Úvod:
Fenylefrín je štrukturálne veľmi podobný pseudoefedrínu a používa sa aj ako nosový dekongestant.
Farmaceutické spoločnosti uprednostňujú používanie fenylefrínu pred pseudoefedrínom , aby sa zabránilo priamej premene na metamfetamín.
Pseudoefedrín sa môže premeniť aj nepriamo priamo cez P2P/BMK/fenylacetón.
Keďže fenylefrín nemožno použiť na výrobu pervitínu, doteraz sa mu preto venovala malá pozornosť.
Teoreticky sa fenylefrín môže tiež konvertovať rovnakým spôsobom ako pseudoefedrín, pričom vzniká veľmi žiadaný prekurzor (3-hydroxyfenyl)acetaldehyd.
Výhodou tohto procesu je, že fenylefrín je v porovnaní s 2,5-dimetoxybenzaldehydom relatívne lacný a ľahko dostupný.
2,5-dimetoxybenzaldehyd tiež závisí od toho, či máte prístup k nitrometánu na Henryho kondenzáciu, čo nemusí byť tento prípad.
RXN 1:
Fenylefrín( alfa-hydroxyamín) sa najprv konvertuje na aldehyd; (3-hydroxyfenyl)acetaldehyd pomocou kyslého katalyzátora.
Mechanizmus je pomerne zložitý a prebieha prostredníctvom mnohých medziproduktov, ktoré existujú v rovnováhe.
Reakcia sa začína protonizáciou benzylalkoholu, voda sa eliminuje za vzniku enamínu, ktorý potom izomerizuje za vzniku imínu.
Na imín potom útočí voda, pričom vzniká hemiamin, ktorý eliminuje metylamín/metylamóniový ión za vzniku požadovaného aldehydu.
Vedľajší produkt metylamín sa môže oddeliť a zachovať pre iné reakcie! Nemá zmysel ním plytvať a pomáha zlepšiť atómovú hospodárnosť procesu, ak
ak to robíte vo veľkom meradle.
Poznámka! Ponechanie reakcie prebiehať príliš dlho alebo príliš nízke pH pravdepodobne spôsobí problémy. Po vytvorení aldehydu môže začať prebiehať
aldolovej polymerizácii, pretože čiastočne existuje vo forme enolu. Aldehydy (a tiež fenoly) sú na vzduchu trochu nestabilné, takže reakcia sa možno bude musieť vykonávať pod dusíkom.
Hlavnou obavou je vyhnúť sa vedľajším reakciám!
Po vytvorení aldehydu sú možné rôzne cesty. Reakčná schéma bola navrhnutá tak, aby sa zabránilo dvom hlavným vedľajším reakciám, ktoré môžu
pri použití dichrómanu na oxidáciu fenolu na benzochinón.
Cestou 1 sa najprv vytvorí amín a potom sa chráni ako ftalimid, aby sa zabránilo intramolekulovej cyklizácii s benzochinónom
ktorej cieľom je obnoviť aromatickosť systému.
Spôsob 2 tvorí amín ako posledný a začína ochranou aldehydu ako acetalu, aby sa zabránilo oxidácii na karboxylovú kyselinu.
Navrhovaná (hypotetická) reakčná schéma:
Celkový proces by nemusel byť ekonomicky životaschopný vo veľkom meradle, avšak pre amatéra sa zdá byť určite pravdepodobný.
Potrebné činidlá sa nezdajú byť príliš toxické, drahé alebo ťažko dostupné.
Aj keď pripúšťam, že metyljodid, dichroman a hydrazín sú bez náležitých bezpečnostných opatrení dosť nepríjemné.
Hydrazín sa pravdepodobne dá nahradiť bezpečnejšou alternatívou pre krok de-ochrany ftalimidu.
Ak si myslíte, že hydrazín je príliš nebezpečný alebo ťažko dostupný, acetalová cesta by mohla byť lepšou alternatívou.
Nebol by som prekvapený, keby niekto iný prišiel na lepší spôsob, ako túto reakciu uskutočniť v menšom počte krokov alebo s lepšími činidlami.
Ak máte nejaké návrhy/konštruktívnu kritiku/spätnú väzbu, určite ju zanechajte v komentároch.
Ako pri každej chémii, aj toto je len moja špekulácia, môže existovať množstvo nepredvídaných problémov alebo dôvodov, prečo táto reakcia nefunguje.
Kým to niekto nevyskúša a neposkytne spätnú väzbu, nebudeme to vedieť s istotou.
SWIM sníva o verzii, v ktorej sa na vytvorenie benzochinónu používa atmosférický kyslík, hoci to nemusí byť možné.
Fenylefrín je štrukturálne veľmi podobný pseudoefedrínu a používa sa aj ako nosový dekongestant.
Farmaceutické spoločnosti uprednostňujú používanie fenylefrínu pred pseudoefedrínom , aby sa zabránilo priamej premene na metamfetamín.
Pseudoefedrín sa môže premeniť aj nepriamo priamo cez P2P/BMK/fenylacetón.
Keďže fenylefrín nemožno použiť na výrobu pervitínu, doteraz sa mu preto venovala malá pozornosť.
Teoreticky sa fenylefrín môže tiež konvertovať rovnakým spôsobom ako pseudoefedrín, pričom vzniká veľmi žiadaný prekurzor (3-hydroxyfenyl)acetaldehyd.
Výhodou tohto procesu je, že fenylefrín je v porovnaní s 2,5-dimetoxybenzaldehydom relatívne lacný a ľahko dostupný.
2,5-dimetoxybenzaldehyd tiež závisí od toho, či máte prístup k nitrometánu na Henryho kondenzáciu, čo nemusí byť tento prípad.
RXN 1:
Fenylefrín( alfa-hydroxyamín) sa najprv konvertuje na aldehyd; (3-hydroxyfenyl)acetaldehyd pomocou kyslého katalyzátora.
Mechanizmus je pomerne zložitý a prebieha prostredníctvom mnohých medziproduktov, ktoré existujú v rovnováhe.
Reakcia sa začína protonizáciou benzylalkoholu, voda sa eliminuje za vzniku enamínu, ktorý potom izomerizuje za vzniku imínu.
Na imín potom útočí voda, pričom vzniká hemiamin, ktorý eliminuje metylamín/metylamóniový ión za vzniku požadovaného aldehydu.
Vedľajší produkt metylamín sa môže oddeliť a zachovať pre iné reakcie! Nemá zmysel ním plytvať a pomáha zlepšiť atómovú hospodárnosť procesu, ak
ak to robíte vo veľkom meradle.
Poznámka! Ponechanie reakcie prebiehať príliš dlho alebo príliš nízke pH pravdepodobne spôsobí problémy. Po vytvorení aldehydu môže začať prebiehať
aldolovej polymerizácii, pretože čiastočne existuje vo forme enolu. Aldehydy (a tiež fenoly) sú na vzduchu trochu nestabilné, takže reakcia sa možno bude musieť vykonávať pod dusíkom.
Hlavnou obavou je vyhnúť sa vedľajším reakciám!
Po vytvorení aldehydu sú možné rôzne cesty. Reakčná schéma bola navrhnutá tak, aby sa zabránilo dvom hlavným vedľajším reakciám, ktoré môžu
pri použití dichrómanu na oxidáciu fenolu na benzochinón.
Cestou 1 sa najprv vytvorí amín a potom sa chráni ako ftalimid, aby sa zabránilo intramolekulovej cyklizácii s benzochinónom
ktorej cieľom je obnoviť aromatickosť systému.
Spôsob 2 tvorí amín ako posledný a začína ochranou aldehydu ako acetalu, aby sa zabránilo oxidácii na karboxylovú kyselinu.
Navrhovaná (hypotetická) reakčná schéma:
Celkový proces by nemusel byť ekonomicky životaschopný vo veľkom meradle, avšak pre amatéra sa zdá byť určite pravdepodobný.
Potrebné činidlá sa nezdajú byť príliš toxické, drahé alebo ťažko dostupné.
Aj keď pripúšťam, že metyljodid, dichroman a hydrazín sú bez náležitých bezpečnostných opatrení dosť nepríjemné.
Hydrazín sa pravdepodobne dá nahradiť bezpečnejšou alternatívou pre krok de-ochrany ftalimidu.
Ak si myslíte, že hydrazín je príliš nebezpečný alebo ťažko dostupný, acetalová cesta by mohla byť lepšou alternatívou.
Nebol by som prekvapený, keby niekto iný prišiel na lepší spôsob, ako túto reakciu uskutočniť v menšom počte krokov alebo s lepšími činidlami.
Ak máte nejaké návrhy/konštruktívnu kritiku/spätnú väzbu, určite ju zanechajte v komentároch.
Ako pri každej chémii, aj toto je len moja špekulácia, môže existovať množstvo nepredvídaných problémov alebo dôvodov, prečo táto reakcia nefunguje.
Kým to niekto nevyskúša a neposkytne spätnú väzbu, nebudeme to vedieť s istotou.
SWIM sníva o verzii, v ktorej sa na vytvorenie benzochinónu používa atmosférický kyslík, hoci to nemusí byť možné.