Najlepšia cesta k fenylacetónu?

[Pussy_Kurt]

Existuje veľa možných ciest na získanie fenylacetónu, chcem tu rozobrať dve potenciálne metódy:

1. Kyselina fenyloctová + kyselina octová -> P2P (katalyzované mno2 a teplom ~ 400 °C)

2. kyselina alfa-metylcinámová -> Bayerova-Villigerova oxidácia -> P2P

APAAN sa mi ťažko získava, pretože fenylacetonitril je mrcha a sodík je veľmi expensiv. Fenylacetonitril možno získať oxidačnou dekarboxyláciou fenylalanínu.

Aký je váš názor na výrobu P2P vo väčšom meradle, napr. jeden mol na 1 kg? Katalyzovaná cesta bola kontinuálnym procesom, založeným na myšlienke, že pracujem na vlastnej rúrkovej peci s katalyzátorom. Má niekto skúsenosti s touto metódou?

 

[WillD]

Hard
Dobrá cesta, poznám ju
áno
priemyselná výroba ide cez fenylacetonitril ako komerčne najvýhodnejšiu cestu.

 

[Zetetic]

Zdravím vás, vážený odborník!
Mám možnosť zakúpiť nejakú kyselinu metylcinámovú. U nás sa nepovažuje za prekurzor.
Prosím vás, aby ste nám túto cestu vykreslili.
S úctou od nás všetkých, mladých chemikov!

 

[UWe9o12jkied91d]

[2] J. Org. Chem., 51,10;1925-1926 (1986)

Miešaná suspenzia kyseliny trans-cinnamovej (111,0 g 0,75 mol) v acetóne (515 ml) sa najprv ošetrila NaHCO3 (274 g 3,26 mol) a potom opatrne vodou (515 ml) Vzniknutá hustá zmes sa po kvapkách , v priebehu 1,5 h, ošetrila soln. oxónu (2 KHSO5 * KHSO4 * K2SO4) (421 g, obsahuje 1,825 ekviv. KHSO5) v 4 x 10^-4 M vod. Na2-EDTA (1610 ml).

Počas tohto pridávania sa reakčná teplota udržiavala na 24 - 27 °C pomocou vodného kúpeľa a rxn pH na úrovni cca. 7.4. Po ukončení adície sa zmes miešala ďalších 0,5 h a ochladila sa na približne 10 °C. Reakcia sa okyslila pomocou koncentrovanej HCl (cca 140 ml) na pH 2, pričom sa teplota udržiavala na 10 °C, a potom sa spracovala s EtOAc (1,0 l), po ktorom nasledovalo rýchle miešanie. Zmes sa prefiltrovala, aby sa odstránili nerozpustné soli, a organická vrstva sa odstránila. Vodná vrstva sa extrahovala EtOAc (500 ml) a spojené organické vrstvy sa raz premyli nasýteným vodným roztokom. NaCl (200 ml), vysušené nad MgSO4 a zahustené vo vákuu z kúpeľa pri 40 °C. Ku koncu koncentrácie sa pridal absolútny EtOH (aby sa zabránilo kryštalizácii kyseliny) a v koncentrácii sa pokračovalo, kým sa neodstránila väčšina rozpúšťadla. žltkastý olejovitý zvyšok sa rozpustil v absolútnom EtOH (500 ml) ochladenom na ľade a spracoval sa s roztokom KOH (56 g 1 mol) v abs. EtOH (250 ml). Vzniknutá hustá suspenzia sa prefiltrovala a pevné látky sa premyli EtOH. Filtračný koláč sa resuspendoval v čerstvom abs. EtOH (750 ml), prefiltroval, premyl EtOH a vysušil v sušičke pri 50 °C, čím sa získala trans-ß-fenylglycidová kyselina (139 g 92 %) ako biely prášok.

výťažok našej cieľovej zlúčeniny bol 92 %, čas rxn : 2,5 h, stupnica bola 0,5 mol. mp 67-68 (lit: 68-69)

náhrada trans-cinamu za metylcinamín

 

[Zetetic]

Ďakujeme za odpoveď!