Alternatívna syntéza ketamínu

[daedalus]

Dobre, takže potrebujem alternatívny syntézu K, kde môžem pripojiť Oxo v polohe 4 namiesto 2.

Jediná syntéza, ktorá sa zdá byť vzdialene schopná, je nová iránska syntéza, ale zámena oxofenylu za 1,4-dioxofenylový kruh a následné štiepenie oxo pomocou deoxidačného činidla po ochrane 4-oxo pomocou .... (Čo by tu fungovalo najlepšie a ako selektívne chrániť len 4-oxo namiesto 1?)?

Ak by mi niekto mohol dať nejaké tipy, budem veľmi vďačný. Predpokladám, že po deoxidácii budem jednoducho postupovať podľa zvyšku syntézy do písmena, je to tak?

 

[Fenster]

Neviem, či tu dostanete odpoveď na túto otázku. Zdá sa, že ketamín je mimoriadne vrtkavý na získanie životaschopných výťažkov aj so skúsenosťami a dobrým vybavením. Dúfam, že nájdete odpovede, ktoré hľadáte.

 

[daedalus]

Prezeral som si časopisy a hoci som amatérsky chemik s množstvom skúseností v tejto oblasti... čo ak bol cyklohexylový kruh pred úpravou na 2-Cl-fenyl stabilizovaný dvoma dvojitými väzbami. Museli by ste ich však viazať a metylový mostík v hlavných syntézach by musel byť držaný fenylom, je to tak?
Teda ak sa nechceme zahrávať s oxo väzbami na cyklohexyle.

Takže; (pozri obrázok nižšie)

Každopádne, toto je hrubá predstava, ak odoberieme všetky činidlá potrebné na reakciu.

Fungovalo by to rovnako ako s ketamínom alebo je tá metylová väzba neoddeliteľnou súčasťou vytvorenia dvojitej väzby na 2? Nemohla by sa odfiltrovať, keď už nemá kam ísť? Alebo by sa to ešte viac skomplikovalo pridaním náhodného uhlíka niekde na hlavnom tele ketamínu?

Aj potom by sa však táto metylová väzba, nech už sa jej podarí prilepiť kdekoľvek, dala pomerne ľahko demetylovať bez toho, aby sa zmenil zvyšok zlúčeniny, nie?

V prvom rade si uvedomujem krehkosť ketamínu, ale povedzme, že je pevný ako skala, takáto reakcia by fungovala, nie?

Existuje nejaký spôsob, ako molekulu posilniť? Hovorím tu o veľkom meradle, teda o atómovom posilnení všetkých väzieb iným činidlom pred tým, ako prejde reakciou, a potom ho jednoducho odstrániť.
Fungovala by kyselina fluórmetánová? (Len aby sa to trochu vycpalo, aby sa pri reakcii nič nepokazilo, napríklad nahradením chlóru atď.)

Ako som povedal, som skôr neurologická strana psychoaktívnych látok, takže prosím buďte jemní!

PS; Metyltrijodid má byť šípka; ospravedlňujem sa, ak je to mätúce!

 

[Fenster]

Vaše otázky prepošlem kamarátovi, ale toto by mohlo pomôcť, dám vám DM.

 

[daedalus]

Alebo...
Čo keby východiskovým materiálom /bol/ ketamín? Prerušenie dvojitej väzby by bolo zložité, ale predchádzajúce oddelenie dvoch cyklických skupín by ušetrilo chlór (možno aj amín), takže prerušíte dvojitú väzbu, demetylujete, dehydroxylujete a potom ich spojíte... vlastne možno ho ani nemusíte dehydroxylovať, hydroxy by sa pri spájaní dvoch skupín odstrihla a... no a v závislosti od použitého roztoku spojíte kyselinu/základ v roztoku, ktorý potom stačí odsať.

Dáva to zmysel? Alebo som už úplne mimo cesty?!