Синтез псилоцина или 4-Аце-ДМТ из 5-МеО-Триптамина

[actualdisso]

Я новичок. Мне интересно, можно ли синтезировать псилоцин или 4-Ace-DMT, начиная с 5-Meo-Tryptamine. Я очень смущен тем, как создать гидроксильную группу кольца псилоцина из исходной молекулы (см. приложенное изображение).

Я должен использовать окислительно-восстановительную реакцию на 5-MeO, а затем каким-то образом восстановить боковую цепь OH? Любая помощь будет принята с благодарностью, спасибо!

 

[HerrHaber]

Лично я бы начал с 4-OH триптамина или 4-ацетокси триптамина (предпочтительнее, чтобы случайно не метилировать OH, хотя восстановительное аминирование формальдегидом не является залогом, а скорее кислотностью 4-гидроксила, который частично фенольный по своей природе), Другой экспериментальный маршрут - из 4-OH или 4-ацетокси индола и оксалилхлорида (классический, утомительный и не для начинающих), синтез индола Фишера с 3-ацетокси фенилгидразином (если вы найдете его в продаже) и дорогим N,N-диметиламино-н-бутил-диэтилацеталем также возможен и более элегантен. Химия индолов и особенно триптаминов часто вызывает разочарование, и я говорю об этом по опыту исследовательской работы.

 

[Joker_55555]

Нет, переход от 5-Meo-dmt к 4-Ace-DMT невозможен.

 

[HerrHaber]

Вы, должно быть, заметили, как я избегаю вставлять этот трейт (это не невозможно, но было бы пустой тратой тонн прекурсоров и лет работы, чтобы просто доказать в аналитическом смысле).

 

[Joker_55555]

Вот почему я говорю, что его нельзя построить