида в 5 мл эфира.
6. Реакционную смесь перемешивали в течение 1,5 ч, гасили насыщенным водным хлоридом аммония и перемешивали до тех пор, пока твердое вещество не превратилось в мелкую суспензию.
7. Остаток промыли водой и эфиром, затем суспендировали в 20 мл метанола, к которому добавили 4 г гидроксида натрия и 10 мл воды.
8. Смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 18 ч, твердое вещество отфильтровали и промыли последовательными порциями метанола, воды и эфира.
9. Сушка в вакууме при 100 *C превратила 1,06 г (70%) 3-(2-йодбензоил)индола в вязкое масло, которое было использовано на следующем этапе без дополнительной очистки.
Шаг 2:
1. К раствору 1,06 г 3-(2-йодбензоил)индола в 10,0 мл N,N-диметилформамида добавили 0,5 г гидрата натрия.
2. Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре и медленно добавили 1,03 г 1-бром-5-фторпентана.
3. Раствор перемешивали при 120 *C в течение 1 ч.
4. После охлаждения реакционную смесь разбавили водой и экстрагировали тремя порциями этилацетата.
5. Экстракты промыли рассолом, высушили и удалили растворитель in vacuo.
6. Выход 0,60 г (30%) 1-(гептил-7-карбоксилата)-3-(2-йодбензоил)индола в виде желтого твердого вещества.
Last edited by a moderator: