D-LAME na kyselinu lysergovú?

[PlanckB1]

Zdravím všetkých,

Ak by niekto chcel previesť D-LAME (metylester kyseliny D-lyzergovej) na formu kyseliny karboxylovej (kyselina lysergová), bolo by štandardné urobiť to prostredníctvom hydrolýzy esteru pomocou niečoho ako NaOH/KOH a potom ho neutralizovať HCL?

Pri akej teplote by sa táto reakcia mohla uskutočniť? Nemám prístup k rotovapu a chcel by som udržať čo najnižšiu teplotu, aby nedošlo k degradácii kyseliny lysergovej.

Ďakujem za každú pomoc.

 

[HerrHaber]

Veľmi dobrá otázka, alkalická hydrolýza určite spôsobí racemizáciu produktu, čo pravdepodobne nechcete. Predstavujem si, že s novou metódou s karboxylovým aktivátorom sa dá pracovať tak, že hydrolýza prebieha súčasne s amidáciou, čím sa chiralita substrátu ponechá taká, aká je. Spôsob, akým som to do značnej miery zdokumentoval, ma tiež prinútil prečítať si tvrdenie, podľa ktorého syntéza v etylacetáte môže uľahčiť výťažok výsledného amidu tým, že etylester sa vytvorí v stiu z kyseliny. Teraz si nepamätám, či to bolo komentované v súvislosti s kyselinou lysergovou alebo len SPPS (syntéza peptidov na tuhej fáze).

 

[PlanckB1]

Veľmi pekne vám ďakujeme za pomoc

Teraz si uvedomujem, že som určite mala hovoriť o kyslej hydrolýze, takže ďakujem za upozornenie, že alkalická hydrolýza by produkt racemizovala. Je možné, aby D-LAME hydrolyzoval na formu kyseliny karboxylovej bez prítomnosti karboxylového aktivátora? Alebo sa vytvorí LSA (amid) bez aktivátora? Ospravedlňujem sa, ak som nesprávne pochopil vašu odpoveď, ale použili by ste ešte etylacetát ako rozpúšťadlo, ak by ste sa snažili vytvoriť kyselinu lysergovú? Ešte raz ďakujem za pomoc, ospravedlňujem sa, ak poviem veci, ktoré nedávajú veľký zmysel, stále sa snažím zlepšiť svoje chápanie.

 

[CryoThio]

Len aby som sa uistil, že tomu rozumiem, keďže nie som veľmi vzdelaný v chémii, hovoríte, že LSMeEster by mohol priamo reagovať s PyBOP bez hydrolýzy a stále by sa dosiahol LSD?

 

[HerrHaber]

Predovšetkým je trochu jasné, že D-LAME je východiskový materiál a snažíme sa za každú cenu zachovať chiralitu, peptidová chémia je dosť podobná, ale má aj potrebu veľkého výťažku, pretože sa opakuje, a kumulované straty predražujú produkt. Môžeme predpokladať trochu skromnejší výťažok v prospech čistoty produktu. Treba si uvedomiť, že hydrolýza v klasickom zmysle je samostatný postup a používa sa základná hydrolýza. Nikdy som nepočul o kyslých podmienkach na tomto známom citlivom substráte, kde si predstavujem, že by sa začal správať nezbedne s produktom, a keďže kyselina by bola katalyzátorom, produkt sa začne rozkladať, keď sa vytvorí. Povedzme, že nepoužiteľný, aktivátor, z ktorého vyberám PyBOP Môže reagovať s karboxylom, aby bol reaktívny voči nukleofylom, ako sú amíny, v prítomnosti ďalšieho terciárneho amínu (MeEt2N), ktorý musí zachytiť vzniknutý protón. Či je AcOEt kompatibilný alebo nie, treba vyskúšať, ale podmienky pre tento aktivátor sú naozaj mierne. Nachádzam sa v smiešnej pozícii, aby som nebol pohotový pri najzákladnejšej z reakcií... ak by bol východiskovým materiálom extrakt z námeľa, bola by cestou alkalická hydrolýza s KOH a opätovné použitie vzniknutého izo racemizáciou. Ak je východiskovým materiálom čistý ester D, som si istý, že boli vyvinuté priame postupy končiace sekundárnym amidom. Možno s nejakým katalytickým nárazom, ktorý je potrebný na hydrolizáciu časti esteru, takže etylacetát by bol tiež podliehajúci a to môže byť dobrá aj zlá správa.

 

[CaptainSandoz]

Dobrý deň, syntézu som vykonal mnohokrát. Môžete ju spustiť v alkalickej vode v inertnej atmosfére pri 50 °C až do úplného rozpustenia, potom niekoľko hodín miešať a zmes okysliť, aby ste précipitovali hydrátovú formu vašej aminokyseliny.

 

[HerrHaber]

Je to fenomenálna správa vzhľadom na okolnosti, či môžete uviesť enantiomérny pomer a výťažok, prípadne koncentráciu činidiel a substrátu s objemom rozpúšťadla. Alebo aspoň krátky opis postupu v beilsteinovskom štýle, na ktorom môžem vyvinúť čo najmenej času a strát pri výskume a vývoji. Hydrolýza bez chirálneho efektu je to, čo si všetci želáme, aby sme mali východiskový postup, s ktorým by sme mohli pracovať. Prosím, pomôžte komunite s pokusom o opisný postup. Ak mi to pomôže, väčšinu mám v úmysle poskytnúť zadarmo, aby bolo oveľa viac tých, ktorí sa vám poďakujú a zmenia si život.

 

[PsychedelicDog]

Mám záujem aj o opisný postup. Povedal by som, že najťažšie pri výrobe LSD je získať kyselinu lysergovú, d-lame má veľký potenciál, pretože je široko dostupná.

 

[Inferior]

Prepáčte, chlapci, hlúpa otázka

Metylester kyseliny D-lyzergovej CAS 4579-64-0

Je psychoaktívna? Vďaka

 

[CryoThio]

Nie je to

 

[Rabidreject]

Jedného dňa... jedného dňa....pravdepodobne v čase, keď d-lamín zakážu a nájdu iný spôsob, ako ho obísť, ale v istej fáze môjho života sa k nemu VEDOME dostanem... ešte je tu celá kniha o fenetylamínoch, asi by som mal začať!