Оригинальный синтез дезоксипипрадрола, как указано в патенте, ссылка на который приведена ниже, осуществляется путем конденсации дифенилацетонитрила с 2-бромпиридином с последующим гидролизом нитрила и декарбоксилированием, а затем каталитическим гидрированием пиридинового кольца с помощью никеля Ранея. Была опубликована работа, в которой аналогичным образом получают нитроарилированные нитрилы с использованием гидроксидов щелочных металлов в диметилсульфоксиде в качестве основания. Преимуществом этой процедуры является отсутствие алкоксидов щелочных металлов или амида натрия, использованных в оригинальном патенте, однако я не могу найти литературу, относящуюся к конденсации арил-ацетонитрилов с 2-галопиридинами с использованием катализаторов фазового переноса или гидроксида натрия в ДМСО. Мой вопрос заключается в том, применима ли данная реакция в синтезе промежуточного пиридинового нитрила.
Синтез арилированных ацетонитрилов; https://sci-hub.hkvisa.net/https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)90658-1
Оригинальный патент на синтез дезоксипипрадрола; https://worldwide.espacenet.com/patent/search/family/004572022/publication/US2820038A?q=pn=US2820038A
Краткая информация о пипрадроле и его производных https://sci-hub.hkvisa.net/10.1016/B978-0-12-415816-0.00010-9
Last edited:
