5F-AMB - je syntetický kanabinoid zo skupiny indazol-3-karboxylových kyselín, ktorý spôsobuje podobné účinky ako THC. Úplný názov látky je - metyl 2-[[1-(5-fluoropentyl)indazol-3-karbonyl]amino]-3-metylbutanoát. Je známa aj pod názvami: 5-Fluoro-AMB; 5F-AMP; 5-Fluoro-AMP; 5F-MMB-PINACA; 5F-AMB-PINACA. 5F-AMB bol zistený vo výrobkoch pod značkou Kali Berry 2, Herbal Incense: The Super Lemon,1 Apollo,2 Rainbow Special a Luminated Aroma. Je to látka zaradená do zoznamu I DEA. Prvýkrát bola zistená vo vzorkách predávaných cez internet v Japonsku v roku 2014. Váhy, v ktorých sa látka vyrába a predáva, zatiaľ nie sú známe, avšak podobne ako v prípade iných syntetických kanabinoidov sa podceňujú z dôvodu absencie rutinnej kontroly. Syntéza 5F-AMB sa pravdepodobne uskutočňuje v chemických továrňach v Číne s následným spracovaním a balením v krajine, kam sa dodáva. Túto hypotézu potvrdzuje skutočnosť, že zásielky, ktoré zadržali orgány činné v trestnom konaní, sú často čínskeho pôvodu. Má molekulový vzorec C19H26FN3O3, molekulovú hmotnosť 363,4 g/mol. Je rozpustný vo vode, etanole, DMSO a dimetylformamide (25 mg/ml). Má jedno chirálne centrum a dva enantioméry (S a R). S-enantiomér sa považuje za aktívny, zatiaľ čo R-forma je minimálne aktívna. Patentová dokumentácia spoločnosti Pfizer tejto látky opisuje len S- enantioméry. Na identifikáciu 5F-ABM sa používa GC-MS aj LC-HR-MS. UV-Visible spektrum λmax je pri 209 a 301 nm. Od mája 2015 je 5F-AMB v Nemecku kontrolovanou látkou Anlage II. Švédska agentúra pre verejné zdravie navrhla 10. novembra 2014 klasifikovať 5F-AMB ako nebezpečnú látku. Od mája 2015 je 5F-AMB v Singapure kontrolovaný podľa piateho zoznamu zákona o zneužívaní drog (MDA). Dňa 25. júla 2014 bol 5F-AMB zaradený do zoznamu aj v Japonsku. Od októbra 2015 je 5F-AMB kontrolovanou látkou v Číne.
Farmakokinetika, farmakodynamika, klinické účinky a dávkovanie.
V štúdiách metabolizmu 5F-AMB na inkubovaných ľudských hepatocytoch sa zistilo, že stabilita tejto zlúčeniny je pomerne nízka a metabolizmus je rýchly a rozsiahly. Existuje 17 metabolitov, z ktorých 13 zahŕňa hydrolýzu esterovej skupiny, oxidačnú defluorináciu a hydroxyláciu. Hoci najčastejším metabolitom je hydrolyzovaný éter, karboxylová kyselina 5F-AMB sa podľa štúdie Clary Schoederovej nepoužíva ako biomarker, pretože je tiež metabolitom príbuznej zlúčeniny 5F-AB-PINACA. Najlepším markerom je metabolit glukoronidázy fázy II metabolizmu. Rovnako ako ostatné syntetické kanabinoidy sa 5F-AMB viaže na receptory SВ1 a SВ2 s afinitou (Ki = 8,29 a 7,93 nM). Hlavný metabolit 5F-AMB kyselina karboxylová má afinitu k týmto receptorom Ki = 267 a 197 nM. Okrem toho táto látka aktivuje oba kanabinoidné receptory ako úplný agonista pri analýzach väzby pomocou [35S]GTPS (EC50 = 1,3 a 0,272 nM pre receptory CB1 a CB2 v uvedenom poradí). Dôležitým rozdielom oproti THC z farmakologického hľadiska je, že 5F-AMB vyvoláva pri nízkych dávkach výraznú bradykardiu a hypotermiu. Hypertermický účinok sa však objavuje pri zvyšovaní dávky, ktorú je ťažké vyrovnať hypotetickou liečbou. Túto skutočnosť dokázal v štúdii Samuel Banister v roku 2016. Hypotermický účinok sa vyrovnáva podávaním rimonabantu. 5F-AMB má výrazný negatívny účinok na krátkodobú pamäť, čo potvrdzujú štúdie na L5-neurónoch mPFC. Medián letálnej dávky sa skúmal aj na potkanoch a bol približne 3,5 mg/kg. Pokiaľ ide o potenciál zneužitia, v nedávnej štúdii sa uvádza, že 5F-AMB u potkanov plne nahrádza štandardný THC, ktorý sa používa v dávke 3 mg/kg. Dávka 5F-AMB 1 mg/kg vyvolala najvýraznejšie príznaky toxicity.
Medzi žiaduce pozitívne účinky patria: "spontánne telesné pocity", opisované ako "bzučanie" v celom tele, mierne nevýrazné brnenie kože, zníženie povrchovej hmatovej citlivosti a vzhľadom na to, že tento účinok je závislý od dávky, so zvyšovaním dávky môže dôjsť k nekontrolovanému rozostreniu pozornosti a tomuto pocitu s úplnou stratou motorickej kontroly; výrazný sedatívny účinok; emocionálne zmeny so znížením úzkosti a výskytom veľmi slabej eufórie alebo výraznej empatie, t. j. stabilizácia samostatnej existujúcej emócie a jej posilnenie, nominálne tej, ktorú osoba prežíva v okamihu užitia; "posilnenie ponorenia" efekt sa opisuje ako tendencia osoby plne sa ponoriť do aktuálneho typu činnosti, ktorej sa venuje; "zmeny pociťovanej gravitácie" sú charakterizované pomalými a plynulými pocitmi letu alebo vlnovitými ilúziami kolísania tela, zmenou polohy a miernou stratou proprioceptívnej orientácie; výskyt vizuálnych efektov s prvkami skreslenia statických objektov, ktoré sa menia na dynamické objekty meniace sa v projekcii, výskyt "vlnenia" alebo "mrakov/hmly" v okolitom svete v čase užívania; zvýšené vnímanie zvuku, príťažlivosť obľúbenej hudby; zvýšenie ostrosti zraku a jasu; konceptuálne myslenie.
K nežiaducim negatívnym účinkom patria: zhoršená motorická aktivita, tachykardia, sucho v ústach, injekcia spojoviek alebo "červené oči", nevoľnosť, zvracanie, zmätenosť, halucinácie, paranoja, strach, úzkosť, skreslené vnímanie času, letargia, depersonalizácia / derealizácia. Pri vysokých dávkach je vysoké riziko vzniku paradoxnej bradykardie, bolesti na hrudníku, infarktu myokardu, kŕčov, hypertenzie, vracania, kŕčov, hypertermie, psychózy, agresívneho správania, násilného správania, dusenia/vypudzovania zvratkov, nekontrolovanej agitácie.
Používanie látky osobami s duševným ochorením je dôrazne zakázané. Pokiaľ ide o potenciálnu závislosť, psychická závislosť od látky vzniká výlučne pri dlhodobom opakovanom užívaní. Existujú údaje o možnosti výskytu abstinenčného syndrómu, ktorý je charakterizovaný skreslenou náladou, trasom končatín, zvýšenou úzkosťou, subdepresívnym stavom, spontánnym zvýšením srdcovej frekvencie a záchvatmi paniky, pričom uvedené príznaky sa vyrovnávajú do 2 - 3 mesiacov abstinencie bez farmakologickej liečby.
Táto látka sa spravidla podáva formou fajčenia zmesí. Vzhľadom na to, že nie je možné rozlíšiť dávky látky z množstva rastlinných materiálov, odporúča sa začať s minimálnymi dávkami. Počiatočná dávka, ktorá je spojená s účinkami intoxikácie, je 5 - 10 μg/kg, stredné dávky sa pohybujú v rozmedzí 10 - 20 μg/kg, vysoké a extrémne vysoké dávky sú v rozmedzí 20 - 40 μg/kg. Vzhľadom na vysoké riziko nežiaducich účinkov (vrátane smrteľných následkov), stratu kontroly nad fyzickým a psychickým stavom organizmu sa kategoricky neodporúča používať vysoké dávky. Pri inhalačnom podávaní dochádza k prejavu účinkov po 5 - 10 minútach a ich trvanie je 1 - 3 hodiny. V závislosti od dávky môžu postúčinky pretrvávať až 10 hodín. Pri perorálnom podávaní (napr. prostredníctvom želatínových kapsúl) sa čas nástupu účinkov pohybuje od 10 do 30 minút, môžu pretrvávať dlho (približne 5 hodín) v závislosti od mnohých faktorov a metabolizmu. Najnebezpečnejšie kombinácie liekov, ktoré môžu spôsobiť závažné vedľajšie účinky alebo nezvratné fyzické/psychické poškodenie: 2C-Tx, 2C-x, 5-MeO-xxT, amfetamíny, kokaín, aMT, DMT, DOx, LSD, meskalín, huby, 25-x-NBOMe.
Last edited by a moderator: