Postup: V prípade, že je potrebné vykonať analýzu chemických látok, je potrebné ju vykonať:
32 g monohydrátu kyseliny tosylovej sa rozpustilo v 150 ml vody a refluxovalo sa s 8 g melatonínu v banke s okrúhlym dnom počas 9 hodín. Zmes sa dekantovala, pomaly sa bazifikovala 12 g NaOH v ľadovom kúpeli a chladila sa, až kým nebola číra. Zrazenina sa prefiltrovala, dvakrát premyla studeným koncentrovaným amoniakom a vysušila vo vákuu, čím sa získalo 4,444 g bieleho prášku (67 %).
Charakteristika:
Poznámky:
32 g monohydrátu kyseliny tosylovej sa rozpustilo v 150 ml vody a refluxovalo sa s 8 g melatonínu v banke s okrúhlym dnom počas 9 hodín. Zmes sa dekantovala, pomaly sa bazifikovala 12 g NaOH v ľadovom kúpeli a chladila sa, až kým nebola číra. Zrazenina sa prefiltrovala, dvakrát premyla studeným koncentrovaným amoniakom a vysušila vo vákuu, čím sa získalo 4,444 g bieleho prášku (67 %).
Charakteristika:
- Pozitívna reakcia (vývoj fialovej farby) s 0,2 % etanolovým ninhydrínom, čo poukazuje na primárny (alebo sekundárny) amín.
- Bod topenia: 121,4 °C (121,5 °C v literatúre)
- Slabo rozpustný v neutrálnej a zásaditej vode, rozpustný v kyslej vode. Trochu rozpustný v etanole. Veľmi dobre rozpustný v acetóne, metanole, DCM a THF. Rozpustný v horúcom acetonitrile.
- Tosylátová soľ dobre rekryštalizuje z etylacetátu. Veľmi dobre rozpustná v horúcej a/alebo kyslej vode. Trochu rozpustná v DCM, slabo rozpustná v THF, takmer nerozpustná v acetóne.
- Podobne ako melatonín, aj mexamín absorbuje ultrafialové svetlo s vlnovou dĺžkou 264 nm. Na rozdiel od melatonínu NIE JE luminiscenčný pri 365 nm svetle.
- IR spektrum má dva píky pri 3335 cm-¹ a 3283 cm-¹, ktoré zodpovedajú rozťahovaniu dvoch väzieb N-H primárneho amínu. Celkovo je spektrum takmer identické so spektrom maloobchodného mexamínu (priložené) s malou anomáliou v oblasti 1650 cm-¹. Piky v tejto oblasti zodpovedajú rozťahovaniu karbonylovej skupiny C=O v amidoch, čo znamená, že vo výrobku sú stopové množstvá melatonínu. Zdá sa, že je zbytočné ho čistiť, pretože melatonín sa stratí pri ďalších reakciách.
Poznámky:
- Použitie kyseliny fosforečnej a sírovej namiesto kyseliny tosylovej viedlo k značnému znečisteniu produktu hnedým odpadom.
- Reakcia nebola optimalizovaná - je možné, že množstvo kyseliny tosylovej a NaOH sa môže znížiť.
- Kyslá hydrolýza je vratná reakcia, takže neprebieha do konca. Varenie dlhšie ako 8 - 10 hodín pravdepodobne neprinesie oveľa vyššie výťažky. Zdá sa, že jediným spôsobom zvýšenia výťažku je kontinuálna destilácia kyseliny octovej z reakčnej zmesi alebo kontinuálne pridávanie metanolu a destilácia nízkovrúceho metylacetátu.
- Hoci je melatonín zle rozpustný v neutrálnej vode, rozpúšťa sa v kyslej alebo zásaditej vode, pričom sa sfarbí na žlto.
